Дифеновый альдегид

Фенантрен и антрацен окисляются легче бензола и нафталина, первый — обычно до дифенового альдегида и далее до дифеновой кислоты, второй — до антрахинона [c.420]

Настоящий метод основан на описанной ранее методике озонирования фенантрена в метиловом спирте . Недавно было описано восстановление смеси перекисей, полученной в результате реакции, триметилфосфитом с образованием дифенового альдегида, который был количественно выделен в виде ди-п-нитро-фенилгидразона Недостаток этой методики заключается в том, что диальдегид нельзя выделить с высоким выходом [c.64]

Бифенил-2,2 -диальдегид см. Дифеновый альдегид [c.85]

Раньше дифеновый альдегид получали путем конденсации по Ульману о-иодбензальдегида, бромирования о, о -битолила и гидролизом полученного тетрабромсоединениявосстановлением N-мeтилaнилидa дифеновой кислоты алюмогидридом лития . В этих методах число стадий больше, а выходы более низкие, чем при озонировании фенантрена. [c.64]

А. 3,8 - Д и м е т о к с и - 4, 5, 6, 7 - д и б е н з о - 1,2 - д и о к с а-циклооктан. Озонирование 10 г (0,0502 моля) фенантрена проводят в абсолютном метиловом спирте, как это описано при синтезе дифенового альдегида (стр. 61). Однако реакционную смесь не восстанавливают, а подкисляют 1—3 каплями концентрированной соляной кислоты (примечание 1), после чего ее выдерживают 1 час при комнатной температуре, а затем несколько часов или в течение ночи в холодильнике. Выпавшие кристаллы отфильтровывают с отсасыванием и получают 11,5— [c.59]

То, что связь 9,10 в фенантрене обладает характером двойной связи, особенно хорошо видно на примере реакции озонирования. Эта связь преимущественно подвергается атаке, что приводит к образованию 2,2 -дифенового альдегида после восстановления озо-нида действием иодид-иона [c.219]

Озонолиз фенантрена идет аналогичным образом и является препаративным методом получения двух интересных соединений — III hV (Бейли, 1960). При быстром восстановлении иодистым натрием продукта И, полученного при низкотемпературном озонолизе фенантрена, получается дифеновый альдегид III. Если раствор соединения II в ме- [c.460]

А. 3,8-Диметокси-4, 5, 6, 7 - д и б е н з о - 1,2 - д и о к с а-циклооктан. Озонирование 10 г (0,0562 моля) фенантрена проводят в абсолютном метиловом спирте, как это описано при синтезе дифенового альдегида (стр. 61). Однако реакционную смесь не восстанавливают, а подкисляют 1—3 каплями концентрированной соляной кислоты (примечание 1), после чего ее выдерживают 1 час при комнатной температуре, а затем несколько часов или в течение ночи в холодильнике. Выпавшие кристаллы отфильтровывают с отсасыванием и получают 11,5— 12,5 г (75—82% теоретич.) препарата с т. пл. 178—181°. Для очистки препарат следует тщательно размешать с метилэтилке-тоном, в результате чего получают 90—95% бесцветных кристаллов с т. пл. 180—181° (примечание 2). [c.59]

В свободном состоянии. Дифеновый альдегид получали также восстановлением иодистым натрием смеси перекисей, полученных при озонировании фенантрена в растворителях, которые не вступают в реакцию с промежуточным цвиттер-ионом. Однако выходы при этой реакции ниже, чем получаемые по изложенному выше методу. В патентной литературе указывается, что дифеновый альдегид можно получить с выходом 81% озонированием смесей фенантрена и антрацена в среде трет-бутилового спирта и воды с последующим гидролизом. Однако не было указано, пригоден ли этот метод в случае одного только фенантрена и достаточно ли чист полученный продукт. [c.65]

Дифеновый альдегид препарат для лабораторных работ (Бифенил-2,2 -диальдегид) [c.37]

Кислота катализирует образование диметоксисоединения из первоначально образующихся продуктов озонирования (см. примечание 6 к синтезу дифенового альдегида, стр. 63). В отсутствие соляной кислоты 3, 8-диметокси-4, 5, 6, 7-дибензо-1, [c.60]

Дифеновый альдегид (I) 2 -Оксиметил-2-би-фенилкарбоксальде-гид (И), 2,2 -бис-(ок-симетил)-дифенил (III) N1 (скелетный) в метаноле, 2,31 бар, 40 мин, при встряхивании. Выход II— 68% (при поглощении 1 моль На на 1 моль I), выход III — 71% (при поглощении 2 моль на 1 моль I) [1245] [c.661]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология