Дифеновая кислота

Окислить фенантрен до дифеновой кислоты воздухом в газовой фазе нельзя, так как уже при 300 °С дифеновый ангидрид превращается во флуоренон, который в условиях газофазного окисления дает фталевый ангидрид или сгорает полностью. Высокая химическая активность фенантрена делает невозможным жидкофазное окисление его без растворителя, причем получаются в основном смолистые вещества. Условия окисления фенантрена должны быть мягкими. [c.105]

Окисление многоядерных углеводородов озоном изучалось на примере фенантрена [53, с. 149—183]. При озонировании фенантрена в безводной уксусной кислоте или ацетоне образуется (с близким к теоретическому выходом) озонид, разложение которого дает дифеновый диальдегид при фотохимическом же окислении последнего получаются фенантренхинон и дифеновая кислота [c.44]

А. с. 172755 СССР, МКИ С 07 с. Способ получения дифеновой кислоты [c.368]

Фенантрен рассматривался как потенциальное сырье для синтеза фталевого ангидрида [85]. Однако из-за низких выходов последнего (60%) фенантрен не может конкурировать с нафталином и о-ксилолом. Внимание исследователей уделялось продуктам окисления фенантрена — дифеновой кислоте и получаемому из нее дифеновому ангидриду. Дифеновая кислота используется в тех же направлениях, что и фталевый ангидрид [158] . Изделия из стеклопластиков, связанные ненасыщенными полиэфирами, модифицированными дифеновой кислотой, обладают более высокой механической прочностью, большей термической и химической стойкостью [159]. Сложные эфиры дифеновой кислоты могут стать перспективными пластификаторами, превосходящими в силу малой летучести и лучших диэлектрических характеристик соответствующие фталаты [128, с. 122]. Возможность использования дифеновой кислоты вместо фталевого ангидрида определяется экономикой, а последняя — возможностью получения дешевой дифеновой кислоты. [c.105]

Хотя получению и применению дифеновой кислоты посвящено много работ, однако промышленное производство ее не организовано, так как она не обладает решающими преимуществами перед фта . 1е ым ангидридом. [c.107]

Предлагалось использовать окисление в среде полярного растворителя в присутствии кобальт-марганец-бромидного катализатора, озонолиз с последующим фотохимическим окислением образующегося диальдегида, окисление пероксидом водорода или надуксусной кислотой. Перспективным процессом может быть совмещение окисления ацетальдегида и фенантрена с получением уксусной и дифеновой кислот [128, с. 154—156]. При окислении ацетальдегида кислородом воздуха в присутствии ко-бальта образуются уксусная и надуксусная кислоты последняя окисляет фенантрен (в присутствии гексаметафосфата натрия), давая уксусную и дифеновую кислоты [c.105]

Молекулярная диссимметрия может возникать в результате нарушения свободного вращения групп вокруг простой связи (атропоизомерия). Это явление характерно для многих производных бифенила. Классическим примером, на котором и был обнаружен этот вид изомерии, стали ортозамещенные динитро-дифеновые кислоты. Громоздкие заместители, находящиеся в орто-положениях [c.121]

Технологическая схема совмещенного процесса представлена на рис. 19 [160]. На первой стадии смесь ацетальдегида и ацетона (соотношение 1 9) окисляется кислородом. После отгонки и возвращения в цикл ацетона образующаяся 40%-ная надуксусная кислота смешивается в реакторе с фенантреном и раствором гексаметафосфата натрия в уксусной кислоте. Из полученной смеси получают дифеновую кислоту и техническую уксусную кислоту [c.105]

Окисление фенантрена озоном с последующим доокислением продуктов озонолиза до дифеновой кислоты исследовалось на опытно-промышленной установке [128, с. 156—174] . Самым простым вариантом оказывается окисление в уксусной кислоте, слагающееся из следующих стадий [c.106]

Дифеновая кислота плавится при 229 °С, р/Ск1 3,3 диметиловый эфир ее плавится при 74 °С. [c.264]

По такой технологии на крупной промышленной установке можно получить продукт себестоимостью 600 руб./т при удельных капитальных затратах 1400 руб./т. Высокая себестоимость дифеновой кислоты объясняется большим расходом электроэнергии озонаторами, высокой стоимостью и малой производительностью последних. Поэтому указанная технология вряд ли будет реализована до появления более производительных и экономичных озонаторов. С инженерных позиций реальным способом синтеза дифеновой кислоты должно быть ее совместное получение с уксусной кислотой, единственный недостаток которого — жесткие требования к чистоте фенантрена. [c.107]

Таблица 20. Влияние примесей на выход дифеновой кислоты при окислении фенантрена надуксусной кислотой

Состав сырья, % (масс.) Выход дифеновой кислоты в пересчете на фенантрен, % (мол.) [c.130]

В ряде работ были определены требования к качеству фенантрена, используемого для производства различных химических продуктов. Для производства дифеновой кислоты жидкофазным окислением фенантрена 40%-ной надуксусной кислотой в присутствии гексаметафосфата калия [23, с. 154] содержание его в сырье должно быть не менее 93%. Влияние примесей на выход дифеновой кислоты иллюстрируется данными табл. 20. Выход кислоты снижается из-за интенсивного смолообразования. [c.131]

Фенантрен также избирательно окисляется за счет положений 9 и 10, образуя практически важный фенантренхинон. Однако эту реакцию необходимо вести с осторожностью, так как фенантренхинон легко окисляется далее до дифеновой кислоты [c.328]

Дифеновой кислоты ангидрид [c.200]

Дифеновой кислоты дихлорангидрид [c.200]

Другой метод, описанный в краткой статье Форлендера и Ф. Мейера (1902), а затем разработанный Аткинсоном (1940), можно иллюстрировать на примере получения дифеновой кислоты, исходя из антра-ниловой кислоты, путем постепенного добавления раствора соли диазония к раствору аммиачной закиси меди, приготовленной восстановлением сульфата меди в аммиаке с помощью гидроксиламина [c.264]

Аналогичный подход был успешно использован и при обсуждении гидрирования других ароматических соединений, в частности дифеновых кислот [11]. Предполагалось, что они адсорбируются в свернутой конформации, в которой карбоксигруппы сближены. Такая концепция позволила легко объяснить, почему гидрирование дифеновых кислот дает преимущественно син-аяти-син-додекагидро-дифеновые кислоты. [c.12]

Менее концентрированную фракцию получают при переработке сернистых смол, отличающихся высоким содержанием дифениленсульфида [7, с. 376]. Полученную фракцию кристаллизуют, а кристаллы отделяют от жидкой фазы центрифугированием и прессованием (аналогично производству прессованного нафталина). Фенантреновая фракция, полученная на восточных заводах (в условиях промышленных экспериментов), содержала 65—70% фенантрена, а при кристаллизации и прессовании получали 80%-ный технический фенантрен, пригодный для синтеза дифеновой кислоты окислением озоном. [c.310]

Укажите среди приведенных соединения, обладающие кислым, основным или амфотерным характером а) р-нафтиламип б) нафтионовая кислота в) и-нафталинкар-боновая кислота г) метилнафтилкетон д) антрахинон с) ализарин ж) р-аминоантрахи-нон 3) франгуло змодин и) дифеновая кислота к) фенантренхинон. [c.145]

Оптически активное соединение состава С14Н8Ы20я при нагревании с железом в водной среде превращается в вещество С14Н1а 204, которое после дезаминирования дает дифеновую кислоту. Установите строение оптически активного соединения, приведите его возможные конфигурации. [c.199]

При разложении соли диазония, полученно15 из антраниловой кислоты, в водном аммиаке в присутствии одновалентной меди получается 2,2 -бифенилди-карбоновая (дифеновая) кислота. Напишите механизм ее образования. Какова роль аммиака в этой реакции [c.261]

Тетранитродифеновая кислота, получающаяся нитрованием дифеновой кислоты, при действии щелочи также циклизуется с нуклеофильным вытеснением нитрогрупп и образует дилактон следующего строения [c.281]

Дифеновой кислоты ди-о-аминоанилид [c.200]

Образующуюся перекись дифеноила VI можно хранить при комнатной температуре, но при температуре около 70 °С, а также от удара она взрывает. Перекись VI реагирует с трифениловым эфиром фосфористой кислоты С образованием дифенового ангидрида, а при иодомет-рическом определении образуется дифеновая кислота. [c.349]

Синтез дифеновой кислоты из антраниловой кислоты уже был рассмотрен в разделе 21.27, Другим способом ее получения может служить окисление фенантренхинона перекисью водорода. [c.360]

Дифеновая кислота высокой степени чистоты может быть получена с выходом 65—707о при окислении фенантрена 50%-ной перекисью водорода в уксусной кислоте при 100—110°С или предварительно приготовленной 40%-ной надуксусной кислотой в диметиловом эфире этиленгликоля при температуре кипения (О Конор, Морикони, 1951, 1953). [c.360]

Дифеновая кислота под действием хлористого ацетила или уксусного ангидрида превращается в дифеновый ангидрид (т. пл. 217°С). Однако она дегидратируется при нагрезании не так легко, как многоосновные кислоты, содержащие 1сарбоксильные группы в соседних положениях в одном и том же кольце, когда при замыкании образуются пятичленные, а не семичленные циклы. Так, при гггрожном нагревании дифеновая кислота может быть розогнана в виде игл без дегидратации. Перегонка дифеновой кислоты в присутствии извести (см. схему) приводит к замыканию пятичленного кольца с отщеплением двуокиси углерода и образованием флуоренона (т пл. 84 °С т. кип. 341,5°С). Под действием концентрированной серной кислоты происходит замыкание кольца с элиминированием воды за счет карбоксильной группы и водородного атома, находящегося в орто-положении соседнего кольца, и образуется флуоренон-4-карбоновая кислота (т. пл. 227°С) [c.360]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.264 , c.349 , c.360 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.27 ]

Синтезы органических препаратов Сб.1 (1949) -- [ c.209 ]

Синтезы органических препаратов Сборник1 (1949) -- [ c.209 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.337 ]

Идентификация органических соединений (1983) -- [ c.602 ]

Ароматические углеводороды (2000) -- [ c.316 ]

Энциклопедия полимеров том 1 (1972) -- [ c.0 ]

Изомеризация ароматических соединений (1963) -- [ c.0 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.348 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.212 , c.518 ]

Энциклопедия полимеров Том 1 (1974) -- [ c.0 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.0 ]

Итоги науки химические науки химия и технология синтетических высокомолекулярных соединений том 3 выпуск 1 книга 2 (1959) -- [ c.0 ]

Электродные процессы в органической химии (1961) -- [ c.139 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.256 , c.341 , c.352 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.32 , c.370 ]

Справочник показателей качества химических реактивов Книга 1,2 (1968) -- [ c.368 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.657 , c.662 , c.852 ]

Производство органических красителей (1962) -- [ c.149 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.126 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.230 ]

Полиамиды (1958) -- [ c.41 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.0 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.0 ]

Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей (1948) -- [ c.57 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.657 , c.662 , c.852 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1806 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1806 ]

Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза (1938) -- [ c.127 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.221 , c.228 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.526 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.108 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.0 ]

Гетероцепные полиэфиры (1958) -- [ c.173 ]

Методы высокомолекулярной органической химии Т 1 Общие методы синтеза высокомолекулярных соединений (1953) -- [ c.0 ]

Равновесная поликонденсация (1968) -- [ c.0 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.421 , c.448 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.565 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.21 , c.610 , c.613 , c.633 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология