Триметиламмонийфлуоренилид

В 1929 г. Ингольд и Джессоп [16] высказали предположение о существовании триметиламмонийфлуоренилида (IX). Как и следовало ожидать, это соединение оказалось значительно менее устойчивым, чем соответствующий сульфониевый илид. При [c.272]

Виттиг и Фелетшин [19] выделили неочищенный желтый илид IX при обработке аммониевой соли фениллитием в эфире. При гидролизе этого илида образуется соответствующая гидроокись четвертичного аммония, а при взаимодействии илида с бромистоводородной кислотой вновь получается исходная аммониевая соль. Илид можно проалкилировать по флуоренильному атому углерода иодистым метилом или иодистым бензилом. Однако в отличие от илида I триметиламмонийфлуоренилид не реагирует ни с бензальдегидом, ни с бензофеноном и даже при пиролизе не подвергается перегруппировке Стивенса. Таким образом, флуоренилид IX в общем реагирует как обычный карбанион, причем аммониевая группа не играет какой-либо специфической роли, за исключением лишь некоторой стабилизации карбаниона за счет кулоновского взаимодействия. [c.274]

В данной главе уже упоминалось, что это соединение получается при взаимодействии 9-триметиламмонийфлуоренилида (IX) с Ы, М-диметилбензиламином. Вероятно, и в данном случае сначала появляется флуоренилид XXX в результате разложения исходного илида IX, а затем образуется новый илид X [17]. Возможность перегруппировки, предполагаемой для этих реакций, была доказана нй отдельном примере [19]. Другой пример реакции диазосоединения с М, М-диметилбензиламином описан Виттигом и Шлоссером [73] для диазоуксусного эфира. В результате этого взаимодействия был получен этиловый эфир [c.288]

Сульфониевые илиды имеют общую структурную формулу IX и являются наиболее давно известным типом илидов серы. Небезынтересно, что толчком к синтезу первого сульфониевого илида, флуоренилидендиметилсульфурана (X), послужили неоднократно повторявшиеся попытки выделения аналогичного азотного илида, триметиламмонийфлуоренилида (XI) [2 ]. В последние годы химии сульфониевых илидов было уделено боль- [c.331]

ЛИШЬ несколько более основен, чем триацетилметильный анион. Такая низкая основность илида X ярко отражает способность диметилсульфониевой группы стабилизировать соседний карбанион и убедительно подтверждает важное значение электроноакцепторного сопряжения сульфониевой группы, если учесть высокую основность триметиламмонийфлуоренилида (XI) [26,40]. [c.338]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология