Тетрагидрофуриловый спир

Обе эти реакции протекают скорее одновременно, чем последовательно, так как при условиях, необходимых для получения бутанола из фурана, тетрагидрофуран также вполне стабилен [162, 366, 383]. Действительно, возможно отщепление боковой цени тетрагидрофурилового спирта с образованием тетрагидрофурана, водорода и окиси углерода [33, 389]. Промежуточный дигидрофуран выделить до сего времени не удавалось тем не менее имеются некоторые экспериментальные данные (образование диолов при гидрировании фурана в присутствии воды), доказывающие, что присоединение водорода по месту одной двойной связи протекает раньше, чем по второй это присоединение происходит скорее к углеродным атомам 2 и 3, чем 2 и 5 [317, 327, 385, 393]. Гидрирование двойной связи с образованием тетрагидрофурана легко осуществляется иа никелевом катализаторе нрп давлении водорода 20—30 ат и 100° [162, 336], образование же бутанола протекает на платиновом катализаторе нри комнатной температуре [55, 172, 366] или на меди (в виде меди на кизельгуре или хромита меди) при 275° и 250 ат [162]. Правда, сообщают [380], что тетрагидрофуран можно получать и на восстановленной окиси меди. Аналогично можно проводить гидрирование алкилфуранов с образованием тетрагидрофуранов или спир- [c.243]

Из схемы реакций видно, что при превращениях замещенного пропанола осуществлен абсолютный асимметрический синтез тетрагидрофурилового спирта и спирана. Во второй реакции, хотя и исходили из рацемического фурилбутанола, но оптическая активность продуктов, выделенных в чистом виде, показывает, что здесь также протекал абсолютный асимметрический синтез, а не асимметрическое разложение рацематов. [c.144]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология