Дигидробензол Циклогексадиен

Одним из наиболее полезных применений системы металл -аммиак для целей органического синтеза является восстановление ароматических колец. Растворы металлов в жидком аммиаке в присутствии спирта в качестве донора протона или без него выступают как достаточно мощные агенты для того, чтобы восстановить ароматическое кольцо, и одновременно достаточно специфичные, чтобы восстановление провести лишь частично до дигидробензолов (циклогексадиенов). Этот тип реакции известен как восстановление по Берчу, Легкость восстановления в первом приближении коррелирует с восстановительным потенциалом соединения и уменьшается в порядке > антрацен > фенантрен > > нафталин > дифенил > бензол. Сам бензол не удается восстановить щелочным металлом в жидком аммиаке, и его восстановление может быть успешно проведено до 1,4-дигидробензола лишь в присутствии более эффективного донора протонов, такого как этанол [c.171]

Наименования частично или полностью насыщенных производных бензола и его гомологов образуются в соответствии с правилом 5 (8). Например, циклогексадиен (но не дигидробензол), циклогексен (но не тетрагидробензол) и т. д. (Примечание автора). [c.14]

Превращение алкена в алкан можно осуществить также с помощью, обменной реакции гидрирования (Линстед, 1954). В этой реакции водород не используется как таковой, а передается каталитически от донора, которым обычно служит циклогексен. Таким образом, при кипячении алкена с циклогексеном в присутствии палладиевого катализатора получается соответствующий алкан. При этом в результате дегидрирования циклогексен вначале превращается в циклогексадиен-1,3-(1,2-дигидробензол) [c.210]

При действии на хинит бромистого водорода получается 1, А-ди-бромциклогексан, от которого действием спиртовой щелочи отщепляются две молекулы бромистого водорода и получается дигидробензол (1,3-циклогексадиен) [c.208]

Циклогексадиен (смесь 3 изомеров) (дигидробензол) [c.46]

Оба углеводорода, циклогексадиен-1,3 и циклогексадиен-1,4, которые также можно рассматривать как дигидробензолы, образуются одновременно, причем соотношение их зависит от способа получения, но обычно в большем количестве получается циклогексадиен-1,3. Последний целесообразно получать, например, из 1,2-дибромциклогексана путем отшепления бромистого водорода с помощью хинолина или этн-лата натрия т. кип. 82—83°/760 мм. Цнклогексадиен-1,4 трудно получить в чистом виде. [c.812]

Для получения смолообразных продуктов повышенного качества рекомендуют обрабатывать циклогексадиен (дигидробензол нли его гомологи, а также их циклические изомеры и производные) при помощи конц. H-2S04 (или щелочных металлов ) с применением различных приемов Сразбавление, малые количества, постепенность добавок). Получаемые вещества — прозрачные твердые, стеклообразные продукты, легкорастворимы в бензольных углеводородах или скипидаре с образованием лаков, дающих хорошую пленку [c.118]

Нами был проведен ряд опытов действия кальций-аммония на бензол, циклогексен, А -циклогексадиен, толуол и нафталин. Оказалось, что кальций-аммоний, разлагаясь, гидрирует бензол с образованием не дигидробензола, как полагали Думанский и Зверева, а преимущественно тетрагидробензола — циклогексена с незначительной примесью Д1 -цик-логексадиена последний в специальном опыте целиком превратился в циклогексен. Не имея в своем распоряжении Л -циклогексадиепа, мы не могли, к сожалению, наблюдать его взаимодействия с кальций-аммонием циклогексен же при взаимодействии с кальци11-аммонием не изменяется. [c.485]

Из только что приведенного обследования продуктов реакции кальций-аммония с бензолом вытекает, что присоединение водорода к последнему проходит через стадию дигидробензола, по-видимому А -цикло-гексадиена (насколько об этом можно судить по цветной реакции со спиртом и серной кислотой). А -Циклогексадиеп является довольно трудно доступным веществом, и мы не могли наблюдать его поведения в описываемой реакции. Д -Циклогексадиен без особого труда может быть получен из циклогексена. Поэтому мы предприняли получение этого углеводорода и исследовали его отношение к кальций-аммонию. [c.487]

Некоторым подтверждением такого именно механизма присоединения водорода в момент выделения к бензолу является указание Думанского и Зверевой [4] в их работе, посвященной действию аммиака и кальция на бензол, что дигидробензол , при этом образующийся, превращается в тетрабромид с т. пл. 175—176°С. Тетрабромциклогексан с точно такой температурой плавления в литературе не описан 1,2,3,4-тетрабромцикло-гексан, получающийся присоединением двух молекул брома к 1,3-циклогексадиену, плавится при 140—141°С [5], а 1,2,4,5-тетрабромциклогек- [c.595]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология