Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Влияние подвижность галогена в ароматическом ядре

    Бензольные кольца оказывают существенное влияние на реакционную способность двойной связи и на подвижность водородных атомов у двойной связи, соединенной с бензольным кольцом. Хотя стильбен реагирует с галогенами, галогеноводородами, озоном, надбензойной кислотой и т. п., однако скорость присоединения ниже, чем можно было ожидать для соединения, содержащего этиленовую систему, связанную с двумя ароматическими ядрами. В случае транс-стильбена скорость присоединения брома составляет только 0,01 скорости присоединения брома к стиролу. [c.525]


    Прочность связей галогенов с атомами углерода бензольного ядра является результатом влияния, которое оказывает на эти Связи само ароматическое ядро. Аналогично под влиянием двойных связей очень малой подвижностью обладают, как мы уже знаем, атомы галогенов галогенпроизводных непредельных углеводородов типа винилхлорида СН2=СН—С1 (с. 110). [c.380]

    Прочность связей галогенов с атомами углерода бензольного ядра является результатом влияния, которое оказывает на эти связи само ароматическое ядро. Аналогично под влиянием двойных связей очень малой подвижностью обладают, как мы уже знаем, [c.352]

    Замещение галогенов наиболее распространено, так как они обладают высокой подвижностью (см. табл. 7. ) и могут быть легко введены в ароматическое ядро (см. гл. 5 и 10). Замещение галогена, активированного влиянием электроноакцепторных групп, проводится непосредственно обработкой аминирующим агентом в отсутствие катализатора. В случаях, когда галоген недостаточно подвижен, применяется катализ соединениями меди. [c.231]

    Реакционная способность алкилгалогенидов падает в ряду первичные>вторичные>третичные. Некоторые третичные гало гениды вовсе не удалось ввести в реакцию с алюмогидридом ли тия. Соседство кратной связи оказывает на подвижность гало гена свое обычное влияние галогены, стоящие при углероде связанном двойной связью или входящем в ароматическое ядро по отношению к алюмогйдриду практически инертны галоге ны, стоящие в аллильном или бензильном положении, замеща ются на водород легче, чем галогены в насыщенных галогене производных. [c.100]

    Г идроксипроизводные углеводородов — спирты и фенолы. Фенолы отличаются от спиртов тем, что ОН-группа в них непосредственно связана с ароматическим (бензольным) ядром. Наличие электроотрицательного кислорода приводит к значительной подвижности водорода гидроксигруппы. Природа углеводородного радикала оказывает существенное влияние на устойчивость связей —С —О— и О —Н. В фенолах неподеленная пара электронов кислорода (/7-электроны) взаимодействует с п-снстемой бензольного ядра, вследствие чего формируется единое тг-электронное облако. Такое взаимодействие объясняет гораздо большую устойчивость связи —С —О— в фенолах по сравнению со спиртами. Фенолы не взаимодействуют с галогеноводородами и гидроксигруппа не замещается на другие группы. Наоборот, в спиртах гидроксигруппа замещается на галоген при взаимодействии с галогеноводородами. [c.370]



Курс теоретических основ органической химии (1959) -- [ c.314 ]




ПОИСК







© 2024 chem21.info Реклама на сайте