Агликон в нуклеозидах

Азотистые агликоны нуклеозидов представлены двумя группами гетероциклов производными пиримидина (урацил, ТИМИН, цитозин) и производными пурина (аденин, гуанин). Пиримидин и пурин функционализирован-ны -МН и ОН-группами, но последний функционал претерпевает таутомерное превращение из гидрокси-формы в соответствующую карбонильную функцию (лактим-лактамная таутомерия) — это равновесие в нейтральной среде сдвинуто в сторону пиридоновых форм. [c.62]

М-Гликозиды — Г., в которых агликон и углеводный остаток соединены посредством С—Ы-связи. См. Нуклеозиды. [c.81]

Например, в сердечных гликозидах, применяемых в качестве фармацевтических препаратов для стимуляции сердечной деятельности, в качестве агликонов выступают производные стероидов. Помимо О-гликозидов существуют и К-гликозиды, в которых агликон присоединен к сахариду через атом азота. К наиболее важным К-гликозидам относят нуклеозиды (о нуклеозидах см. в разд. 28.1.3). [c.482]

Рибоза или дезоксирибоза и одно из перечисленных выше оснований дают молекулу нуклеозида. Остатки моносахарида и циклического азотистого основания соединяются связью между М-атомом основания и аномерным С-атомом моносахарида. Остаток циклического азотистого основания в структуре нуклеозида выступает таким образом в роли агликона (подробнее об агликонах см. в разд. 26.1.3). [c.535]

Нуклеозиды представляют собой Н-гликозиды )-рибо-зы и 2-дезокси- )-рибозы, агликонами в которых, за редким исключением, являются тимин, цитозин, урацил, аденин, гуанин [c.924]

Нуклеозиды—Ы-гликозиды, построенные из остатков рибозы или дезоксирибозы и агликонов пуринового или пиримидинового ряда они являются структурными компонентами нуклеиновых кислот (см. том. II) и могут быть получены при их гидролизе. Нуклеотиды (мононуклеотиды)—это нуклеозиды, у которых остатки рибозы или дезоксирибозы связаны (обычно в 5-м или 3-м положении) с остатками фосфорной или ди-, три-, тетрафосфор ной кислоты в свою очередь остатки фосфорной кислоты в нуклеотидах могут быть связаны с остатками сахаров, аминопроизводных, спиртов и других веществ [c.676]

Нуклеозид. N-Гликoзид, сахарным компонентом которого является рибоза или дезоксирибоза, а агликоном служит пиримидиновое или пуриновое производное. [c.494]

Другой проблемой тонкой структуры нуклеозидов является взаимодействие между недиссоциированными гидроксильными группами сахара и агликоном. При спектроскопических [161, 162] и фотохимических [163] исследованиях пиримидиновых нуклеозидов было отмечено наличие водородной связи между 2-карбонильной группой пиримидина и гидроксильными группами сахара. [c.51]

Большинство H.a.-структурные аналоги прир. нуклеозидов и м.б. разделены на пуриновые и пиримидиновые антибиотики. Далее можно вьщелить разл. груш1ы с учетом структурных изменений в агликоне илн в углеводной части. Общепринятой классификации H.a. нет. [c.301]

В соответствии с механизмом производные -уридина являются субстратами рибонуклеазы, так как в этом нуклеозиде карбонильный кислород также благоприятно расположен по отношению к 2 -гидроксильной группе [137—139]. В уридин-3, 5 - и цитидин-3, 5 -циклофосфатах необходимые структурные элементы в отношении агликона присутствуют, но в этих случаях нуклеофильная атака 2 -гидроксильной группой атома фосфора эфира З -фосфата становится невозможной как результат стереохимии 3, 5 -циклофосфат-ной группы [136]. [c.382]

Неизменённая 0-ри6оза входит в молекулы рибонуклеозидов, компонентов рибонуклеиновой кислоты (РНК), в то время как в молекулах дезоксирибонуклеозидов, компонентов дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК), сахарная часть представляет собой 2-дезокси-р-0-рибофуранозу (т.е. О-рибозу, у которой заместителями при являются не Н и ОН, а два атома Н). В качестве агликона нуклеозиды содержат пуриновые (аденин и гуанин) и пиримидиновые (тимин, урацил и цитозин) основания (см. также с. 32-33). [c.94]

Нуклеозидом называется N-гликoзид, агликон которого нредставляет собой,, за редким исключением, производное пиримидина или пурина. В зависимости от того, какой сахар — рибоза или дезоксирибоза — входит в их состав,, нуклеозиды подразделяются на рибозиды и дезоксирибозиды. Как видно из- [c.473]

Среди H.a. иногда вьщеляют группу нуклеозидов, модифицированных одновременно и по агликону, и по моносахариду. К ней можно отнести, в частности, септаци-дин (XXII), представляющий собой N-6-замещенный аденин. [c.302]

ПУРЙНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ, прир. производные пурина. Входят в качестве агликонов (неуглеводного компонента) в нуклеиновые к-ты, нуклеозиды, нуклеотиды фрагменты коферментов, витаминов и др. Канонические П. о. нуклеиновых к-т-аденин (6-аминопурин, сокращенно А) и гуанин (2-амино-6-пурннон, G). Разл. формы молекул П. о., к-рые существуют при разных значениях pH, и таутомерные формы показаны на схеме [c.142]

Молекулу гликозида формально можно представить состоя-I из двух частей углеводной и агликоновой. оли гидроксилсодержащих агликонов могут выступать и сами [осахариды. Гликозиды, образованные с ОН-содержащими иконами, называют 0-г л и к о з и д а м и. В свою очередь козиды, образованные с ЫН-содержащими соединениями пример аминами), называют Ы-г л и к о з и д а м и. К ним надлежат нуклеозиды, имеющие важное значение в химии леиновых кислот (см. 13.1). Известны примеры 5-г л и коз и-в (тиогликозидов), например содержащийся в горчице игрин, при гидролизе которого получают горчичное масло ействующее вещество горчичников). [c.397]

Так как рибоза (дезоксирибоза) соединяется с органически.ми основаниями за счет аминного водорода и гликозидного гидрок-сила нуклеозиды должны быть отнесены к N-гликoзидaм, гдё роль агликона выполняют упомянутые основания [c.334]

Нуклеозид - N-гликoзид, моносахаридным компонентом которого является рибоза (или дезоксирибоза), а агликоном - производное пиримидина или пурина. [c.543]

Кониферин относится к так называемым О-гликозидам, в них агликон связан с остатком монозы через атом кислорода. Важное значение имеют и азотсодержащие, так называемые К-гликозиды, в которых агликон связан с монозой через атом азота. К ним относятся, в частности, нуклеозиды, шрающие важную роль в передаче наследственных признаков (см. гл, 25). [c.473]

В М-гликозидах агликон связан с моносахаридом через атом азота К наиболее важным К-гликозидам относятся нуклеозиды, в состав которых входят фрагменты рибозы, дезоксирибозы и гетероциклических аминов Нуклеозиды являются компонентами нуклеиновых кислот (см гла ву XXVI) [c.768]

Многие гликозиды содержат азот. Таковы цианофорные гликозиды, гидролизующиеся с выделением синильной кислоты (например, амигдалин и пруна-зин, см. ниже), индиканы, дающие при гидролизе индоксил, из которого получался природный краситель индиго нуклеозиды, являющиеся Ы-гликозидами и имеющие в качестве агликонов пуриновые и пиримидиновые основания (см. том II). Нуклеозиды являются компонентами исключительно важных в биологическом отношении веществ—нуклеотидов (например, адениловая кислота), нуклеиновых кислот и нуклеопротеидов (белков клеточных ядер). [c.696]

В молекуле оротовой кислоты, как видно из ее формулы, уже пред-образовапа структура одного из пиримидиновых оснований, а именно урацила. Достаточно осуществить реакцию декарбоксилирования, и оротовая кислота превратится в урацил. Однако этот процесс происходит лищь после того, как оротовая кислота соединится с рибозой, образуя нуклеозид, где агликоном является остаток оротовой кислоты. Нуклеозид такого строения называется [c.236]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология