Циклофенхен

Циклофенхен реагирует с бромом с выделением бромистого водорода, но вполне устойчив к хамелеону , а также к гидроперекиси бензоила. [c.82]

При ректификации терпенов на немецких заводах удавалось отделить от камфена низкокипящие фенхены, в первую очередь циклофенхен (т. кип. 143°), и подучить около 70% камфена на затраченный пинен, со средней т. пл. 39—40°. Такой камфен содержал около 10% а-фенхена [111], и из него удавалось получать камфару с температурой кристаллизации не выше 162 . Наряду с камфеном получали около 10—15% моноциклических терпенов, в основном дипентена, фракцию, содержащую фенхены, и небольщой остаток [c.40]

Если применяются катализаторы, ведущие к образованию значительного количества б- и циклофенхенов, например Мд504Н20 [323], может оказаться целесообразным использовать четырехколонный ректификационный агрегат. [c.135]

Гидрогенизация некоторых циклических углеводородов сопровождается раскрытием цикла. Е> работе Н. Д. Зелинского, Б. А. Казанского, Р. Я. Левиной, И. Б. Лосик и С. Е. Райк было показано, что трехчленный цикл менее устойчив, чем другие циклы. Например, в молекуле би- и трициклических терпенов (туйан, каран, циклофенхен и т. д.) он раскрывается при 160°. Четырехчленный цикл в циклобутане и его производных раскрывается при более высокой температуре — около 260°. В 1933 г. Н. Д. Зелинский, Б. А. Казанский [c.13]

При пиролизе S-метилксантогената а-изофенхилового спирта (LVn) был получен изофенхилен (LVHI) [62—64] и (в одном случае) а-фенхен (LIX) и циклофенхен (LX) [65]. [c.91]

Легко видеть, однако, что вторая из этих формул (ХШ), структурно тождественная первой (XII), представляет собой не что иное, как формулу трициклического углеводорода, отвечающего фенхону, т. е. так называемого феихоциклена, или цикло-фенхена. Мы приходим, таким образом, к важному положению, что если наш р-метилкамфенилон действительно имеет данное ему выше строение, то соответствующий ему трициклический углеводород должен быть идентичен циклофенхену. [c.65]

Фенхоциклен (циклофенхен) С Н б (ХП1). 60 г гидразона фенхона (т. пл. 54,5—56° С) были растворены в 100 мл спирта, и этот раствор прибавлен к смеси свежеприготовленной окиси ртути и 100 мл спирта. Выделение азота, начавшееся при обыкновенной температуре, замедлилось часа через полтора, и для окончания реакции смесь нагревалась 5 час. на водяной бане. Образовавшийся углеводород был затем отогнан с парами спирта и выделен при обработке водой. Получено 27 г чистого циклофенхе-на, который при 754 мм нацело кипел при 143—143,5° С. Его константы df 0,8603, п о 1,4515. [c.82]

Ашан [5], получивший впервые циклофенхен (Р-пинолен) отщеплением хлористого водорода от низших жидких фракций, образующихся при получении пиненхлоргидрата, дает для своего углеводорода [а]д +0,28°. Надо думать, однако, что в процессе получения циклофенхена по этому методу происходит частичная рацемизация. Для чистого циклофенхена, полученного в нашей лаборатории действием желтой окиси ртути на гидразон фенхона (по Меервейну), мы нашли [а] -1-1,22°. Другие свойства этого углеводорода см. Наметкин и Брюсова [6]. Интересно отметить, что циклофенхен, выделенный в нашей лаборатории из ксантогенового фенхена, имел не правое, как предыдущие препараты циклофенхена, а левое вращение 1 ]г)—1177°. Ср. Наметкин и Селиванова [7]. [c.187]

В табл. 46 сведены результаты аналитической разлонки продуктов каталитической изомеризации пинена. Во фракциях 4—8 выделен камфен, содержащий минимальные примеси, который при дальнейших расчетах рассматривается, как чистый (глава XII). Более легкокипящие трициклические терпены (трициклен и циклофенхен) содержатся во фракциях 1—3. При расчете состава этих фракций сделано допущение, что они не содержат других компонентов, кроме камфена и трициклических терпенов, последние же рассматриваются как один компонент. Так как трициклен оптически недеятелен, а циклофенхен имеет очень низкое оптическое вращение ([а] д—1,0°) и содержится в смеси трициклических терпенов не в виде основного компонента, а в виде примеси к трициклену, расчет содержания камфена и трициклических терпенов сделан с помощью уравнения (19), принимая для камфена (а] д +38,9°, а для трициклических терпенов [а] дО. Правильность этого расчета проверена параллельным расчетом с помощью уравнения (15) подстановкой в него значений молекулярных рефракций фракций и молекулярных рефракций чистых камфена (Лf д 43,99) и трициклических терпенов (Л1/ р 42,50). Проверка показывает значительное отклонение только для первой фракции, которая содержит не учтенные при расчете компоненты (по-видимому, -6-фенхен). Во фракциях 9—10 камфен содержится в смеси с моноцикличе- [c.187]

С. С. Наметкин установил далее, что в тех случаях, когда дегидратация ксантогеновым методом не может протекать по])мально в силу строения спиртов, отщепление воды протекает в двух направлениях 1) в на-п )авлении 1—3, с образованием нового цикла, п 2) в паправлепип сдваивания остатков, образующихся при дегид )атации спирта. Так, фенхило-вьпг спирт (1-е направление), как по1 азал С. С. Наметкин совместно с С. Селивановой, образует циклофенхен [c.17]

Таким образом, -нинолен представляет собой, повидимому, не что иное, как циклофенхен (фенхоциклен), который, как мы вскоре увидим. [c.282]

Ксантогеновый метод применялся к фенхиловому спирту дважды самим Л. А. Чугаевым [2,3] и в лаборатории Шиммель и К° [4]. В обоих случаях угленодород не был подвергнут ближайшему исследованию по мнению Чугаова, здесь получается, повидимому, какой-то новый фенхен. На основании соображений, развитых выше, мы должны ожидать, что ксантогеновый фенхен представляет собой не что иное, как циклофенхен, обра-зуюя1ийся по следующей схеме [c.464]

Интересно было сопоставить эти два углеводорода ксантогеновый фенхен и циклофенхен ( 1-п1шо ген) Лшана. [c.465]

Наиболее интересной частью сырого ксантогенового фенхена является, без сомнения, циклофенхен. Дальнейшее исследование этого углеводорода, столь успешно начатое Лшаном, представляет выдающийся интерес. Этим путем, удастся, быть может, выяснить вопрос о роли трициклических систем при тех внутримолекуля )ных порегрушхировках, которыми так богата химия TepjienoB. Для решения подобных вопросов циклофенхен, Bl иду его доступности, должен представлять особенно благодарный объект. [c.469]

Фенхоциклен (циклофенхен). Этот трициклический углеводород получен нами аналогично трициклену, а именно окислением гидразона фепхона желтой окисью ртути. Константы его оказались следующие т. кип. 143,0—143,5° при 754 мм df = 0,86013 = 1,4515. [c.742]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология