Изопропилирование ароматических

Из этой формулы видно, что положительный заряд связан со вторым атомом углерода. Действительно, эта схема отражает наиболее общий случай, так как моногалоидные соединения й-пропана, так же как и пропилен, реагируют при алкилировании таким образом, что в результате образуются изопропилированные ароматические соединения. [c.118]

Имеются данные по конкурентным реакциям [41] 1-хлорформилапокамфана с гексафторантимонатом серебра(I) в смесях ароматических растворителей, таких как хлорбензол — бензол, хлорбензол — толуол, бензол — толуол и хлорбензол — нитробензол. Поразительной особенностью этих реакций является то, что бензол оказался более реакционноспособным, чем толуол (Аб/Ат = = 1,28 0,24). (При изопропилировании смесей толуол — бензол это соотношение обычно составляет 0,61 [18].) Анализ всех данных приводит к предположению, что реакция проходит через образование ст-комплекса на лимитирующей стадии, даже в случае исключительно реакционноспособного электрофила. [c.353]

К процессам электрофильного замещения относятся также реакции Фриделя и Крафтса [46], реакции сульфирования [47], хлор- и бром-метилирования (действие СНдО, НС1 и соответственно НВг в присутствии Zn lg) [48] изопропилирования (действие пропилена в присутствии Al lg), дейтерообмен (действие дейтеросерной кислоты) и гидролиз триметилсилил-замещенных ароматических соединений в кислой среде [49]. [c.356]

Образование значительных количеств жета-замещенных продуктов при алкилировании толуола и других монозамещенных бензолов можно объяснить высокой реакционной способностью атакующего реагента. Поскольку бромирование является примером достаточно мягкой реакции замещения, в этом случае сильно проявляются различия между бензолом и толуолом, а также между мета- и пара-положениями в толуоле. Нитрование менее селективно, чем бромирование изопропилирование значительно менее селективно, чем нитрование. При алкилировании толуола образуется 30% лета-изомера. Более того, при этой реакции становятся незначительными различия между толуолом и бензолом. Обзор реакций замещения в ароматическом ряду позволяет провести параллель между селективностью реакций с бензолом и толуолом, с одной стороны, и между мета- и пара-положениями в толуоле — с другой. В обоих случаях селективность уменьшается с увеличением реакционной сиособности атакующего агента [2]. Данные табл. 4 иллюстрируют эти положения. [c.70]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология