Дигидроланостерин

Недавно появилось несколько работ, в которых, в частности, описывается роль 2,3-окиси сквалена как промежуточного соединения при биосинтезе стеринов из сквалена [122—125]. Опираясь на результаты своих экспериментов, ван Тамелен [125] предположил, что 2,3-эпокись сквалена обычно является промежуточным соединением при ферментативной циклизации сквалена. Он приготовил эпокись из сквалена, меченного изотопом С и полученного в результате биосинтеза из 3,5-диокси-3-метилвалериановой кислоты, меченной тем же изотопом. Полученное соединение выдерживали в термостате с ферментами печени в атмосфере кислорода или азота. Выделенные стерины (полученные при термостатировании в атмосфере азота) идентифицировали с помощью ГЖХ как лано-стерин и дигидроланостерин. В результате измерения радиоактивности оказалось, что дигидростерин содержал 60% общей радиоактивности хроматографически разделенных соединений, а лано-стерин — 30%. [c.312]

Этот метод применен для определения конфигурации вторичных спиртов тритерпенового и стероидного ряда а-амирина, дигидроланостерина и эйфола. Применение этих спиртов в реакции способствует образованию -(-+)-атролактиновой кислоты с удельным вращением и степенью асимметрического синтеза, соответственно +3,66° 10% +13,0 34,5% и +9,1° 24%. Отсюда сделан вывод, что эти спирты обладают одинаковой конфигурацией при атоме углерода в положении 2 у а-амирина и в положении 3 у дигидроланостерина и эйфола и, следовательно, конфигурации всех этих спиртов принадлежат к типу (А). В соответствии с этим структурные формулы для этих спиртов и частичная проекционная формула для атома углеродг , связанного с гидроксилом, имеют вид [c.72]

Этот метод применен для определения конфигурации вторичных спиртов тритерпенового и стероидного ряда а-амирина. дигидроланостерина и эйфола. Применение этих спиртов в реакции способствует образованию -(+)-атролактиновой кислоты с удельным вращением и степенью асимметрического синтеза. [c.72]

Отсюда сделан вывод, что эти спирты обладают одинаковой конфигурацией при атоме углерода в положении 2 у а-амирина и в положении 3 у дигидроланостерина и эйфола и, следовательно, конфигурации всех этих спиртов принадлежат к типу (А). В соответствии с этим структурные формулы для этих спиртов и частичная проекционная формула для атома углерода, связанного с гидроксилом, имеют вид [c.72]

Гидрирование ланостерина дает дигидроланостерин (ХХП), который еще содержит одну двойную связь, устойчивую к дальнейшему гидрированию. Поскольку ланостерин имеет состав С30Н50О и содержит кислород в составе гидроксильной группы, то он должен быть тетрациклическим соединением. Некоторые указания на его структуру были получены на основании результатов дегидрирования под действием селена, которое привело к образованию в качестве главного продукта этой реакции 1, 2, 8-триметилфенантрена (XXV). [c.296]

Дальнейшие сведения о строении этой части молекулы были получены из изучения превращений ХХУв -> ХХУг, проведенных на примере дигидроланостерина [c.297]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология