Выделение стеринов

Технология производства заключается в омылении жира спиртовой щелочью, двойной экстракции витамина А из мыльного клея хлористым метиленом, охлаждении и фильтрации с целью выделения мыла, промывке экстракта водой, отгонке растворителя, выделении стеринов и стабилизации концентрата антиоксидантами (подробно см. [8]). [c.414]

Отношение массы жира к массе Выделение стеринов [c.421]

Способы получения фитостерина. Выделение фитостерина экономически целесообразно при содержании его в сульфатном мыле не менее 2,5 7о (в пересчете на сухое мыло). Этому условию отвечает мыло, получаемое на многих отечественных комбинатах. В настоящее время разработаны способы выделения стеринов из сульфатного мыла и таллового пека. [c.96]

Среди методов жидкостной колоночной хроматографии следует упомянуть два выделение стеринов из воды на колонках, заполненных смолой амберлит ХАО-2 [43], являющееся важным этапом контроля степени загрязнения сточных вод, и метод препаративного выделения стеринов из смеси неомыляемых веществ животного происхождения на колонках с липофильны-ми гелями [44, 45]. [c.292]

Обычно суммарный экстракт для выделения сапонинов чают обработкой сырья полярными растворителями или этиловым спиртом и водой. Сырье предварительно обрабатывай петролейным эфиром или четыреххлористым углеродом для разрушения комплексов сапонинов со стеринами. [c.45]

Исходным материалом для выделения кортикостероидов служили надпочечники крупного рогатого скота. Схема обработки была следующей. Надпочечники экстрагировались 80%-ным ацетоном, который извлекал, конечно, не только гормоны, но и жировые вещества и недеятельные стерины. [c.344]

Стерины растительного происхождения (фитостерины), например эргостерин, выделенный впервые из спорыньи, а затем из дрожжей, отличается от холестерина наличием двух дополнительных двойных связей в молекуле, одна из которых находится в боковой цепи [c.390]

Хроматографическое отделение целевого радиоактивного производного от других компонентов реакционной смеси проводили как с добавлением нерадиоактивного производного (носителя), так и без него. При использовании носителя его количество следует выбирать с учетом возможностей применяемого способа выделения продукта реакции. Если метка индикаторным изотопом не используется, то все операции по удалению из обработанной пробы избытка реагента должны осуществляться количественно. Аликвотную часть конечного раствора подвергают хроматографическому разделению для получения ацетата и определяют его радиоактивность с помощью жидкостного сцинтилляционного счетчика. Для стандартизации этого метода можно провести количественное ацетилирование известной навески анализируемого субстрата тем же самым количеством ангидрида, после чего выделить и проанализировать определенную часть полученного продукта. Количество стероида или стерина М. (в миллимолях) в анализируемой пробе жидкости или экстракта выражается формулой [c.73]

В настоящее время сульфатная варка превалирует над другими методами химической переработки древесины, и следует отметить, что производство талловых продуктов на основе экстрактивных веществ вносит существенный вклад в прибыль предприятий. Кроме того, в связи с ростом доли древесины лиственных пород повысился интерес и к выделению из черных щелоков нейтральных веществ (стерины, тритерпеноиды, полипренолы и др.). [c.538]

Для выделения холекальциферола (Од) из жира печени тунца или палтуса применяют следующие операции [20] омыление и отделение неомыляемой фракции жира, частичное отделение витамина В от витамина А путем разделения между углеводородом и спиртом (на основании их различной растворимости), хроматографическую адсорбцию на окиси алюминия, удаление стеринов кристаллизацией из метанола и осаждение дигитонином, этерифи-кацию хлорангидридом 3,5-динитробензойной кислоты, хроматографическую очистку сырого эфира, гидролиз очищенного эфира и кристаллизацию свободного витамина. [c.109]

Одним из богатых по содержанию источников витамина А является жир печени морских животных и рыб, например палтуса [109]. В технике концентраты витамина А получаются методом молекулярной дистилляции [110]. Для выделения витамина А применяется метод омыления жиров раствором едкого кали при 60° С в отсутствие воздуха, извлечение эфиром, удаление растворителя, отделение стеринов от неомыляемого остатка из раствора метилового спирта при большом охлаждении, затем или хроматографическое разделение на окиси алюминия по методу Цвета [1111, или кристаллизация из 10%-ного этилформиата при —35 С [20], а также многократная молекулярная дистилляция. Природный витамин А получен с [c.156]

Практическое значение для выделения фитостерина имеет не само талловое масло, а сульфатное мыло и талловый пек. В основной своей массе фитостерины в процессе разгонки таллового масла-сырца остаются в остатке — талловом пеке. При соответственно проведенной дистилляции содержание фитостерина в талловом пеке может достигать 14%. Содержание фитостерина (числитель) и непредельных стеринов (знаменатель) в талловых продуктах, % к сух. продукту, приведено ниже. [c.95]

Для растворения и выделения фитостерина и сульфатного мыла могут быть использованы помимо этилового и другие низкомолекулярные спирты метиловый, метанольная фракция, изопропиловый. Использование низкомолекулярных спиртов позволяет наиболее полно извлекать стерины, при этом сырец [c.101]

Почти все радиохимические методы определения алифатических гидроксильных групп основаны на этерификации этих групп мечеными ангидридами кислот и хлорангидридами. При определении микро- и полу микроколичеств соединений с гидроксильными группами, в особенности стероидов и стеринов, присутствующих в биологических жидкостях, большое значение имеют радиохимические методы с исиользованием двух радиоактивных изотопов. Для выделения производных в этих методах широко применяют хроматографию. хМ а к р о к о л и ч е с т в а многих соединений можно определять, комбинируя методы меченого реагента и изотопного разбавле- [c.70]

Холестерин впервые был выделен из желчных камней еще в 1784 г., и с тех пор специалисты в области химии, биохимии, физиологии и медицины неизменно интересуются им. Достаточно сказать, что за исследования, связанные с этим стерином, было присуждено тринадцать нобелевских премий. Такое внимание объясняется важной ролью, которую играет эта молекула в биохимии и физиологии животных. Она составляет важнейший элемент структуры мембран всех клеток, всегда присутствует в плазме крови. В последнем случае водонерастворимый стерин удерживается в растворенном состоянии потому, что входит в состав мицелл, образованных его сложными эфирами с жирными кислотами, фосфолипидами и белками. Количество холестерина в человеческом организме достигает 150 г, из которых примерно 10 г находится в крови. Все животные, за исключением насекомых, обладают способностью к его биосинтезу, который происходит в печени. [c.263]

Для анализа сложных смесей используют также другие методы, иногда более эффективные, чем описанный выше метод противоточного распределения Крэга, Применяют, в частности, метод экстракции по схеме, подобной приведенной на рис. 205, но с однократным вводом испытуемой смеси в начале процесса (метод поочередного вывода фаз из процесса). Метод двойного вывода фаз проводят по аналогичной схеме, но при этом справа и слева от трубки, в которую вводится исходный раствор, располагается одинаковое количество трубок. Можно также использовать преимущества, связанные с применением флегмы. Разработан аппарат для распределения веществ между тремя жидкими фазами Все эти методы дают возможность разделять очень сложные природные и синтетические смеси. Такими методами удается выделить различные гормоны, антибиотики, стерины и алкалоиды, т. е. такие соединения, для выделения которых трудно применить какие-либо другие способы. [c.431]

Далее отгоняют 50% растворителя и массу направляют в кристаллизатор 7 для дополнительного выделения стеринов. Последние отфильтровывают во взрывобезопасной центрифуге или вдрук-фильтре 8. Маточный раствор поступает в сборник Р, откуда далее идет в вакуум-перегонный аппарат 10 для отгонки остатков растворителей. Очищенной фотосмо- [c.305]

Стерины представляют собой кристаллические спирты stereos— твердый), находящиеся как в свободном состоянии, так и этерифици-рованные высшими алифатическими кислотами в липидах всех животных и растений, и выделяются из неомыляемой части последних. Стерины можно классифицировать по их происхождению на зоостерины (стерины животных), фитостерины (растений), микостерины (дрожжей) и морские стерины (морских грибов). Выделение стеринов в чистом виде, главным образом стеринов растительного происхождения, иногда представляет трудности вследствие их склонности к образованию моле-кулярых продуктов присоединения и твердых растворов с другими стеринамн. [c.891]

Ван Лир и Смит [114] описали выделение кристаллических стеринов из веществ, разделенных при помощи препаративной ГЖХ. Для полученных стеринов определяли точки плавления, а также проводили их анализ методом инфракрасной и ультрафиолетовой спектрометрии, ТСХ и аналитической ГЖХ с целью их идентификации и проверки их чистоты. Авторы сообщают, что выделенные стерины имели высокую степень чистоты. В работе [115] описано применение тех же методов для идентификации 26-гидроксихоле-стерина — компонента, присутствующего в небольших количествах в веществах, выделенных из здоровых и больных аорт человека. [c.310]

Недавно появилось несколько работ, в которых, в частности, описывается роль 2,3-окиси сквалена как промежуточного соединения при биосинтезе стеринов из сквалена [122—125]. Опираясь на результаты своих экспериментов, ван Тамелен [125] предположил, что 2,3-эпокись сквалена обычно является промежуточным соединением при ферментативной циклизации сквалена. Он приготовил эпокись из сквалена, меченного изотопом С и полученного в результате биосинтеза из 3,5-диокси-3-метилвалериановой кислоты, меченной тем же изотопом. Полученное соединение выдерживали в термостате с ферментами печени в атмосфере кислорода или азота. Выделенные стерины (полученные при термостатировании в атмосфере азота) идентифицировали с помощью ГЖХ как лано-стерин и дигидроланостерин. В результате измерения радиоактивности оказалось, что дигидростерин содержал 60% общей радиоактивности хроматографически разделенных соединений, а лано-стерин — 30%. [c.312]

Реакция открытия фитостерина в присутствии холестерина позволяет обнаружить подмесь растительного масла в животном жире. Метод основан на выделении стеринов в виде дигитонидов и разложении последних с одновременным превращением в эфиры уксусной кислоты. Температуры плавления уксусных эфиров холестерина и фитостеринов настолько различны, что легко позволяют обнаружить эти стерины при совместном присутствии. [c.434]

Наиболее давно известным стерином является холестерин (по-гречески холе —желчь, стереос —твердый) С27Н45ОН. Он находится, частично в виде эфиров, почти во всех органах человека, но особенно в больших количествах в мозгу и в веществе нервов. Холестерин был впервые выделен из желчных камней, которые содержат его в качестве главной составной части. Холестерин—кристаллическое вещество (темп, плавл. 149 °С) его строение было выяснено в 1932 г. главным образом работами Виланда и Виндауса. Как видно из формулы [c.571]

ДЛЯ изучения их химического состава. Андерсон, работавший в области химии стеринов, исследовал липидные компоненты жировых капсул (1927). Полученная им неомыляемая фракция не содержала стеринов. Как было найдено, имевшиеся там жирные кислоты были связаны не с глицерином, а с невосстанавливающимся а,а-дисахаридом — трегало-зой, выделенной ранее из спорыньи и других грибковых организмов (водородная связь, вероятно, вынуждает располагаться одно глюкопи-раноз ное кольцо этого соединения над другим) [c.619]

Важное химическое свойство тритерпеновых сапонинов — это юсобность образовывать комплексы с фенолами, высши.ми спир-1МИ и стеринам . Комплекс гликозидов со стеринами распадается ри нагревании в ксилоле или пиридине. Это свойство иногда ис-эльзуется для выделения суммы сапониЕюв из экстрактов расте-ий. [c.44]

Сапонины — это гликозилированные стероиды или тритерпе-ны. Стерическая громоздкость их алифатического ядра аналогична таковой стеринов. Они могут препятствовать ассимиляции холестерина и, таким образом, оказывать угнетающее действие на рост молодых животных (см., например, [43]). Их содержание в препаратах зеленых белков зависит от содержания сапонинов в растении и от условий выделения белков [69] (табл. 6В.13). [c.252]

Реагенты с относительно высокой удельной радиоактивностью нJиpoкo используют в определениях стероидов и стеринов, содержащихся в экстрактах биологических жидкостей, путем ацетилирования гидроксильных групп этих соединений. Концентрации УТИХ соединений в таких экстрактах очень низки, так что в пробе может содержаться менее 1 мкг анализируемого соединения. В анализируемых объектах присутствуют первичные, вторичные и третичные гидроксильные группы, а некоторые стероиды (например, гидрокортизон) могут содержать гидроксильные группы исех трех типов. Кроме ожидаемых трудностей из-за различий в реакционной способности, обусловленных этими тремя типами гидроксильных групп, анализ таких соединений затрудняют и значительные различия в скорости ацетилирования вторичных гидроксильных групп, которая зависит от положения такой группы в молекуле [89]. Поскольку в анализируемых образцах содержатся лишь микро- или полумикроколичества соединений с гидроксильными группами, для их определения лучше всего подходят методы с использованием двух радиоактивных изотопов. Один —сравнительный изотоп — служит для определения количества производного, выделенного с помощью хроматографии, а второй — индикаторный изотоп — позволяет установить выход определяемого сослинения, степень превращения и чистоту продукта. Сравиитель-Н1.п" изотоп всегда находится в ангидриде, которым обрабатывают [c.71]

С точки зрения синтеза практически более полезным представляется метод, в котором индикаторный изотоп вводится в ангидрид. Однако при использовании подходящего способа метки радиоактивными можно сделать и определяемые стероид или стерин. Возможность определения степени превращения по реакции с помощью меченых веществ отмечалась в ранних работах, посвященных использованию радиоизотопных методов в анализе аминокислот [90, 91]. Стероиды и стерины трудно количественно экстрагировать из биологических жидкостей добавление к этим жидкостям радиоактивных субстратов в качестве индикаторов дает удобный способ измерения выхода. Если радиоактивный субстрат добавить в жидкость перед экстракцией, то по относительной радиоактивности выделенного вещества можно точно оценить полные потери целевого соединения в ходе анализа, включая и потери, обусловленные неполным ацетилированием. В работе [92 описано использование в таких анализах стероидов, меченных тритием, имеющих высокую удельную радиоактивность. Приготавливали такие стероиды методом Вильсбаха. В настоящее время большое число стероидов, меченных изотопом С, имеется в продаже. [c.72]

Экстрактивные вещества накапливаются в паренхимных тканях, где они представлены главным образом жирами, восками и стеринами. Выделение данных веществ затруднено, так как они содержатся во внутренних полостях паренхимных клеток и в воде не растворяются. Поэтому при разделении древесной ткани на волокна эти вещества часто удаляют вместе с содержащими их клетками, отделяя мелкие паренхимные клетки от волокон при сортировании целлюлозной массы после варкч. Содержимое смоляных каналов в древесине хвойных пород ( в основном смоляные кислоты и монотерпены) легко высвобождается при разрушении древесной ткани. [c.536]

Для выделения эргостерина из дрожжей необходимо первоначально разрушить оболочку клеток, что обычно достигается при помощи раствора едкого кали при нагревании одновременно происходит омыление содержащегося в клетках жира. Затем стерины, находящиеся в неомыляемой части клеточного содержимого, экстрагируются спиртом или другим органическим растворителем, например бензолом. Из небольшого остатка после удаления основного количества растворителя выделяется эргостерин всего, с обработкой маточных растворов получается около 3,3 г эргостерина из 1 кг прессованных дрожжей. Дополнительно из маточных растворов обработкой петролейным эфиром можно получить еще около 0,07 г зимостернна (LXV). Автолиз дрожжей в присутствии уксусноэтилового эфира способствует повышенному извлечению эргостерина (на 30—50%) [219]. [c.130]

Фитостерин, выделенный из сульфатного мыла, представляет собой сложную смесь алифатических спиртов, стеринов и солей высших жирных кислот. В фитостерине содержится незначительное количество дигидроситостерина, 40—60 7о р-сито-стерина и около 30 % других стеринов. Из спиртов в этой смеси показано несколько стеролов и один жирный спирт — лигно-цериновый. Температура плавления р-ситостерина 137—140 °С, его ацетата — 129 "С, бензоата—145 °С. Температура плавления стерина с двумя этиленовыми связями 132 °С, его ок- [c.92]

Таким образом, даже наиболее богатые стеринами жиры и растительные масла содержат в основном менее 2 % стеринов. Исключение составляют талловое масло и смола, выделенная из торфяного воска. Содержание стеринов в растениях невелико, и для получения фитостерина в промышленных масштабах использование пишевых растительных масел нецелесообразно. [c.94]

Еще в XVII столетии было известно, что детское заболевание рахит излечивается некоторыми продуктами питания, в частности рыбьим жиром. Позднее ученые обнаружили влияние солнечного света на это заболевание. В 1924 г было сформулировано заключение о том, что в пище под действием ультрафиолетового облучения происходит активация каких-то антирахитиче-ских факторов. Смеси этих веществ были выделены и идентифицированы как стерины. И наконец, в 1932 г. А. Виндаус после облучения эргостерина из дрожжей получил индивидуальное вещество, обладающее антирахитическим действием и названное эргокальциферолом или витамином Dj. Четыре года спустя из рыбьего жира был выделен препарат, названный витамином D3, причем предшественником его являлся не эргостерин, а холестерин. [c.98]

Среди других стеринов следует упомянуть стигмастерин, имеющий растительное происхождение (калвбарские соевые бобы), а также выделенный из дрожжей эргоетерин — предшественник витамина О. [c.704]

Регуляция биосинтеза стеринов. Известно, что при анаэробном сущ ествовании дрожжей стеринообразование заторможено. Замечено, что подавляюпдее действие на биосинтез эргостерина сахаромицетами оказывают кислые липиды, выделенные из этих же дрожжей. Было высказано предположение, что истинным ингибитором являются кислые липиды, которые образуются из эргостерина, и что подавление синтеза происходит на уровне восстановления З-9К-симетилглутарил-КоА (ОМГ-КоА) в мевалоновую кислоту следую-ш им образом. [c.275]

Рафинаты с обеих стадий экстракции можно использовать для получения гидрированных жиров. Экстракты могут служить сырьем для получения лаков. Побочными продуктами являются стерины, токоферолы и свободные жирные кислоты. Экстракцию фурфуролом можно применять также для выделения из льняного масла фракции с высокой степенью ненасыщенности и для выделения витаминов из жира морских рыб. Свободные жирные кислоты можно разделять экстракцией двумя растворителями — фурфуролом и нафтой. Moho-, ди- и триглицериды также можно разделять фракционной (дробной) экстракцией, используя в качестве растворителей водный раствор этилового спирта и гептан. [c.643]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология