Аллил-катион схема спаривания электронов

Рис. 9-9. Схемы спаривания электронов в аллил-катионе.

Трудности, связанные с качественным применением теории молекулярных орбиталей к простым системам, можно видеть также на хорошо известном примере аллил-катиона, который был рассмотрен ранее с помощью метода резонанса (стр. 218). В данном случае имеем л-систему из трех р-орбиталей и два электрона (рис. 9-8). Качественная картина молекулярных орбиталей предполагает, что два электрона распределены более или менее равномерно по трем орбиталям, причем, очевидно, на каждом углеродном атоме должен находиться частичный положительный заряд. Это не соответствует экспериментальным фактам (а также более подробному расчету по методу ЛКАО), из которых следует, что заряд расположен главным образом, если не целиком, на концевых атомах углерода. Метод резонанса сразу же дает правильную картину, поскольку две основные и эквивалентные схемы спаривания имеют заряд только на концевых атомах углерода (рис. 9-9). [c.231]

Значительная активность хлористого аллила в SnI-реакциях по сравнению с я-пропилхлоридом находит объяснение при сравнений значений электронных энергий промежуточно образующегося карбониевого иона и исходного галогенида, что показано на рис. 11-7. В рай д. 9-6,Г уже говорилось о том, что для аллильного катиона могут быть написаны две эквивалентные схемы спаривания электронов, откуда следует, что гибридная структура, в которой электроны существенно делокализованы, обладает высокой стабильностью. [c.356]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология