Этиленовые соединения нитрование

Из ароматических соединений Виланд исследовал нитрование фенантрена, который легко присоединяет азотную кислоту, причем происходит одновременное отщепление элементов воды от нитроспирта с образованием соответствующего простого эфира. Нитрование осуществлялось им следующим образом в раствор 20 г фенантрена в 100 мл СС14, охлажденный до —15°, медленно приливали по каплям 10 мл концентрированной азотной кислоты при перемешивании. Продукт реакции, имевший вид смолистого осадка, перекристаллизовался из бензола. После вторичной перекристаллизации из ацетона получен, по мнению автора, эфир, образовавшийся из двух молекул 8-окси-9-нитрофенантрена (т. пл. 167°). Виланд предполагает, что при нитровании ароматических соединений, как и при взаимодействии этиленовых соединений с концентрированной азотной кислотой, первоначально происходит присоединение молекулы азотной кислоты к двойной связи ароматического ядра с образованием неустойчивого нитрооксипроизводного, которое разлагается на соответствующее ароматическое нитросоединение и воду. Например, при нитровании бензола в качестве первичного продукта реакции образуется нитрокси-циклогексадиен — весьма неустойчивое соединение, которое затем распадается на нитробензол и воду / [c.115]

Общеизвестно, что при нитровании соединений этиленового ряда четырехокисью азота в качестве основных продуктов реакции получаются вицинальные динитросоединения, нитроспирты и нитраты нитроспиртов, при этом последние два соединения являются продуктами вторичных реакций — реакций соответствующих нитронитритов. Ненасыщенные нитросоединения образуются, как правило, с очень небольшими выходами. И только при нитровании соединений типа СбН5СН=СНХ, где /О [c.84]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология