Сульфурил хлористый как катализатор с толуолом

Проведите хлорирование хлористым сульфури-лом, хлором на свету, хлором в присутствии катализатора следующих соединений а) бензола б) толуола в) этилбензола г) циклогексана. Укажите, по какому механизму будет проходить хлорирование в каждом случае. [c.171]

Хлористый сульфурил является удобным хлорирующим агентом в присутствии катализаторов. С перекисными катализаторами, такими, например, как перекись бензоила и лаурила, алифатические углеводороды хлорируются в боковую цепь, в то время как в присутствии хлористого алюминия и однохлористой серы хлорирование идет в ядро. Так, например, если кипятить с обратным холодильником смесь 5 мл толуола, 4 мл хлористого суль-фурила (приблизительно по 50 ммолей каждого вещества) и 50 мг перекиси бензоила в течение 35—40 мин., то при фракционировании получается около [c.234]

Хлорирование толуола может происходить как в цикле,так и в боковой цепи. Пятихлористый фосфор, хлористый марганец и треххлористый мышьяк, применяемые в качестве катализаторов, препятствуют замещению в цикле, причем при применении двух последних замещение в цикле исключается полностью. Из других изученных катализаторов хлористый алюминий ускоряет хлорирование в цикле, полностью предотвращая замещение в боковой цепи. Зильберрад [26] для получения полихлорпроиз-водных толуола применял тот же самый смешанный катализатор—хлористый алюминий с полухлористой серой,—что и употреблявшийся для получения полихлорированных бензолов. Моно-, ди- и трихлортолуолы, замещенные исключительно в цикле, могли быть получены почти с теоретическим выходом добавлением определенных количеств хлористого сульфурила и толуола. Применение этих катализаторов для регулируемого хлорирования ароматических углеводородов запатентовано [27]. [c.614]

Атомы хлора в хлористом сульфуриле, как и вообще в хлор-ангидридах, связаны сравнительно непрочно. Поэтому хлористый сульфурил применяется, например, для хлорирования боковой цепи многих ароматических соединений толуола, бензальдегида, цианистого бензила и др. В присутствии катализаторов, наоборот, хлорируется бензольное ядро . (Ср. главу Галоидозамещенные ароматические углеводороды ). [c.111]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология