Галоидозамещенные ароматические углеводороды

Замещение сульфогруппы водородом осуществляется у ароматических соединений нагреванием с концентрированной соляной кислотой в запаянных трубках или более удобным способом — нагреванием с разбавленной серной кислотой при пропускании тока перегретого пара Вместо серной кислоты можно пользоваться соляной или фосфорной кислотой. Применение этого способа для получения ароматических углеводородов и их нитро- и галоидозамещенных уже упоминалось на стр. 68, 69. [c.507]

Галоидозамещенные ароматические углеводороды. [c.40]

Атомы хлора в хлористом сульфуриле, как и вообще в хлор-ангидридах, связаны сравнительно непрочно. Поэтому хлористый сульфурил применяется, например, для хлорирования боковой цепи многих ароматических соединений толуола, бензальдегида, цианистого бензила и др. В присутствии катализаторов, наоборот, хлорируется бензольное ядро . (Ср. главу Галоидозамещенные ароматические углеводороды ). [c.111]

Цеолиты типа X имеют достаточно широкие входные окна и адсорбируют подавляющее большинство компонентов сложных смесей все типы углеводородов, органические сернистые, азотистые и кислородные соединения (меркаптаны, тиофен, фуран, хинолин, пиридин, диоксан и др.), галоидозамещенные углеводороды (хлорофорлг, четыреххлористый углеводород, фреоны), пентаборан и дека-боран. Применение цеолитов СаХ и ХаХ основано на избирательности адсорбции, а не на молекулярно-ситовых свойствах. При полном замещении катиона натрия на кальций цеолит СаХ, в отличие от цеолита NaX, не адсорбирует ароматические углеводороды или их про1гзводные с разветвленными радикалами, например [c.115]

В эту реакцию вступают не только ароматические углеводороды, но и их галоидозамещенные производные, эфиры фенолов и даже ароматические амины, аминогруппа которых защищена ацилированием. Нитросоединения и фенолы не вступают в эту реакцию. Впрочем, описаны один или два случая введения ацильных групп в фенолы в присутствии хлористого алюминия при соблюдении некоторых мер предосторожности. [c.78]

При обычной температуре сам фосген легко растворяется в ароматических углеводородах, не вступая во взаимодействие с ними. При повышенной температуре и при освещении, по указаниям ряда авторов, фосген реагирует с метаном и бензолом, давая хлористый ацетил и, соответственно, хлористый бензоил а также присоединяется к двойной связи этиленовых углеводородов, образуя хлорангидриды галоидозамещенных кислот [c.58]

При экстракции смесями активных растворителей с инертными разбавителями в качестве последних служат предельные углеводороды или их смеси (керосин), циклические углеводороды, галоидозамещенные углеводородов (дихлорэтан, хлороформ, 001 ), ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилолы, триметилбензол) и др. Изучение экстракции такими смесями обычно сводится к выяснению влияния разбавителей на полноту и избирательность извлечения элемент-тов растворителями. В подходе к решению этих задач много общего с уже рассмотренным подходом к решению задач о влиянии на упомянутые параметры природы индивидуальных растворителей. В частности, как и ранее, задача о влиянии разбавителей на полноту извлечения решается термодинамически или путем нахождения эмпирических корреляций между интересующими исследователя параметрами. [c.55]

При исследовании экстракции того или иного внутрикомплексного соединения обычно выбирали растворители, принадлежащие к различным классам органических соединений. Использовали спирты (н. бутиловый, изобутиловый, изоамиловый), кетоны (ме-тилэтилкетон, метилизобутилкетон, циклогексанон), сложные эфиры (этилацетат, амилацетат), простые эфиры (диэтиловый эфир), галоидозамещенные углеводородов (хлороформ, четыреххлористый углерод, реже дихлорэтан), ароматические и алифатические углеводороды (бензол, гептан, иногда толуол). В некоторых случаях изучались смеси растворителей. [c.97]

Галоидозамещенные. Галоидозамещенные (хлор-, бром- и иод-) алифатических и циклических насыщенных и ненасыщенных углеводородов восстанавливаются полярографически -Ароматические галоидопроизводные, за исключением ядерно-замещенных хлорпроизводных бензольного ряда, также восстанавливаются на капельном ртутном электроде -Потенциал полуволны восстановления практически не зависит от pH раствора и природы [c.29]

Реакция алкилирования имеет определенное значение и для решения проблемы создания новых компонентов топлив и высококачественных синтетических смазочных масел (нафтеновых углеводородов с длинными боковыми цепочками), обладающих низкими температурами замерзания, высокой термической стойкостью, теплотворностью и другими ценными, свойствами для сверхскоростной авиации (трехстуненчатый синтез полимеризация олефинов, алкилирование бензола нолимеролефинами и гидрирование бензольного ядра в условиях, сохраняющих боковые цепочки нетронутыми). Актуальным является также алкилирование галоидозамещенных ароматических углеводородов олефинами. [c.66]

Образование магнийгалоидорганических соединений является общей реакцией, к которой способны галоидные алкилы и моно-галоидозамещенные ароматические углеводороды, например бромбензол, бромтолуолы и бромнафталины. Однако даже н наиболее благоприятных случаях и при тщательном устранении всяких следов влаги выход мапшйорганических соединений может быть значительно ниже теоретического выход третичного магнийбро.мбутила при взаимодействии третичного бромистого бутила с магнием составляет только 20—30% теоретического, причем значительное количество бромистого алкила превращается в бутилен . Для вторичных галоидных алкилов обычно выход магнийорганических соединений повышается, но лучшие выхода наблюдаются при применении первичных галоидных алкилов. В табл. 33 приведены средние выхода магнийорганических соединений, которые получаются из различных бромистых соединений в одинаковых условиях [c.482]

Недавно Зиглер с сотрудниками [37—41] изучил инсектисидные свойства большой группы N-замещенных нитроаминов, галоидозамещенных ароматических углеводородов, N-замещенных сульфамидов и некоторых других соединений. В качестве контрольного инсектисида применялся арсенат свинца. Из перечисленных групп соединений наиболее активными оказались нитроамины, которые по лабораторным данным превосходят арсенат свинца. [c.69]

Обычно для получения нитро- и сульфопроизводных жирноароматических или ароматических эфироЬ польззтотся теми же методами, которые применяются для получения соответствующих производных ароматических углеводородов. Бромирование и хлорирование протекает в этом случае очень легко. Даже в отсутствии катализатора можно получить моно- и дигалоидо-производные. В присутствии же переносчика галоида, например бромистого алюминия, легко замещаются все атомы водорода, находящиеся в ядре. Галоидозамещенные производные получаются также при нагревании жирноароматических эфиров с пятигалоидными соединениями фосфора i . [c.157]

Окисление боковых цепей ароматических углеводородов в карбоксильные группы имеет очень большое значение, так как эта реакция применима также к нитро- и галоидозамещенным гомологам бензола, а при соблюдении особых мер предосторожности даже к аминоалкилбензолам. Поэтому такого рода окисление может служить не только для получения замепденных бензойных кислот, но и для установления положения алкильных групп в ядре исследуемого неизвестного ароматического соединения путем сравнения свойств полученных замещенных бензойных кислот со свойствами известных изомерных кислот. [c.56]

Галоидозамещенные парафины, содержащие более одного атома галоида, также реагируют с ароматическими углеводородами в присутствии хлористого алюминия с образованием соответствующих арилзамещенных парафинов. Так, например, при взаимодействии лр-дибромэтана с бензолом получается а гДИ-Ф нилэтан хлороформ с бензолом в этих условиях превращается в трифенилметан, а четыреххлористый углерод дает в качестве конечного продукта трифенилметилхлорид. Эта реакция не пригодна для введения в ядро бензильной группы при применении хлористого бензила. Очень интересно действие хлористого алюминия на некоторые высшие гомологи хлористого бензила. Так, например, 8-фенил-а-хлорбутан (I) образует при этом тетрагидронафталин (II), г-фенил-а-хлорпропан (III) дает в качестве главного продукта реакции вязкое масло сравнительно высокого молекулярного веса наряду с небольшим количеством гидрин- дена (IV), а s-фенил-а-хлорпентап (V) превращается в смесь, содержащую значительное количество фенилциклопентана (VI) [c.76]

Общие реакции фенольного гидроксила уже рассмотрены выше. Гидроксильная группа сильно влияет на реакционноспособность ароматического ядра и вследствие этого введение заместителей в ядро фенолов происходит легче, чем в случае ароматических углеводородов. Фенолы не только легче превращаются в нитро- и галоидозамещенные производные, но они реагируют с азотистой кислотой с образованием нитрозофенолов и с диазосоединениями с образованием соответствующих оксиааосоединений. Далее, карбоксильная, альдегидная и карби-нольная группы могут быть введены в ядро фенолов применением реакций, в которые не вступают соответственные ароматические углеводороды. [c.132]

Подобно кетонам жирного ряда, ацетофенон СвНд — СО—СНд при действии галоидов дает галоидозамещенные. И здесь, как и в ароматических углеводородах (см. стр. 36) — токсичны только соединения, содержащие галоид в метильной группе, а не в ядре, (ш-галоидо-ацетофеноны). Для введения галоида не в ядро, а именно в боковую цепь (в метильную группу), необходимо вести реакцию при температуре возможно высокой — при кипении ацетофенона [c.81]

По указаниям Hofmann a, Otto и Stegemann a полимеризация таких олефинов, как этилен, пропилен и циклогексен, под влиянием фтористого бора может быть ускорена присутствием воды, галоидных кислот или галоидозамещенных углеводородов, способных к реакции с ароматическими углеводородами [c.656]

Напишите структурную формулу ароматического углеводорода состава С9Н12, прй моногалоидировании которого в присутствии катализатора получается лишь одно галоидозамещенное. [c.94]

Если говорить о координационно насыщенных комплексах, то природа растворителя не имеет решающего значения при их экстракции. Они могут экстрагироваться и активными в координационном отношении кислородсодержащими растворителями, и малоактивными бескислородными. В ряде случаев лучше экстрагируют даже малополярные ароматические углеводороды и галоидозамещенные углеводородов. Это связано с тем, что молекулы-лиганды экстрагирующихся внутрикомплексных соединений не содержат, как правило, гидрофильных групп, а являются углеводородным циклом или цепью. Здесь действует старое (и, вообще говоря, далеко не всегда справедливое) правило — подобное растворяется в подобном . Существенно, что в малополярных растворителях типа СбНб, СС14 практически отсутствуют межмолеку-лярные связи — фактор, отчасти благоприятствующий растворению координационно насыщенных комплексов. [c.96]

Многие органические соединения реагируют с BrFg со взрывом. Реакции с галоидозамещенными углеводородами протекают спокойно и могут быть использованы для получения фторозамещенных веществ. Действием BrFg на галоидированные непредельные и ароматические углеводороды удается одновременно ввести в молекулы органического вещества бром и фтор. [c.134]

Нитрогруппа в мета- или пара-положении в галоидозамещенном компоненте не проявляет тормозящего действия, которое обнаруживается, когда она находится в ароматическом углеводороде, в котором производится замещение мета- и геара-нитрозамещенные хлорангидриды ароматических кислот (нитроароилхлориды) обычно применяются при получении соответственно замещенных диароилкетонов. Реакция протекает гладко, давая в каждом случае нормально замещенный продукт. Так, например, при реакции хлористого 4-бром-З-нитробензоила с бромбензолом образуется ожидаемый 4,4-дибром-З-нитробензофенон [240]. [c.252]

Можно было бы ожидать, на основании вышеприведенного ряда реакционности К. Мейера, что влияние галоидного атома на подвижность другого галоидного атома в ароматическом ядре проявится в направлении понижения реакционности галонда, стоящего в орто- и пара-месте, так как галоидный атом принадлежит к орто-пара ориентирующим заместителям, т. е. активирует двойную связь (выше, правда, упомянуто, что в реакцию нитрования галоидозамещенные вступают не легче, но труднее незамещенных углеводородов). Этот вопрос недостаточно еще освещен точными наблюдениями, но известно, что в полигалоидопроизводных некоторые положения галоида благоприятны для его обмена. Так, с метилатом натрия наиболее легко, при 183°, реагируют. и-дихлорбензол, симм. трихлорбензол и 1.2.4.6-гетрахлорбензол. Пентахлорбензол и гексахлорбензол реагируют медленнее, чем тетрахлорбензол (может быть от меньшей растворимости в реакционной среде) о-дихлорбензол скорее реагирует, чем пара-изомер, тетрахлорбензол рядовой (1.2,3 4) скорее, чем симметричный (1.2.4.5) ). [c.199]

Предварительные испытания могут дать ключ к выяснению природы продукта. Например, наличие лакриматорных свойств может быть связано с некоторыми галоидированными кетонами, галоидным бензилом и его гомологами или хлорангидридами ароматических кислот. КрОмс того, многие галоидозамещенные углеводороды обладают очень характерным запахом. Раство[)и-мость в воде обычно указывает на наличие сравнительно низко-молекулярного вещества, содержащего карбоксильную, гидроксильную или альдегидную группу. Кислая реакция водного раствора не может считаться доказательством, что исследуемый продукт является кислотой, так как это обстоятельство может быть связано с частичным гидролизом хлорангидрида кислоты,, сложного зфира, нестойкого галоидопроизводного или же галои-дированного с )енола. [c.537]

Сополимеризация бутадиена и моноолефинов [461—470] чаще всего производится в присутствии галогенидов металлов (А1С1з, РеС1з, пСЬ, ИСЬ или ВРз) или кислых веществ с сильно развитой поверхностью —силикагеля или отбельной земли [461]. Реакция проводится в присутствии растворителей — ароматических, насыщенных алифатических или галоидозамещенных углеводородов при низких температурах (до —160°) [462—464]. [c.511]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология