Бифенил бромирование

Высокая реакционная способность бифенила подтверждается легкостью его бромирования при обработке парами брома кристаллического бифенила в отсутствие катализатора и при комнатной температуре с высоким выходом образуется и,и -ди-бромид Образование последнего подтверждает факт известной автономности бензольных ядер в бифениле [c.116]

Бромирование бифенила эквимольным количеством брома дает 4-бром-бифенил, а избытком брома - 4,4 -дибромбифенил. [c.493]

Галогенирование биарилов — интересный пример ориентирующего влияния арильных радикалов. Как можно было ожидать, при бромировании бифенила образуется преимущественно 4-бромбифенил. Стабилизирующее влияние атома галогена приводит к тому, что второй атом галогена вступает в другое кольцо. При прямом бромировании получается главным образом 4,4 -дибромбифенил реакция может быть проведена при обработке твердого углеводорода парами брома (СОП, 4, 155 выход 77%). Высокий выход [c.62]

Выражение для скорости реакции имеет вид навл == кК/ К + [Вг"]), где К является константой диссоциации трибромид-иона, а к — константой скорости бромирования свободным, не связанным в комплекс бромом, который является замещающим агентом [151]. Если бы свободный бром являлся замещающим агентом и вторая стадия определяла бы скорость реакции, то первая стадия представляла бы собой быстрое равновесие, и выражение для 1%иабл должно было бы содержать дополнительный член для бром-иона в знаменателе. Такой зависимости от концентрации бром-иона никогда не наблюдалось [152], т. е. в этой реакции должен отсутствовать изотопный эффект. Кроме того, небольшой эффект кц/ко == 1,15) наблюдался при бромировании дейтерированного бифенила в водном растворе уксусной кислоты [131]. Если предположить, что этот эффект обусловлен разрывом С — Н-связи и что промежуточное соединение присутствует в небольшой стационарной концентрации, то изотопный эффект должен увеличиваться с увеличением концентрации бром-иона. Этого не наблюдается в интервале концентраций бром-иона от 0,1 до 0,2 М, и, хотя это различие в концентрациях невелико, был сделан вывод, что наблюдаемый эффект является, по всей вероятности, вторичным изотопным эффектом. Отсутствие катализа ацетат-ионом при бромировании в уксусной кислоте [151, 152] подтверждает, что в этом случае на стадии, определяющей скорость реакции, разрыва связи С — Н не происходит. Аналогичные рас- [c.474]

Упражнение 22-29. Объясните, почему нитрование и галогенирование бифенила активируются при замещении в орто- и иара-положения, но дезактивируются при замещении в лета-положение. Укажите причину того, что бифенил при нитровании более реакциондоспособен, чем 2,2 -диметилбифенил. Упражнение 22-30. Объясните, почему бромирование анилина дает 2,4,6-триброманилин, в то время как нитрование анилина смесью кислот приводит к ж-нитроанилину. [c.206]

При бромировании бифенила получается исключительно 4,4 -дибромбифенил при нитровании тоже получается главным образом 4,4 -динитропроизводное и лишь небольшое количество 2,4 -динитроизомера. [c.415]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология