Алкилгалогениды реакции Финкельштейна

Алкилгалогениды обменом галогенов (реакция Финкельштейна) 1 282 [c.385]

Синтез алкилгалогенидов по реакции Финкельштейна [c.280]

Действительно, как энтропия, так и энергия активации при реакциях пространственно затрудненных систем изменяются в ожидаемом направлении, что показано в табл. 25 для некоторых так называемых реакций Финкельштейна (обмен галогена в алкилгалогенидах). [c.153]

Следующий пример правила Корнблюма имеет техническое значение. Как уже отмечалось выше, алкилфториды невозможно получить из других алкилгалогенидов путем обычной реакции Финкельштейна. Напротив, если сдвинуть реакцию в пограничную, или 5,у1-область, то промежуточно образующийся ион карбония должен реагировать с конкурентами, обладающими наибольшей электронной плотностью среди галогенов таковым является фторид-ион. [c.184]

Атом галогена в алкилгалогенидах можно заменить другим галогеном реакция Финкельштейна) [c.192]

СИНТЕЗ АЛКИЛГАЛОГЕНИДОВ ПО РЕАКЦИИ ФИНКЕЛЬШТЕЙНА [c.296]

Галоген в алкилгалогенидах можно в равновесной реакдии заменить другим галогеном (реакция Финкельштейна) [c.296]

Иод- и фторалканы получают косвенными методами. Первичные алкилиодиды можно полу чить обменом атомоз хлора или брома в алкилгалогенидах на иод. Чтобы сместить равновесие в сторону образования алкилиодн-дов, реакцию проводят в ацетоне или метилэтилкетоне, в которых растворяются все участвующие в реакции вещества за исключением солей хлора или брома (реакция Финкельштейна). Обмен галогенов в условиях реакции осуществляется достаточно полно, реакция практически необратима [c.31]

Обмен галогенов в ацетоне осуществляется по бимолекулярному механизму (5jv2). Наибольшей реакционной способностью в этой реакции обладают первичные алкилгалогениды. В процессе реакции происходит замещение галогена с меньшей нуклеофильной активностью (С1, Вг) на галоген с большей нуклеофильной активностью (I). Условия реакции Финкельштейна таковы апротонный растворитель, реагент с высокой нуклеофильной активностью и субстрат (RHal) с реакционным центром у первичного атома углерода. [c.31]

Кук и Паркер [205] в статье, которая вышла слишком поздно и поэтому здесь не обсуждается, показали, что кан ущиеся скорости реакций Финкельштейна для трет-бутилгалогенидов (но не для других алкилгалогенидов) слишком высоки вследствие коЕ1куриг)ующего элимппи-ровапия с последующим присоединением. Поэтому соответствие между вычисленными и наблюдаемыми скоростями в этом случае хуже, чем следует из приведенных значений. [c.456]

ФИНКЕЛЬШТЕЙНА РЕАКЦИЯ - замена хлора или брома в органич. соединениях иодом при действии иодидов металлов. Легче всего в Ф. р. вступают соединения, в к-рых хлор или бром замещают подвижный атом водорода а-галогенозамещенные кетоны и карбоновые к-ты, аллил- и бензилгалогениды. Алкилгалогениды реагируют труднее, причем первичные галогениды более реакционноснособны, чем вторичные и особенно третичные. Обмен галогена в ароматич. кольце возможен лишь при наличии электроноакцеи-торного заместителя, напр, нитрогруины (исключение составляют галогенопроизводные пиридина). Ф. р. используют для синтеза обладающих большей реакционной способностью иодпропзводных из хлор- II бром-производных, а также в тех случаях, когда непосредственное иодирование невозможно или протекает сложнее, чем хлорирование или бромирование. По механизму Ф. р. представляет нуклеофильное замещение [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология