Анилин нитрование

Нитрование анилина можно проводить не только через ацетанилид, но и осторожным действием нитрующей смеси. Какие продукты реакции образуются в обоих случаях [c.109]

Ароматические амины легко вступают в реакции электрофильного замещения. Однако аминогруппа, являясь заместителем первого рода, оказывает настолько сильное активирующее влияние на бензольное ядро, что при некоторых реакциях электрофильного замещения, например нитровании, может произойти разрущение молекулы анилина. Поэтому аминогруппу перед нитрованием предварительно защищают ацилированием [c.302]

СНзСООН, При нитровании аминов этими сложными эфирами одновременно может протекать и ацилирование так, из анилина можно получить о-нитроацетанилид. [c.297]

Прямое нитрование анилина приводит к энергичному окислению с образованием оксидов азота. Поэтому для получения нитроанилинов а.миногруппу защищают ацилированием [c.285]

Нитрование ароматических углеводородов — введение нитрогруппы—имеет особое значение прежде всего при производстве нитросоединеиий, используемых для получения аминов. Последние и в первую очередь анилин применяли раньше преимущественно для изготовления красителей. Теперь же масштабы потребления нитросоединений и синтезируемых из них ароматических аминов в большей степени определяются потребностями производства химикатов для резины, особенно арилизоцианатов и арилдиизо-цианатов [35—37]. Нитросоединения ароматического ряда используются также и в качестве взрывчатых веществ. [c.29]

Положение, занимаемое вступающей нитрогруппой по отношению к аминогруппе, зависит от условий нитрования и от строения исходного вещества. При нитровании ацетанилида в > K y Hoii кислоте предпочтительно образуется п-нитроацетанилид наряду с небольшим количеством орто-соединения в среде уксусного ангидрида преимущественно образуется о-нитроацетанилид. Если же нитрование анилина проводить в концентрированной серной кислоте, то получаются примерно равные количества м- и и-нитроанилина. [c.578]

Большая часть анилина производится по традиционной схеме—нитрованием бензола и восстановлением нитробензола. Переход от восстановления чугунной струж1кой к каталитическому [c.63]

Решение. Анилин получают из бензола в две стадии. Сначала бензол подвергают нитрованию [c.255]

Бензол ввели в реакцию нитрования и полученный продукт восстановили,- Получили 18,6 г анилина, Сколько граммов бензола понадобилось для реакции Ответ. 5,6 г. [c.355]

Проследим для примера переход от бензола и нафталина к такому сравнительно простому пигменту, как парапунцовый. Он получается сочетанием диазосоединения из п-нитранилина с р-наф-толом. Путь от бензола к и-нитранилину включает следующие переходы нитрование и восстановление в анилин ацетилирование анилина нитрование ацетанилида, причем образуются о-и/г-изо-меры, которые нужно разделить, гг-кктрсацетаннлид омыливается наконец, -нитранилин диазотируется. Нужно проделать шесть операций с выделением шести индивидуальных соединений, не считая диазосоединения. [c.18]

Ароматические нитросоединения нолучаются обычно прямым нитрованием соответствующих соединений. Ароматические нитросоединения применяются в больших количествах как красители и взрывчатые вещества, а также в парфюмерной промышленности. Они используются также в качестве растворителей и химических реагентов. Нитрогруппа может действовать как хромофорная группа в красителях, особенно если имеется несколько нитрогрупн и они располагаются в кольце таким образом, что становятся частью сложной сопряженной системы. Значительно чаще нитрогруппа используется как исходная группа для получения соответствующего анилина в результате применения восстановления в довольно мягких условиях. Использование нитросоединений в промышленности взрывчатых веществ направлено в первую очередь на военные цели. Промышленное производство взрывчатых веществ основано больше на нитроглицерине, т. е. на сложном эфире азотной кислоты, чем на истинных нитросоединениях. Некоторым, весьма существенным исключением являются нитрокарбонитратные пороха, содержащие нитрат аммония и незначительные количества тринитротолуола или динитротолуола. В парфюмерной промышленности нитросоединения используются в качестве синтетических мускусов. Большая группа производных полинитро-/к/)т-бутилбензола обладает запахом, напоминающим мускус. [c.543]

При нитровании бензола массой 19,5 г образовался нитробензол, выход которого составил 80%. Какая масса анилина получится при восстановлении нитробензола, если выход анилина составляет 85% Ответ 15,81 г. [c.257]

Это реакция нитрования бен юла. Нитробензол - бледно-желтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, нерастворима в воде, применяется в качестве растворителя, а также для получения анилина. [c.358]

A. Нитрогруппа ослабляет основность амина, и солеобразование AгNH2->-AгNH, не идет так далеко, как с анилином. Нитрование свободного основания может иметь место даже в кислой среде. [c.390]

Получение нитробензола и анилина, нитрование фенола, получение бутплацетата и синтетических смол проводите под тягой. 1 [c.100]

Нитрованием бензола смесями ззотной и серной кислот получают нитробензол, восстановление которого по реакции, открытой в 1842 г. Зининым, используется для производства анилина [c.158]

Анилин также очень легко окисляется, и его непосредственно пронитровать не удается. В данном случае применяют так на ываемую защиту аминогруппы перед нитрованием ее аци-лируют уксусным ангидридом или получают основание Шиффа (действие бензальдегида), а по окончании реакции снимают защиту гидролизом. [c.364]

При нитровании ароматических углеводородов их серосодержащие спутники (тиофен — у бензола, метилтиофен — у толуола, тионафтен — у нафталина) образуют соответствующие нитропроизводные, которые при восстановлении нитробензола или нитрото-луолов способствуют окислению полученных оснований, уменьшают их стабильность при длительном хранении [4]. Чрезвычайно вредны примеси тиофена и нитротиофенов при прямом каталитическом восстановлении нитробензола в анилин из-за отравления медного катализатора [5, с. 627]. [c.117]

Типичным примером гетеролитической реакции может служить нитрование ароматических соединений, при котором активным агентом является ион нитрония МО ]". В молекулах типа СаНаХ (где Х=СНз, Р, С1, ОН или NH2) замещение происходит в основном в ор-то- и пара-положениях, а в молекуле С ИбНОз — в мета-положении (см. стр. 44). Молекулярные диаграммы анилина и нитробензола показывают, что в молекуле анилина л-электронами обогащены атомы углерода в орто- и пара-положениях, тогда как в нитробензоле самая высокая электронная плотность в кольце сосредоточена в метаположении. Поэтому положительно заряженный ион N0 в одном случае атакует атомы углерода в орто- и пара-положениях, а в другом случае —в мета-положении. [c.43]

Анилин до настоящего времени продолжают получать в основном нитрованием бензола с последующим парофазным гидрированием нитробензола [64]. Расширение производства анилина обусловлено главным образом увеличением спроса на полиуретановые пенопласты, которые могут получаться из анилина через дифенил-метандиизоцианат. [c.333]

При действии окислов азота на аминосульфокислоты сульфогруппа замещается на нитрогруппу, а аминогруппа превращается после диазотирования и гидролиза в гидроксильную, и обычно происходит дальнейшее нитрование [219]. При этом взаимодействии даже из метаниловой кислоты получается 2,5-динитрофенол, диме-тйланилин-4 сульфокислота превращается, вероятно, в 2,3,4-три-нитродиметиланилин, а азотистая кислота дает п-нитрозодиметил-анилин и нитрозосульфокислоту неизвестного строения [220а]. [c.228]

Нитробензол (СбНзНОг) представляет собой желтоватую жидкость с запахом горького миндаля, т. кип. 210 X, токсичен. Его получают нитрованием бензола используется преимущественно для производства анилина. [c.258]

Гомологи анилина. Толуидины. Все три изомерных толуидина всегда получают путем восстановления соответствующих нитротолуо-лов, причем в промышленности это восстановление проводят так же, как при производстве анилина из нитробензола. Синтез о- и -нитро-толуола путем нитрования толуола описан в гл. 25 ж-нитротолуол получается в чистом виде, напрнмер из -толуидина [c.571]

Аминогруппа, так же как гидроксильная, облегчает хлорирование, нитрование и сульфирование ароматического ядра. Ароматические амины, как правило, чрезвычайно легко вступают в реакцию с галоидами. Для введения в молекулу одного атома хлора необходимо исходить из ацетильных производных аминов. При этом из анилина, например, получается преимущественно -хлоранилин и ебольщое количество о-хлоранилина дальнейшее галоидирование приводит к образованию 2,4-дихлор- и, наконец, 2,4,6-трихлоранилина (или, соответственно, их ацетильных производных). [c.577]

НИТРОБЕНЗОЛ (мононитробензол, мирбановое масло) 5H5NO2 — простейшее ароматическое нитросоединение, маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, ядовит раствор И. в воде сладкого вкуса. Получают И. нитрованием бензола смесью концентрированных HNO3 и H2SO4. Н. применяют в больших количествах для получения анилина, бензидина, в производстве красителей, в качестве растворителя, как окислитель, для отдушки мыла. [c.175]

Нитрование незамещенного анилина а зотной кислотой происходит очень активно (и в различные хюложения), однако при этом энергично происходит и окисление. Поэтому в этом случае также прибегают к защите аминогруппы се ацетилированием [c.141]

В качестве одной из комплексных работ представлены реакции нитрования бензола, восстановления анилина и диазогирования [c.144]

Пример 1. С помощью значений AGggg (см. табл. 19) оценить возможность получения анилина из бензола посредством 1) нитрования с последующим восстановлением нитробензола (пренебречь величинами AGjgs Для конденсации бензола и перехода от разбавленной кислоты к концентрированной) 2) хлорирования с последующим действием аммиака на хлорбензол 3) непосредственного действия аммиака. [c.463]

Пиразол 3H4N2. Кристаллическое вещество, темп, плавл. 70° С, темп. кип. 188° С. Более устойчив, чем пиррол. Обладает ярко выраженными ароматическими свойствами, в частности, не окисляется и не полимеризуется. Подвергается нитрованию, сульфируется и бромируется. Аминопиразолы обладают характером анилина, например, они подвергаются диазотированию (стр. 388). Пиразол — слабое основание, его соли с кислотами легко гидролизуются. [c.425]

При нитровании беизола и его гомологов образуются нитросоединения, которые далее используются главным образом для получения ароматических аминов, простейшим из которых является анилин СеНдЫНг. При накоплении нитрогрупп соединения приобретают взрывчатые свойства. Примером может служить 2,4,6-трн-иитротолуол [c.268]

Напишите реакции, протекающие при а) бромировании л-толуидина в полярном растворителе б) нитровании N,N-flHMe-тиланилина в избытке серной кислоты в) нагревании гидросульфата анилиния при 180 — 200°С. [c.153]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.239 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.718 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.75 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.370 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.148 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.231 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.179 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.75 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.179 ]

Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов (1964) -- [ c.233 , c.234 ]

Теоретические основы органической химии (1973) -- [ c.751 , c.753 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.370 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.462 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.134 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.154 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология