Хлорирование в боковую цепь

Получаемые хлорированные в боковой цепи углеводороды можно затем восстанавливать, что дает возможность переходить от низших к высшим метилированным ароматическим углеводородам [c.480]

В органическом синтезе широко распространены реакции, идущие по цепному радикальному механизму. Более подробно реакции этого типа будут обсуждены в связи с хлорированием в боковую цепь и механизмами окислительных процессов. Цепной автоката-литический характер этих реакций объясняется тем, что в их ходе осуществляется постоянная регенерация активных частиц процесса — свободных радикалов, концентрация которых определяет его скорость. [c.225]

Чтобы реакцию хлорирования в боковую цепь остановить на нужной стадии, процесс контролируют по ГЖХ и плотности реакционной массы, которая растет с увеличением глубины хлорирования. [c.233]

Следы железа (заводская пыль) или сурьмы (из резиновых пробок или трубок) препятствуют хлорированию в боковую цепь. [c.147]

Для хлорирования в боковую цепь применяются аппараты как периодического, так и непрерывного действия, иногда снабженные ртутными лампами для инициирования реакции. Хлор подается через барботер в нижнюю часть аппарата. Хлорирование чаще всего ведут при температуре, близкой к температуре кипения реакционной смеси. При исчерпывающем хлорировании в реакционную смесь почти всегда добавляют хлорид фосфора (П1) или инициаторы, например 2,2 -азобисизобутиронитрил. [c.233]

Рассмотрим теперь хлорирование в боковую цепь. [c.374]

Бензальдегид получают из толуола хлорированием в боковую цепь (разд. 12.15) с последующим гидролизом бензальхлорида [c.591]

Катализаторами при хлорировании в боковую цепь могут служить некоторые органические перекиси, например перекись бензоила [c.49]

Заместительное хлорирование в боковой цепи алкилароматических углеводородов протекает по радикально-цепному механизму [c.301]

При проведении хлорирования в боковую цепь присутствие железа недопустимо. Поэтому следует обращать особое внимание на тщательную изоляцию стальных частей аппарата от реакционной массы. Если хлорируемые вещества при температуре реакции являются твердыми, то хлорирование ведут в растворе. [c.79]

Рис. 24. Установка непрерывного действия для хлорирования в боковую цепь

Хлорирование в боковую цепь гомологов бензола и их замещенных [c.236]

В производстве хлорированию в боковую цепь подвергается преимущественно толуол и его производные, содержащие хлор в ядре. Некоторое значение имеет также хлорирование в боковую цепь ксилолов. [c.236]

Реакцию хлорирования в боковую цепь ведут обычно при повышенной температуре, чаще всего при кипении реакционной массы. [c.237]

Пути усовершенствования методов хлорирования в боковую цепь [c.238]

Хлорирование толуола. В производственных условиях его проводят для получения соответствующих промежуточных продуктов. Преимущественно так хлорируют толуол и его гомологи. При хлорировании в боковую цепь требуется соблюдать следующие условия, устраняющие возможность хлорирования в ядро [c.47]

Термическое хлорирование в боковую цепь ароматических углеводородов сопровождается разложением продуктов реакции. Например, хлорированием толуола в газовой фазе получают бензилхлорид с умеренным выходом. В присутствии хлоридов фосфора можно получить бензилхлорид при температуре 50 °С [c.23]

Известно, что хлорирование ароматических углеводородов отличается малой избирательностью и, при наличии боковых цепей, осложняется как образованием изомеров в ядре, так и продуктов хлорирования в боковую цепь. Реакции в ядре протекают благодаря гетеролитическому распаду молекул хлора и ускоряются катализаторами типа Фриде ля-Крафтса,реакции же в боковой цепи имеют радикальный характер и им способствует облучение, повышенные температуры и катализаторы радикаль -ного распада /I/. [c.3]

Скорость реакции хлорирования в боковую цепь заметно увеличивается при повышении температуры реакции или действии света. [c.70]

Скорость каталитического хлорирования в ядро во много раз больше скорости хлорирования в боковую цепь. Достаточно присутствия даже следов катализаторов, чтобы при хлорировании толуола получилась смесь, состоящая в основном из о- и п-хлор-толуолов. Поэтому на производстве процесс хлорирования толуола в боковую цепь проводят в освинцованных аппаратах. При этом свинец не должен содержать примеси веществ, которые могут служить катализаторами хлорирования в ядро, (железо, сурьма, алюминий, олово, медь). Кроме того, необходимо тщательно очищать от каталитически активных примесей поступающие на реакцию хлор и толуол. Для этого хлор пропускают через фильтры, освобождающие его от следов ржавчины, а толуол перегоняют в освинцованном аппарате. [c.75]

На основании предварительных исследований было установлено сильное влияние разбавления четыреххлористым углеродом на селективность процесса хлорирования ж-ксилола. Зависимости были сняты при трех разбавлениях по объему (1 1, 1 2, 2 1). Оказалось, что соотношение продуктов хлорирования в боковую цепь практически не зависит от концентрации л-ксилола, В то же время выход ПХЯ сильно зависит от разбавления четыреххлористым углеродом (рис. 3). Если задаться максимальным содержанием ПХЯ не более 1%, то реакцию необхо- [c.75]

Большое значение в некоторых областях химической промышленности имеют хлорированные в боковой цепи толуо-лы хлористый бензил применяется, например, в производстве бензилцеллюлозы (для пластических масс) бензотрихло-рид (СбН5СС1з)в производстве бензойной кислоты и т. д. [c.154]

При хлорировании в боковую цепь в реакционную массу довольно часто добавляют РС1з, ускоряющий протекание реакции и увеличивающий селективность образования целевого продукта. Полагают, что каталитическое действие в этом случае связано с образованием промежуточного продукта из РС и С12, распадающегося на свободные радикалы [c.302]

Процесс хлорирования в боковую цепь должен проВСдитьсй при полном отсутствии железа. Материалом для изготовления аппаратуры в этом случае может служить освинцованная сталь, эмалированный чугун, кислотостойкие неметаллические материалы или стекло. Процесс проводят при температуре кипения реакционной массы, избыточное тепло отводится с парами кипящей жидкости, которая конденсируется в обратном холодильнике и стекает в ре- [c.84]

Установка непрерывного действия для хлорирования в боковую цепь изображена на рис. 24. Хлоратором служит колШна, изготовленная из освинцованной стали или керамики и заполненная керамической или стеклянной насадкой. Хлорируемое сырье из напорного бака через обогреваемый дозирующий бачок подается в верхнюю часть колонны. Хлор вводится противотоком снизу. Хлорированная масса удаляется через гидрозатвор из нижней части колонны, а хлористый водород и пары хлорируемой жидкости поступают из верхней части колонны в обратный холодильник. Здесь пары жидкости конденсируются и конденсат стекает в колонну. Хлористый водород, освобожденный от паров сырья, направляется на абсорбцию. [c.84]

Вследствие этого при термическом хлорировании алкиларома -тических соединений, например толуола, повышение температуры ведет к все большему развитию реакции замещения в ядро, однако до 400—600 °С хлорирование в боковую цепь все же преобладает. Следовательно, замещение в ядро по реакции свободнорадикального типа можно практически проводить только с соединениями, не имеющими боковых цепей, прежде всего с самим бензолом. [c.203]

В то же время присутствие кислорода замедляет реакцию хлорирования в боковую цепь. В частн ости, при хлорировании толуола на свету присутствие кислорода снижает квантовый выход [c.222]

Вхождение хлора в ядро одновременно с замещением водорода метильной группы должно быть по возможности устранено. Поэтому при хлорировании в боковую цепь тщательно избегают присутствия тех катализаторов, которые применяются при хлорировании бензола и которые благоприятствуют замещению в ядре, так как прн их участии получается вместо только что названных продуктов смеси замещенных в ядре производных, например из толуола, смесь о- и п-хлор-толуола С1СбН1СНз. Объясняется это тем, что скорость каталитического хлорирования в ядро пеизмеримс больше, чем скорость. хлорирования в боковую цепь. [c.236]

Предварительная обработка сырья карбамидом (мочевиной), биуретом или триуретаном обеспечивает селективное хлорирование в боковую цепь ароматического углеводорода независимо от присутствия железа (Пат. 12642, Яп., 1984). Аналогичное дейст- [c.23]

Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям (1965) -- [ c.37 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.204 ]

Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям (1961) -- [ c.37 , c.40 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.167 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.26 , c.29 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.206 ]

Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям Издание 2 (1965) -- [ c.37 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология