Фенилмалеиновая кислота, ангидрид

Муссерон с сотрудниками [358—360] придали этому правилу полу-эмпирическое количественное выражение. Для этого графически изображаются обе возможные схемы ориентации диена и диенофила, например циклопентадиена с ангидридом фенилмалеиновой кислоты—эндо-(ХЬУ11) и экзо-(ХЬУ1П), находят суммы относительных расстояний между двойными связями в каждой схеме (Di и Ог) и накопление двойных связей i = [c.48]

Из филодиеновых компонентов в первую очередь применяют малеиновый ангидрид, но пригодны и а, Р-ненасыщенные а,,6-поликарбоновые кислоты или их производные (ангидриды, хлорангидриды, амиды, эфиры), а также фумаровая, хлорма шино-вая, фенилмалеиновая, лимонная, яблочная, аконитовая кислоты. При проведении реакции без конденсирующих средств образуются мягкие аддукты, а в присутствии соответствующих добавок — смэ- [c.532]

Смеси обоих возможных изомеров были получены также и при конденсациях циклопентадиена с цитраконовым ангидридом [361] (при 190° С), с фенилмалеиновым ангидридом [360], хлорангидридом мезаконовой кислоты [362[, хлорангидридом броммезаконовой кислоты [362] и др. [363, 364]. В каждой из таких конденсаций обычно большую массу аддукта составляет тот изомер, у которого в эндо-положении находится заместитель (или заместители), дающий большую аккумуляцию ненасыщенности . [c.47]

Количество одного из изомеров вычисляется в процентах (Г) по формуле. Т — 0X1 + 6, где а и — эмпирические коэффициенты, найденные из реакции циклопентадиена с малеиновым ангидридом, в которой эндо-изомер составляет 100% (а = 757, Ь =—328). Полученные данные при конденсации циклопентадиена с транс-коричной кислотой, транс-р-бензоилакриловой кислотой и фенилмалеиновым ангидридом, а также при конденсации циклогексадиена с ацетокситолухиноном, находятся в хорошем соответствии с вычисленными по этой формуле значениями [358, 359]. [c.48]

При нагревании изопрена с фенилмалеиновым ангидридом получен аддукт, представляющий собой смесь двух изомерных ангидридов (XXXIV) и (XXXV) с резким преобладанием первого [250]. Строение этих изомеров было доказано пиролизом кальциевых солей и последующим окислением полученной смеси 4- и 3-метилбифенилов в л- и jn-фенилбензойные кислоты. [c.143]

Интересно, что фенилмалеиновый ангидрид, являясь производным стирола, также способен проявлять свойства диена, а винилнафталин реагирует с ним в качестве диенофила [202]. Эта конденсация протекает в кипящей пропионовой кислоте в атмосфере азота (48 час.) и выход аддукта (LIX) достигает 35% [c.485]

Препаративная органическая фотохимия (1963) -- [ c.234 ]

Итоги науки химические науки химия и технология синтетических высокомолекулярных соединений том 6 (1961) -- [ c.0 ]

Диеновый синтез (1963) -- [ c.47 , c.48 , c.109 , c.111 , c.143 , c.151 , c.288 , c.457 , c.485 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология