Автоконденсация ацетона

Кетоны в качестве субстратов. По причинам как электронного, так и пространственного порядка, кетоны обладают меньшей реакционной способностью, чем альдегиды. Поскольку углеводородные радикалы по сравнению с водородом имеют несколько более высокие электронодонорные свойства, карбонильные группы кетонов менее электрофильны, чем альдегидов. Кроме того, водородные атомы создают лишь незначительные пространственные затруднения, тормозящие реакции присоединения. Ацетон претерпевает автоконденсацию, образуя 4-окси-4-метил-2-пентанон (диацетоновый спирт), однако лишь малое количество этого вещества образуется в равновесии. Высокие выходы диацетонового спирта можно получить, многократно пропуская пары ацетона над основным катализатором при каждом пропускании в сосуде остается небольшое количество образовавшегося продукта, кипящего при высокой температуре. [c.293]

Донторированная трифторуксусная кислота катализирует автоконденсацию ацетона. К сожалению, кинетику реакции нельзя изучать при помощи ЯМР, так как все сигналы, за исключением одного (- -Юб), исчезают. Почему [c.97]

Реакция соконденсации ацетона с ацетальдегидом сопровождается автоконденсацией ацетона в 2-метилпентанол-2-он-4 (V), дегидратация которого по уравнению (4) дает смесь непредельных кетонов, окись мезитила (2-метилпентен-2-он-4, VI) и 2-метилпентен-1-он-4 (VII). Гидрирование последних приводит к образованию изобутилметилкарбинола (2-метилпен-танол-4, VIII) [c.173]

При этом, в отличие от щелочного катализа, реакция ие останавливается на образовании р-кетолов, а идет с образованием этилиденацетона из -кетола. Кроме того, в данных условиях продукт автоконденсации ацетона — 2-метилпентанол- [c.174]

Диацетоновый алкоголь, 2-метилпентанол-2-он-4, (СНз)2С(0Н)СН2С0СНз, получаемый автоконденсацией ацетона в присутствии гидрата окиси кальция или бария или присоединением воды к окиси мезитила (при обработке последней 1%-ной НС1), представляет собой жидкость с т. кип. 164° и не обладает склонностью к димеризации. Диацетоновый алкоголь легко отщепляет воду при перегонке с кислотами, превращаясь в окись мезитила. [c.204]

Случай 2. 2> AjiR O RjH]. Скорость реакцип (III), т.е. скорость реакции карбаниона с карбонильным компонентом мала по сравнению со скоростью реакции, в которой карбанион обратимо исчезает [реакция (И)]. Этот случай встречается в реакциях, в которых карбонильный компонент обладает пониженной реакционной способностью (например, тогда, когда он является кетоном) примером может служить автоконденсация ацетона, приводящая к диацетоновому алкоголю. Экспериментально установленное кинетическое уравнение соответствует следующему, предсказанному теорией уравнению (см. уравнение 27, стр. 171) (В. К. Ла Мер, 1935г. Ф. X. Вестхеймер, 1938 г.) [c.649]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология