Гетероциклы семичленные

К семичленным гетероциклам с одним гетероатомом относятся следующие системы [c.609]

Лекарственные вещества, содержащие семичленный гетероцикл 172 [c.4]

Диазепам (13) и оксазепам (15) получают аналогичным путем через диарилкетоны (20, 21, 23) и амид (22) В случае элениума (либриум, 14), а также альтернативного синтеза диазепама и оксазепама в качестве исходного соединеиия используют оксим диарилкетона (25). Этот оксим при его смешивании с хлорангидридом хлоруксусной кислоты легко циклизуется в 2-хлорметилзамещенный хиназолин (26). Семичленный диазепи-новый гетероцикл формируют расширением пиримидинового фрагмента этого хиназолина. Превращение начинается с атаки я-дефицитного атома С-2 пиримидинового фрагмента нуклеофильной частицей (гидроксилом или метиламином). Затем сле- [c.175]

В отличие от пяти- и шестичленных гетероциклов семичленные гетероциклы редко встречаются в природе. Однако они были изучены очень детально. Некоторые из них применяются в качестве психофармацевтических средств, например элениум хлордиазепоксид, либриум, напотон) и нитразепам [c.610]

ШЕСТИ- И СЕМИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ [c.296]

Этот, хотя И неполный, список с успехом иллюстрирует общее-положение в области насыщенных или частично ненасыщенных гетероциклов. Необходимо подчеркнуть, что азепин как семичленный гетероцикл является восьмиэлектронной и, следовательно, неароматической кольцевой системой. [c.367]

Однако, в работе [13] показана несостоятельность выводов [11] о формировании семичленного гетероцикла в первой из указанных выше реакций. [c.143]

Наиболее характерными и практически важными являются нуклеофильные превращения АПК и их производных. Эти реакции широко используются в синтезе моноциклических и аннелированных пяти-, шести- и семичленных гетероциклов, многие из которых являются биологически активными соединениями. Хорошо известны реакции АПК с моно- и бифункциональными нуклеофилами. [c.265]

Семичленные гетероциклы с одним атомом селена, конденсированные с одним или двумя бензольными кольцами [c.367]

Ш-1,5-Бенздиазепины являются примером семичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Их получают конденсацией о-фенилендиамина с 1,3-дикарбонильными соединениями (Тиле, 1907 г.) [c.610]

Образование тетрагидрофуранового производного 302 из соответствующего 1,4-диола — реакция, легко протекающая под действием кислого катализатора и практически не осложненная образованием олигомеров. Последнее осложнение практически неизбежно, если попытаться в этих же условиях превратить 1,6-диол в соответствующий семичленный гетероцикл. [c.219]

Семичленный гетероцикл получается из первоначально образующегося в результате взаимодействия фторсодержащего циклобутена и диазометана би-циклического гетероцикла за счет перегруппировки с высоким выходом [127]. [c.80]

Под действием сильных оснований в жестких условиях расщепляется связь С—С ( кислотное расщепление ацетоуксусного эфира). Взаимод. Р-Д. с. с бифункциональными нуклеофилами получают пяти-, шести- или семичлениые гетероциклы, напр. [c.57]

Особое место в ряду гетероциклизаций ненасыщенных карбонильных соединений занимают циклоконденсации на основе ароматических 1,2-диаминов. Эти реакции характеризуются многообразием направлений формирования нового гетероцикла, приводящим к различным, подчас неожиданным, структурам. Данная особенность связана с тем, что, во-первых, продукты "нормального" взаимодействия непредельного кетона с о-диамином - дигидрированные ди- и триазепи-новые системы - весьма химически лабильны и способны к дальнейшим превращениям. Во-вторых, при наличии альтернативы, процесс образования семичленных гетероциклов термодинамически заметно менее выгоден, чем шести-и пятичленных структур (особенно гетороароматических). И как следствие, распространенными явлениями при взаимодействии о-диаминов с халконами являются наложение на процесс конденсации вторичных химических побочных реакций. Такая неоднозначность нашла свое отражение в литературных дискуссиях по строению образующихся продуктов достаточно отметить, что некоторым из них последовательно приписывалось по три и более различных структур. В данном обзоре сделана попытка систематизации накопленных к настоящему времени в литературе данных и анализа закономерностей, касающихся реакций о-диаминов с халконами и их использования в синтезе гетероциклов. [c.140]

Имеются сообщения о неудачных попытках алкилирования (Ме1, Мс2804), галогенирования (трет-бутилгипохлорид) и нитрования производных дигидро-бензодиазепина [7, 56], приводящих обычно лишь к деструкции семичленного гетероцикла. Деструктивные процессы вообще весьма характерны для дигидродиазепиновых систем и часто проявляются как при синтезе, так и при исследовании свойств этих соединений. При этом наиболее распространены два направления разрушения семичленного гетероцикла распад на о-диамин и карбонильное соединение (реакции а и Ь) [56, 57] и бензимидазольная перегруппировка с отщеплением молекулы метиларилкетона (реакция с) [65] [c.157]

Таким образом, взаимодействие о-диаминов с непредельными 1,4-дикетонами приводит к образованию шести- либо пятичленных гетероциклов. Этот факт обусловлен большей термодинамической выгодностью процессов формирования этих циклов по сравнению с семичленными дигидродиазепииовыми системами. [c.164]

В монографии обобщены литературные данные по реакции циклизации с участием атома азота аминогруппы и атома углерода нитрильной группы, в результате которой образуются амино- или имииопроизвод-ные четырех-, пяти-, шести- и семичленных гетероциклов, их арено- и гетареноаналоги. Приведены сравнительные характеристики различных способов синтеза 2-аминопроиэводных пиррола, индола, азолов, пиридина, хинолина, пиридазина, пиримидина, пиразина, азепина. В каждой главе приводятся методики синтеза конкретных соединений, которые позволяют избежать обращения к оригинальным, подчас труднодоступным источникам. В предметном указателе эти соединения отмечены звездочкой. [c.3]

Таким методом можно получить амины пяти-, шести- и семичленных азотсодержащих гетероциклов с одним, двумя или большим числом атомов азота или других гетероатомов, в цикле, если в цепочке атомов, соединяющих реакционные центры, находится один или несколько гетероатомов пчрролов, азолов, азинов, их гидрированных аналогов и конденсированных систем. В качестве нуклеофильного центра могут выступать атом азота амино- или иминогруппы, амидной группы, а также вторичный или третичный атом гетероцикла. [c.4]

Рис. 1. Геометрия молекулы феназепама и торсионные углы в семичленном гетероцикле. Неводородные атомы представлены эллипсоидами тепловых колебаний с р= 0,5 для сфер атомов Н использован вдвое меньший масштаб.

Дназепины — семичленные гетероциклы с двумя гетероатомами азота. Наи- ее изучены из них 1,4-бензодиазепины, среди которых найдены эффективные Йхотропные средства. [c.301]

Адипонитрил и г/ аяс-1,4-дицианобутен-2 не удалось подвергнуть циклизации в присутствии галогеноводородов. 0 1нако введение, в состав и4-дицианобутенов таких заместителей, которые способствуют сближению обеих функциональных групп и стабилизации циклических соединений, делает возможным образование устойчивых семичленных гетероциклов Так, из 2-цианоме= [c.54]

Однако тетрагидрофуран и нитрилы при действии этих же кислот не образуют семичленных гетероциклов продуктами реакции являются 1-ацилпирролидины [c.277]

Азепин (азациклогептатриен) — семичленный гетероцикл с гетероатомом азота. Возможны четыре изомера 1Н-Д 2Н-А ЗН-А и 4Н-А (формулы I—IV соответственно). [c.10]

Диазепнны — семичленные гетероциклы, содержащие в цикле два гетероатома азота. Структурная изомерия диазепинов зависит от взаимного расположения гетероатомов Ы, в связи с этим различают [c.93]

Описано получение замещенных 4,5-дигидро-1,2,4-триазинов действием гидразина на пятичленные (1,3-оксазолы, 1,3-тиазо-лы) и семичленные (1,4-оксазепин-7-он) гетероциклы. Производные оксадиазола с гидразином образуют 3,4-диамино-4,5-дигидро-1,2,4-триазины ( XL) [47, 821, 841—843] [c.216]

Представлены новые примеры борилирования 1,3- и 1,3,2-гетероциклов с образованием циклических эфиров борных кислот, а также реакции пяти-, шести- и семичленных 1,3- и 1,3,2-гетероциклов с нитрилами, ведущие к 1,3-оксазациклоапканам с эндоциклическим фрагментом r=N и далее - к амипос-пиртам. [c.132]

Один из важных способов получения 1,3-аминоспиртов основан на щелочном гидролизе 4Н-5,6-дигидро-1,3-оксазинов . Пути синтеза последних достаточно разнообразны в частности их получают взаимодействием нитрилов с 1,3-диолами (модификация реакции Ритгера либо с оксетанами " . Однако, труднодоступность как диолов, так и оксетанов существенно ограничивает возможности отмеченного направления кроме этого таким путем можно получить только 1,3-аминоспирты. Новый, более универсальный и рациональный путь синтеза Р-, у- и 5-аминоспиртов основан на взаимодействии пяти-, шести- и семичленных 1,3- и 1,3,2-гетероциклов с нитрилами . [c.142]

Ненасыщенные семичленные гетероциклы с одним атомом азота, кислорода или серы носят систематические названия азепины, оксепины и тиепины соответственно. Известны тиепины только с объемными заместителями в цикле, тогда как оксепины и 1Н-азепи-ны можно синтезировать. [c.430]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология