Циклопентвны пространственные эффект

Сопоставляя поведение дикетона V, с одной стороны, и дихлор малеинового ангидрида и циклопент-2-ен-1, 4-диона, с другой в реакции с ЦПД (в первом случае диеновой конденсации не на блюдается, а во втором она происходит) следует предположить что для первого случая суммарный пространственный эффект оказываемый одновременно и атомом водорода метиленовой группы и атомами хлора при двойной связи, достаточно велик, чтобы [c.311]

Как уже говорилось, термодинамическая устойчивость циклов различна. Об этом можно судить до теплотам сгорания (АЯ), рассчитанным на одну метиленовую группу (табл. 53). Наибольшие теплоты соответствуют циклопропану, затем циклобутану, в которых велики искажения валентных углов (угловое напряжение) и торсионное напряжение (стр. 527). Большие циклы обладают довольно близкими значениями АЯ. Однако и здесь имеются довольно характерные отличия. Наименьшим запасом энергии из первых де< яти членов ряда обладает циклогексан. Более высокая энергия циклопентана объясняется торсионным напряжением, возникающим, как уже говорилось, в результате пространственного взаимодействия атомов водорода, которые находятся в невыгодных, заслоненных, положениях. В средних циклах (Се—С ) теплота сгорания на метиленовую группу немного больше, чем в циклогексане, вследствие другого типа напряжения, небайеровокого (взаимодействие атомов водорода, находящихся по разным сторонам кольца) с этим эффектом мы встретимся еще в разделе, специально посвященном большим и средним циклам. Наконец, энергия макроциклов наименьшая и близка к энергетическому уровню нециклических парафинов с нормальной цепью. [c.534]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология