Шестичленные азотсодержащие ароматические гетероциклы

Шестичленные азотсодержащие ароматические гетероциклы. Одной из характерных особенностей характеристического УФ-пог лощения шестичленных азотсодержащих ароматических гетероциклов является их большое сходство с соответствующими ароматическими аналогами. Замена группы ==СН— в ароматическом соединении на атом азота (=N—) незначительно влияет на положение основных полос поглощения и приводит, как правило, к увеличению интенсивности поглощения. Следует отметить, что эта особенность [c.29]

Шестичленные азотсодержащие ароматические гетероциклы. Одной из характерных особенпостей характеристического УФ-поглощепия шестичленных азотсодержащих ароматических гетероциклов является их большое сходство с соответствующими ароматическими аналогами. Замена 1 руипы - СН— в ароматическом соединении на атом азота ( - —) незначительно влияет на положение основных полос поглощепия и приводит, как правило, к увеличению интенсивности поглощения. Следует отметить, что эта особенность присуща не только пиридину, но и хииоли-иу, акридину, феназипу и другим гетероциклам (табл. 73). [c.124]

Как было показано в гл. 2, группа СН бензольного кольца может быть формально заменена на атом азота или другой элемент V группы без существенного изменения характера т-орбиталей. Таким образом, шестичленные ароматические гетероциклические молекулы, обсуждаемые в этой главе, могут рассматриваться как аналоги бензола. Из гетероциклов такого типа наиболее хорошо известен пиридин, в то время как шестичленные гетероциклы с другими элементами V группы все еще составляют лишь предмет лабораторных исследований. Поэтому в основном эта глава посвящена химии пиридина и двух бензопиридинов (хинолина и изохино-лина). Кратко рассмотрены также другие азотсодержащие ароматические гетероциклы, в состав которых в качестве структурного фрагмента входит пиридиновое кольцо (хинолизины и индоли-зины —соединения с мостиковым атомом азота). [c.152]

Приведенные результаты свидетельствуют о том, что для проявления существенной нейро-психотропной активности стимулирующего типа шестичленная углеводородная ароматическая структура должна быть непосредственно связанас азотом 2-аминоадамантана. Замена такой структуры на шестичленный азотсодержащий ненасыщенный гетероцикл (таблица 43) изменяет активирующее свойство полученных соединений или приводит к появлению элементов депримирующего действия (437, 723). Гидрохлорид М-(2-адамантил)-М-(3-пиридил) амина (723) отличается от М-(2-адамантил)-Ы-(фенил) амина (440, таблица 38) меньшим активирующим влиянием на физическую работоспособность и отсутствием антикаталептического действия. При этом следует учесть, что соединение 723 на пятом часу действия вызывает резкий (от 202 до 437 % от контроля в зависимости от дозы) подъем данного показателя. Длительность этого периода усиления локомоции не установлена. [c.188]

Наряду с п я - переходами, наиболее типичными дая ароматических молекул, в шестичленных азотсодержащих гетероциклах (азинах) появляются более даинноволновые полосы.поглощения и-> я-переходов, отвечающие переносу одного из электронов несвязывающей орбитали атома азота на разрыхляющую орбиталь. В пиридине полоса к, = 270 нм является по природе и -> я - полосой и полностью исчезает в кислой среде. [c.282]

В обзоре Кадогана [45] рассмотрена область применения реакций восстановительной циклизации ароматических нитросоединений под действием триалкилфосфитов, в особенности триэтилфосфита. Этим методом можно получать следующие классы соединений а) пятичленные азотсодержащие циклические системы — карбазо-лы, карболипы, индолы, индазолы, триазолы, имидазолы, фуразаны и их бензологи б) шестичленные азотсодержащие гетероциклы — хинолины, феназины, фенотиазины и в) семичленные циклические соединения, образующиеся путем внутримолекулярной перегруппировки реакционноспособных промежуточных продуктов. Примеры получения этих гетероциклических соединений приведены в табл. 10.3.1. [c.690]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология