Диметиламиноацетонитрил

Получение р-диметиламинометилиндола (грамина) [371]. К4 г магния в 40 мл абсолютного эфира добавлено при хорошем перемешивании по каплям 30 мл иодистого этила. После растворения большей части магния добавлен без охлаждения раствор 8 г индола в 10 мл эфира. Произошло выделение этана. Для окончания реакции колба погружена в горячую воду. После охлаждения ледяной водой при хорошем размешивании добавлено по каплям 8 г диметиламиноацетонитрила, причем получена белая кашицеобразная масса. При наружном охлаждении добавлена 2 N соляная кислота. Полученный сироп отделен от нерастворенной части, и кислый раствор пять раз экстрагирован эфиром (по 100 мл). Затем к водному раствору добавлен избыток хлористого аммония и аммиак до ш,елочной реакции. Грамин экстрагирован эфиром (5 раз по 100 мл). После сушки раствора хлористым кальцием при упаривании на водяной бане получено 3 г грамина в виде красивых листочков. Из маточного раствора выделен еще 1 г грамина. Выход 4 г (40%), т. пл. 134 °С (из ацетона), [c.436]

Цианогруппа значительно повышает активность связанного с ней а-углеродного атома, однако реакционная способность метиленовой группы в реакции пиридилэтилирования определяется также электронной природой и другого связанного с ней радикала. Так, фенилацетонитрил образует с 2- и 4-винилпиридинами продукты монопиридилэтилирования с выходом 40—77%, пропионитрил 8—19%, ацетонитрил — 8%, а изобути-ронитрил и диметиламиноацетонитрил не реагируют вовсе. В последнем случае реакция пиридилэтилирования не идет, по-видимому, по причине пространственных затруднений. [c.192]

Простейший алкалоид группы индола — -(диметиламино-метил)-индол, получивший название грамин, был впервые синтезирован Виландом и Тсингом [1] из индолилмагниййодида и диметиламиноацетонитрила с 40%-ным выходом. Грамин стал более доступен после того, как Кюн и Штейн [2, 3] осуществили его синтез в уксуснокислой среде по реакции Ман-ниха из индола, формальдегида и диметиламина с выходом 96% технического продукта, не охарактеризованного по температуре плавления после перекристаллизации т. пл. 134" [c.104]

Реакции нитрилов (1972) -- [ c.234 ]

Электрохимические реакции в неводных системах (1974) -- [ c.260 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.388 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.388 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология