Аминирование азотсодержащих гетероциклов

Аминирующими агентами при нуклеофильном замещении водорода в активированных ароматических соединениях служат гидроксиламин в присутствии щелочей и амиды щелочных металлов. Первый применяют главным образом для аминирования ароматических нитропроизводных, вторые — для аминирования азотсодержащих гетероциклов по Чичибабину. В хинонах и некоторых полициклических кетонах замещение водорода может происходить непосредственно при действии аминов. [c.260]

И. также синтезируют каталитич. окислит, аминированием углеводородов (иапр., фталимид-из ксилола), окислением азотсодержащих гетероциклов (напр., сукцинимид-из пиррола), карбонилированием амидов 3,7-иеиасыщенных к-т в присут. Со(СО)а (напр., глутаримид-из амида винилуксус-ной к-ты). [c.213]

Кислотный катализ при нуклеофильном ароматическом аминировании наблюдался лишь для гетероциклических субстратов. Бэнкс [86] показал, что реакции 2-хлор-4,6-диамино-сыл1И<-триазина и 2-амино-4-хлорпирими-дина с анилином и его производными, замещенными в кольце, в водном растворе или суспензии ускоряются при увеличении концентрации ионов водорода. Такой катализ обусловлен превращением субстрата в сопряженную кислоту, так как азотсодержащие гетероциклы должны легче подвергаться нуклеофильному замещению, находясь в форме солей, чем в виде свободных аминов. [c.59]

В О бласти шестичленных азотсодержащих гетероциклов необходимо особо отметить классические исследования А. Е. Чичибабина. А. Е. Чичибабиным и О. А. Зейде была открыта реакция аминирования пиридина и его производных амидом натрия [350—358]. Эта реакция, получившая в мировой литературе название реакция Чичибабхша , широко используется для получения самых разнообразных аминопроизводных пиридина, хинолина, пиримидина и т. д. [359] [c.472]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология