Филодиеновая компонента

Хинон может являться филодиеновой компонентой при диеновых синтезах Дильса—Альдера (см. гом I, стр. 462), например [c.354]

Реакция идет при обычном нагревании до сплавления, т. е. приблизительно при 150° или в подходящих растворителях (напрнмер, о-дихлорбензоле). Температура плавления всех аддуктов лежит выше температуры плавления исходной смолы, причем разница обычно составляет около 25°. Однако даже лучшие сорта канифоли не образуют таких высокоплавкнх аддуктов, как чистая, кристаллическая абиетиновая кислота, и, кроме того, не удается присоединить теоретическое количество филодиенового компонента. Между отдельными сортами канифоли (живичная, экстракционная, окисленная) наблюдается заметное различие. [c.531]

Из филодиеновых компонентов в первую очередь применяют малеиновый ангидрид, но пригодны и а, Р-ненасыщенные а,,6-поликарбоновые кислоты или их производные (ангидриды, хлорангидриды, амиды, эфиры), а также фумаровая, хлорма шино-вая, фенилмалеиновая, лимонная, яблочная, аконитовая кислоты. При проведении реакции без конденсирующих средств образуются мягкие аддукты, а в присутствии соответствующих добавок — смэ- [c.532]

Особенно подробно исследована реакция присоединения малеинового ангидрида к кислоте тунгового масла (элеостеариновая, октадекатриен-9Д1,13-кис-лота-1), которая имеет три двойные связи и поэтому исключительно активна. Установлено, что аддукты а- и -изомеров кислоты различны, так как, повидимому, у а-изомера филодиеновый компонент вступает в положение 11,13, а у р-изомера в положение 9,11. Кислота тунгового масла может реагировать одновременно как филодиеновый и как диеновый компонент поэтому предполагают, что при получении штандойля из тунгового масла соединение молекул — результат этой реакции, хотя она идет при более высокой температуре, чем в случае присоединения малеинового ангидрида. Для жирных кислот тунгового масла установлено диеновое число, соответствующее теоретическим данным [c.534]

В 1907 г. Альбрехт описал продукты реакции между цикло-пентадиеном и некоторыми хинонами, а в 1920 г. Эйлер указал на возможность получения соединений на основе изопрена и бензохинона. В 1928 г. Дильс и Альдер опубликовали результаты работы, проведенной ими с целью идентификации некоторых ранее описанных соединений. Они показали возможность взаимодействия двух ненасыщенных соединений, одно из которых является диеном (т. е. содержит в молекуле две сопряженные двойные связи С = С в положении 1,3), а другое соединение — филодиеновая компонента — содержит одну этиленовую связь, активированную соседними функциональными группами. В качестве одного из таких соединений они указали на малеиновый ангидрид [c.385]

Область применения диеновых синтезов сказалась очень широкой (см. том II). Роль компоненты, способной присоединяться к диенам ( филодиеновой , или диенофильной , компоненты) может играть не только малеиновый ангидрид, но и другие системы, содержащие группировку [c.462]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология