Бромнитробеизолы

Если аминосоединения более доступны, чем нитросоединения, то первые можно окислять до последних. Например, третичные нитроалканы нельзя получить из алкилгалогенида и нитрита серебра, а жидко- и газофазные методы нитрования едва ли можно рассматривать как методы лабораторного синтеза. Однако эти нитросоединения с превосходными выходами можно получать окислением первичных аминов, в которых аминогруппа связана с третичным атомом углерода [1]. Аналогично аминосоединения ряда пиридина и хинолина легче доступны, чем соответствующие нитросоединения, поскольку известны методы прямого аминирования. Окисление их перекисью водорода в серной кислоте дает удовлетворительные выходы нитросоединений [2]. К тому же этот метод синтеза иногда имеет ценность, если хотят получить соединение с определенным положением заместителей в ароматическом кольце. Например, окисление легко доступного 2,4,6-триброманилина перекисью водорода и малеиновым ангидридом [3] представляет интерес как метод получения 2,4,6-три-бромнитробеизола (90%). Образующаяся в этом случае надмалеиновая кислота несомненно является очень сильным окислителем для аминов, уступающим только надтрифторуксусной кислоте (пример а). При окислении ароматических аминов используют лить надкислоты. [c.503]

Таким образом, можно восстановить нитрометан, нитроэтан, нитробензол, о- и л-ннтротолуол, о-хлорнитробензол, т- и р-бромнитробеизол, нитроиафталнн, о- н р-нитрофенол, о-дннитробензол и о-дикитрофенол. При достаточной продолжительности реакции восстановление во всех случаях протекает полностью. Наличие гидроксильной группы или галоида не препятствует восстановлению, в результате которого получаются соответствующие аминосоединения. В осо-бенности этот способ пригоден для получения аминофенолов. [c.372]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология