Динитробензолсульфенилхлорид

При взаимодействии 2,4-динитробензолсульфенилхлорида с ароматическими углеводородами в присутствии хлорида алюминия образуются сульфиды, которые после окисления в сульфоны можно превратить в аренсульфиновые кислоты (уравнение 11) [6]. Перегруппировка Смайлса (уравнение 12 [1] X углерод-, кислород- или азотсодержащий нуклеофил) представляет собой пример внутримолекулярного нуклеофильного замещения у ароматического атома углерода. Известен, ло крайней мере, один случай, когда эта реакция была ббратимой [6]. [c.494]

Гидролиз органилселенийтригалогенидов водой, водными растворами щелочей или гидроксидом серебра приводит к селе-ниновым кислотам. 2,4-Динитрофенилселенийтрибромид при взаимодействии с алкенами дает аддукт типа (70) и бром, т, е. ведет себя подобно 2,4-динитробензолсульфенилхлориду. [c.26]

Присоединение 2,4-динитробензолсульфенилхлорида HI к обоим стереоизомерным бутенам-2, а также к алкинам протекает стереоспеци-фично (в транс-положение). [c.223]

Сведения о форме переходного состояния реакций электрофильного присоединения можно получить из корреляционных уравнений. Степень участия имеющихся в олефине заместителей в создании карбкатионного состояния уменьшается по мере того, как проявляет свое влияние как соседней группы вступающий заместитель X. Это значит, что константа реакции р должна быть тем меньше, чем симметричнее мостиковый карбкатион. В действительйости при присоединении 2,4-динитробензолсульфенилхлорида к замещенным в ядре стиролам константа р весьма невелика, —2,2 [62], при гидратации же (открытый карбкатион) она составляет от —3,4 до —4,0 [63]. В модифицированном уравнении Гаммета й = а01 Рад -Ь первый член преобладает а > Р, локализованный эффект ) при реакциях, идущих через трехзвенное переходное состояние. При реакциях же, протекающих через классические карбкатионы, преобладает второй член (Р > а, делокализованный эффект ) [64]. Очень интересная возможность установить природу переходного состояния с помощью корреляционных уравнений состоит в том, что в реакциях этиленов типа Н К =СВЗК влияние заместителей оценивают не суммарно, а для каждого С-атома в отдельности. Это удается сделать при помощи уравнения Тафта с пятью параметрами [c.458]

Присоединение 2,4-динитробензолсульфенилхлорида к цис- "и транс-бугевш-2 дает два различных продукта. Напишите механизм образования из этих алкенов различных продуктов механизм должен соответствовать направлению присоединения, наблюдаемому для октена-1, как показано на стр. 110. [c.113]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология