Кетен с циклопентадиеном

В реакции присоединения к циклопентадиену кетен опять-таки реагирует своим центральным атомом по одному из концов сопряженной системы и после циклизации дает следующий продукт реакции [47 ] [c.133]

Кетен (СНг = С = О) в отношении реакции с диенами напоминает тетрафторэтилен. Он присоединяется к циклопентадиену, образуя производные циклобутанона [c.244]

Паральдегид, продукт типичной полимеризации, реагирует как мономерный альдегид при подходящих условиях температуры и давления как жидкая, так и газообразная фазы состоят из смеси мономерных и тримерных молекул. Подобный же случай представляет циклопентадиен. При комнатной температуре он весьма быстро переходит в димерную форму, кристаллическую, вполне индивидуальную, а при 150° пар его состоит из смеси мономерных и димерных частиц, т. е. в этих условиях он представляет типичный случай ассоциации. Подобными же свойствами обладают полимеры кетенов. [c.11]

Дим етил кетен, ло-виДимому, менее реакционпоспособен, чем дифенилкетен, и по имеющимся данным он образует аддукты только с винилэтиловым эфиром и с циклопентадиеном [89]. [c.33]

Ограниченное число исследований но присоединению отдельных кетенов к алкенам не позволяет пока сделать определенного вывода относительно того, происходит ли при этом димеризация кетена в качестве побочной реакции. Однако аддукты кетена и его треш-бутилпроизводного с циклопентадиеном были получены с выходами лишь 34 и 22%, соответственно [146, 147]. С другой стороны, взаимодействие кетена или диметилкетена с енаминами протекает гладко и до конца, как это было недавно показано тремя независимыми группами исследователей [148—150] [c.470]

Реакция олефинов с другими кетенами привлекла меньше внимания. Брукс и Уилберг [28] нашли, что циклопентадиен реагвдует с кетеном в толуоле при 100° С в течение 1 ч, образуя продукт, который, как было недавно показано [232], имеет строение 83 [c.735]

Комбинация кетенов с олефинами с образованием цикло-бутанов известна уже давно [2291. В последнее время эта реакция тщательно изучалась. Установлено, что это синхронная реакция она характеризуется большой отрицательной энтропией активации [2301 положение равновесия очень слабо зависит от природы растворителя [230, 231], а стереохимические условия для реагентов сохраняются и для продуктов реакции [232]. Наиболее яркий пример — образование различных аддуктов при реакции дихлорке-тена с цис- и транс-циклооктенами [233]. Самым замечательным является наблюдение, что реакция кетенов с диенами дает только циклобутаны, но не циклогексены даже тогда, когда строение диена благоприятствует присоединению к концам цепи [234]. Например, циклопентадиен и ди-фенилкетен реагируют, образуя соединение (450) (451) не образуется. [c.177]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология