Нуклеофильные электронодонорные анионоидные реагенты

Реагенты, образующие новую связь за счет своей неподеленной электронной пары, называются нуклеофильными, или электронодонорными 1(реже—анионоидными). [c.36]

Нуклеофилы, иначе называемые нуклеофильными или анионоидными реагентами,— это вещества, которые реагируют с органическим субстратом по его положительному или частично положительному центру. К их числу относятся реагенты, содержащие одну или более свободных пар электронов или несущие избыточный отрицательный заряд, делающий эту частицу неустойчивой, как, например, карбанионы, или, наконец, реагенты, способные давать такие частицы в ходе реакции. Ионы с полным зарядом обычно обладают более сильно выраженным нуклеофильным характером, чем нейтральное вещество или вещество, которое сначала нужно разложить на ионы, но следует отметить, что стабильность, а следовательно, и реакционная способность иона зависят от способа его образования. Нуклеофильность (так часто называют силу нуклеофильного свойства) также увеличивается при наличии электронодонорных заместителей, подающих электроны на реакционный центр нуклеофила. Так, НО обладает большей нуклеофильностью, чем КОН или Н2О, но КО" — более реакционноспособен, чем НО , из-за +/-эффекта алкильной группы i . Далее, в общем справедливо, что ионы и атомы меньшего размера менее активны, чем ионы большего размера, для данной группы периодической системы например, для галоген-анионов нуклеофильность уменьшается в ряду 1 > Вг > 01 . Поскольку электроотрицательность углерода сравнительно невелика, карбанионы весьма неустойчивы и обладают высокой реакционной способностью. [c.182]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология