Гидрогенизация циклобутанов

Если циклобутан имеет плоское строение, то он должен иметь угол С—С—С = 90°. Однако установлено, что его молекула слегка изгибается, образуя двугранный угол приблизительно 170°. Хотя этот изгиб уменьшает угол С—С—С до значения чуть меньше 90°, увеличивая тем самым напряжение в плоском цикле, но он частично снимает невыгодное заслоненное взаимодействие между соседними связями С—Н в плоской конформации циклобутана. Небольшое вращение вокруг связей цикла будет превращать циклобутан в две изогнутые структуры. Циклобутан менее напряжен, чем циклопропан, и поэтому менее реакционноспособен он инертен в реакции гидрогенизации, как и все большие циклоалканы. [c.211]

Циклопропан, Циклопропан но легкости гидрогенизации занимает промежуточное положение между пропиленом и циклобутаном, что было предсказано теорией напрян ения Байера. Фактически это положение распространяется еще дальше. По относительной легкости разрыва кольца соединения располагаются так [c.252]

Продукт гидрогенизации нацело переходит при 157—158.5° (760 мм). Полученный углеводород— диизопропил-1,2-циклобутан [c.116]

Циклобутаи. Примеров гидрогенизации простых циклобутанов известно немного. Метиленциклобутан [110] гидрогенизуется в метилциклобу-тан нри 25° и атмосферном давлении в присутствии никеля Ренея. Вильштеттер и Брюс [161] сообщили о гидрогенизации циклобутена в циклобутан при 100° и в м-бутан при 190° (в присутствии активных катализаторов реакция, несомненно, шла бы при более низкой температуре). Метил-циклобутан [127] был гидрогенизирован в изопентан над никелем при 210°. Очевидно, соседняя с алкилированным атомом углерода связь разрывается труднее, чем связи, более удаленные от него [c.255]

Гидрогенизация некоторых циклических углеводородов сопровождается раскрытием цикла. Е> работе Н. Д. Зелинского, Б. А. Казанского, Р. Я. Левиной, И. Б. Лосик и С. Е. Райк было показано, что трехчленный цикл менее устойчив, чем другие циклы. Например, в молекуле би- и трициклических терпенов (туйан, каран, циклофенхен и т. д.) он раскрывается при 160°. Четырехчленный цикл в циклобутане и его производных раскрывается при более высокой температуре — около 260°. В 1933 г. Н. Д. Зелинский, Б. А. Казанский [c.13]

В процессе изучения углеводорода Густавсона Филипов, подвергая метиленциклобутан (I) и метилциклобутен (II) гидрогенизации на никеле, нашел, что этиленовые связи гидрировались легко в обычных для этого условиях. Полученный же на основе обоих углеводородов (Г и II) метилциклобутан начинал расщепляться лишь при температуре выше 205° С. Это было первым указанием на большую устойчивость гомологов циклобутана в сравнении с самим циклобутаном при каталитическом гидроге-нолизе на никеле. [c.157]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология