Адипонитрил циклизация

Адипонитрил и г/ аяс-1,4-дицианобутен-2 не удалось подвергнуть циклизации в присутствии галогеноводородов. 0 1нако введение, в состав и4-дицианобутенов таких заместителей, которые способствуют сближению обеих функциональных групп и стабилизации циклических соединений, делает возможным образование устойчивых семичленных гетероциклов Так, из 2-цианоме= [c.54]

Этот же продукт образуется из адипонитрила в присутствии каталитических количеств щелочных металлов или их гидроокисей при 20—50 °С. 2-Амино-1-цианоциклопентен-1 получен также циклизацией адипонитрила под действием суспензии амида натрия в бензоле [c.212]

Интересно протекает катализируемая основания ми полимеризация адипонитрила . Этот динитрил полимеризуется под действием каталитических количеств щелочных металлов их гидроокисей и алкоголятов при нагревании до 110—200 °С. Полимеризации предшествует циклизация адипонитрила с образованием 1-циано-2-аминоциклопентена и его димера (см. гл. 12). Полимер образуется путем последовательного присоединения молекул продукта циклизации адипонитрила и димера этого продукта по анионному ме-. ханизму. Одновременно с полимеризацией протекает внутримолекулярное взаимодействие групп —с группами —МН— и ЫНг. Обрыв цепи при полимеризации, вероятно, осуществляется под действием воды или аммиака. Появление аммиака в реакционной смеси объясняется побочными реакциями конденсации, сопровождающими циклизацию адипонитрила и последующую полимеризацию. Предполагают, что продукт полимеризации адипонитрила состоит из конденсированных азотсодержащих шестичленных гетероциклов. Образование этого полимера изображается следующей схемой [c.385]