Нитрование ароматических соединений

Охарактеризуйте влияние заместителей в бензольном кольце на скорость нитрования ароматического соединения. Расположите следующие соединения в порядке возрастания их реакционной способности а) толуол б) бензол в) хлорбензол г) нитробензол д) ж-ди нитробензол е) фенол. [c.148]

В промышленности наиболее широко применяют процессы нитрования ароматических соединений нитрующей смесью азотной и серной кислот как непрерывным, так и периодическим методом. Для нитрования применяют чугунные нитраторы, снабженные пропеллерной быстроходной мещалкой, рубашкой и змеевиком для охлаждения и нагревания. Смеси кислот после нитрования часто регенерируют. Нитрование азотной кислотой обычно ведут при большом избытке ее в аппаратах из специальной стали или покрытых эмалью. [c.357]

Рассмотрите механизм (Зе2) реакции нитрования бензола нитрующей смесью. Объясните следующее наблюдение при нитровании ароматических соединений концентрированной азотной кислотой реакция сильно замедляется при добавлении в реакционную массу солей азотной кислоты, например нитрата натрия, и ускоряется в присутствии даже небольших количеств серной кислоты. [c.158]

Процессы нитрования широко применяют во многих производствах химической, нефтехимической, медицинской и других отраслях промышленности. Нитрогруппу вводят в органические соединения различными методами в зависимости от исходных углеводородов. Наиболее важное промышленное значение имеют процессы нитрования ароматических соединений. [c.117]

Нитрование ароматических соединений осуществляют главным образом смесью азотной и серной кислот. Серная кислота является катализатором, водоотнимающим средством й средством, препятствующим окислительным процессам. Нитрующая способность смеси находится в прямой зависимости от концентрации серной кислоты. [c.117]

Нитрование ароматических соединений [c.117]

Какие экспериментальные данные подтверждают участие нитроний-катиона в реакциях нитрования ароматических соединений [c.102]

В зависимости от свойств нитруемого соединения реакция нитрования протекает при температуре от 40 до 110°С и различных соотношениях азотной и серной кислот и воды. Нитрование ароматических соединений является экзотермической реакцией (выделяется 151 кДж тепла на один моль нитрогруппы). Тепловой эффект реакции возрастает при разбавлении нитрующей смеси выделяющейся водой и меняется в зависимости от концентрации серной кислоты. [c.117]

Первичные ароматические амины легко получаются либо при восстановлении соответствующих нитропроизводных, синтезированных прямым нитрованием ароматических соединений, либо при реакции щелочного гипобромита с амидами карбоновых кислот (разд. 6.2.2) [c.107]

Нитрование [1301. Серная кислота является очень сильным катализатором при нитровании ароматических соединений. Так, нитрование нитробензола протекает примерно в 3000 раз быстрее в 90%-ной серной кислоте, чем в 80%-ной [307]. Скорость нитрования нитробензола дости- [c.448]

КИНЕТИКА НИТРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ > [c.555]

Реакция нитрования ароматических соединений изучалась широко, однако механизм ее не был полностью объяснен до недавней работы Инголда и сотрудников. Согласно старой теории присоединения — выделения азотная кислота присоединяется по двойной связи в бензольном кольце с последующим отделением воды [c.555]

Если нитрование ароматических соединений осуществляется в азотной кислоте, нитрометане или в уксусной кислоте при большом и постоянном избытке азотной кислоты, то реакция ускоряется серной кислотой и тормозится ионами нитрата. [c.561]

Рис. 13.4. Схема нитрования ароматических соединений нитрующей смесью

Нитрование ароматических соединений чаще всего осуществляется смесью азотной и серной кислот. Последняя одновременно [вляется катализатором, водоотнимающим средством и веществом, способствующим более полному использованию азотной кислоты [c.342]

Нитрование ароматических соединений является необратимой II весьма экзотермической реакцией ( — 151 кДж, или 36 ккал на дну нитрогруппу). Как и при сульфировании, тепловой эффект возрастает из-за разбавления нитрующей смеси выделяющейся водой и меняется в зависимости от концентрации серной кислоты. [c.344]

Примером такого процесса может служить реакция нитрования ароматических соединений [c.379]

Нитрование ароматических соединений является необратимой и экзотермической реакцией (151 кДж на одну нитрогруппу). [c.436]

Возможно, что в данном случае имеет место некоторая аналогия с реакцией нитрования в присутствии. солей ртути. Нитрование ароматических соединений в присутствии солей ртути весьма обстоятельно изучено А. И. Титовым. (Прим. ред.) [c.36]

Нитрование ароматических соединений 146 [c.6]

Оптимальный состав нитрующей смеси зависит от строения нитруемого вещества. Нитрующую смесь готовят прибавлением к азотной кислоте серной кислоты. При смешении азотной и серной кислот выделяется большое количество теплоты, поэтому приготовление нитрующей смеси нужно вести при перемешивании и охлаждении. При нитровании ароматических соединений, содержащих электроноакцепторные заместители, для приготовления нитрующей смеси приходится брать моногидрат или даже олеум. Вместо азотной кислоты в промышленности используют меланж , в котором кроме азотной кислоты содержится 7,5—9% серной кислоты и 4% воды. Для приготовления нитрующей смеси применяют также нитраты металлов. [c.172]

Нитрование ароматических соединений [c.146]

Нитрующие смеси применяются для нитрования ароматических соединений как в лабораторной практике, так и в промышленности. [c.86]

Нитрование ароматических соединений — типичная реакция электрофильного замещения в ароматическом ядре, причем, в противоположность сульфированию, нитрование — необратимый процесс [c.86]

Ряд проведенных исследований по нитрованию ароматических соединений в различных органических растворителях мало продвинул вопрос о механизме реакции нитрования, так как не был установлен даже кинетический порядок реакции. Бенфолд и Инголд [2] нашли, что при применении большого избытка азотной кислоты с нитрометаном в качестве растворителя такие реакционноспособные соединения, как бензол, толуол и этилбензол, нитровались с одинаковой скоростью согласно закону для реакций нулевого порядка. Для менее реакционноспособных соединений, таких, как п-дихлорбепзол, реакция нитрования следовала закону для реакций первого порядка. Эти определения положили начало всестороннему и детальному исследованию процесса нитрования [17]. [c.561]

NOi + ,He —> ,H,NO-NO2 — электрофил, а СвНе — нуклеофил, поэтому данная реакция, с одной стороны, есть электрофильная атака нитроний-иона на молекулу бензола, а с другой — нуклеофильная атака бензола на атом N в нитроний-ионе. Однако в синтетической химии реагирующие вещества делят (условно) на агенты и субстраты. Например, при нитровании ароматического соединения это соединение рассматривается как субстрат, а нитрующая смесь азотной и серной кислот — как агент. В силу этого реакцию нитрования бензола рассматривают как реакцию электрофильного замещения. Таким образом, гетеролитические реакции, в которых участвуют два реагента, делят (условно) на нуклеофильные и электрофильные по типу атакующего агента в нуклеофильной [c.166]

Для нитрования алифатических соединений часто применяется димер оксида азота (IV) (т. кип. 21,4 °С). Промышленного применения для нитрования ароматических соединений он пока не нашел. [c.77]

Введение в органическое вещество нитрогруппы называется нитрованием. Его можно проводить разными способами. Нитрование ароматических соединений легко осуществимо при действии см<ч ью концентрированных азотной и серной кислот (первая - нитрующий агент, вторая - водоотнимающий) [c.407]

И наконец, интересный пример атаки электрофильного реагента по кратной связи дает нитрование ароматических соединений в сильнокислых растворах. В концентрированных растворах Н2304 частицы HNOз сильно диссоциированы но реакции [c.502]

В разнообразных нитрующих смесях используется азотная кислота или одно из ее производных. Одна разбавленная азотная кислота обычно применяется только в тех случаях, когда сосдихкише нитруется очень быстро и необходимо избежать образования иолииитросоединений. При нитровании фенола разбавленной азотной кислотой получается моно-нитрофенол, при пспользовании же более концентрированных кислот часто получается тринитропроизводное, т. е. пикриновая кислота. Разбавленная азотная кислота при нагревании действует в первую очередь как окислитель, а не как нитрующий аго[1т. Концентрированная и дымящая азотная кислота иногда применяется 1сри нитровании ароматических соединений с неконденсированными системами колец. [c.544]

Нитрование ароматических соединений азотной кислотой каталитически ускоряется ионом Н504, доставляемым серной кислотой. Силикагель катализирует процесс нитрования бензола N0 в паровой фазе. Низшие окислы азота являются катализаторами процесса нитрования производных бензола четырехокисью азота. Для проведения процесса нитрования парафинов катализатора не требуется. [c.330]

Ароматические углеводороды в промышленных условиях нитруют азотной кислотой (или смесью HNO3 и H2SO4) в жидкой фазе кинетика этих процессов изучена достаточно полно. Было установлено, что скорость нитрования азотной кислотой не зависит от концентрации ароматического углеводорода (реакция нулевого порядка), в тех же условиях скорость нитрования ароматических соединений с пониженной реакционной способностью (например, галоидных производных) зависит от концентрации и природы ароматического соединения. [c.299]

Рнс. 99. Реакционный узел для нитрования ароматических соединений / — нитгаторы 2 — сепараторы 3 — насосы. [c.345]

Типичным примером гетеролитической реакции может служить нитрование ароматических соединений, при котором активным агентом является ион нитрония МО ]". В молекулах типа СаНаХ (где Х=СНз, Р, С1, ОН или NH2) замещение происходит в основном в ор-то- и пара-положениях, а в молекуле С ИбНОз — в мета-положении (см. стр. 44). Молекулярные диаграммы анилина и нитробензола показывают, что в молекуле анилина л-электронами обогащены атомы углерода в орто- и пара-положениях, тогда как в нитробензоле самая высокая электронная плотность в кольце сосредоточена в метаположении. Поэтому положительно заряженный ион N0 в одном случае атакует атомы углерода в орто- и пара-положениях, а в другом случае —в мета-положении. [c.43]

По такому же кинетическому закону протекает нитрование ароматических соединений бензола, толуола, ксилола и др. в уксусной кислоте или нитрометане. В этом случае лимитирующей стадией является образование катиона нитрония [c.230]

Особый интерес представляет раздел о массопереносе с одновременно протекающей химической реакцией в нем приведены данные по кинетике гетеро1ент.1х реакции нитрования ароматических соединений, сульфирования и т. д. Большое внимание уделено вояросам массопереноса из капель н н капли. [c.752]

Нитрование ароматических соединений проводится в трехгорлой колбе, снабженной мешалкой, капельной воронкой и термометром. Если нитрование ведется при температуре ниже 50—60 °С, то реакционную колбу помещают в баню с охлаждающим агентом, природа которого зависит от температуры, при которой ведется нитрование. [c.172]

Ароматические нитросоединения легко получаются при прямом нитровании ароматических соединений (разд. 3.5.2,Б). Простые нитросоединения (например, нитробензол СбНаЫОг) представляют собой жидкости или низкоплавкие вещества с высокими температурами кипения, часто окрашенные в бледно-желтый цвет. [c.97]

Органическая химия (1968) -- [ c.2 , c.269 ]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.49 , c.63 , c.65 , c.141 , c.144 ]

Методы эксперимента в органической химии (1968) -- [ c.385 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.0 ]

Препаративная органическая химия Реакции и синтезы в практикуме и научно исследовательской (1999) -- [ c.0 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1965) -- [ c.4 , c.408 , c.419 , c.425 , c.427 , c.429 , c.430 , c.432 , c.434 , c.436 , c.438 , c.466 , c.469 , c.470 , c.472 ]

Именные реакции в органической химии (1976) -- [ c.177 , c.395 , c.498 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.369 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.279 , c.286 , c.296 ]

Теоретические проблемы органической химии (1956) -- [ c.337 , c.344 , c.351 ]

Курс теоретических основ органической химии издание 2 (1962) -- [ c.357 ]

Новые методы препаративной органической химии (1950) -- [ c.61 , c.67 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.80 , c.467 ]

Теоретические основы органической химии (1964) -- [ c.482 , c.492 , c.495 , c.499 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.272 , c.292 , c.293 , c.294 ]

Курс теоретических основ органической химии (1959) -- [ c.313 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.209 , c.222 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.108 , c.115 , c.293 , c.295 ]

Теория резонанса (1948) -- [ c.368 , c.371 , c.374 , c.376 , c.377 , c.380 , c.383 ]

Теоретические основы органической химии (1979) -- [ c.361 , c.370 , c.371 , c.372 , c.373 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.272 , c.292 , c.293 , c.294 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.407 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.108 , c.115 , c.293 , c.295 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.273 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.483 , c.485 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.319 , c.472 , c.513 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.369 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.71 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.2 , c.129 , c.131 , c.132 , c.143 , c.144 , c.145 , c.146 , c.147 , c.148 , c.149 , c.150 , c.151 , c.154 , c.156 , c.163 , c.163 , c.164 , c.164 , c.179 , c.179 , c.180 , c.180 , c.197 , c.197 , c.198 , c.198 , c.200 , c.210 , c.277 , c.300 , c.301 , c.302 , c.303 , c.308 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология