Непредельные углеводороды из галогенпроизводных

Получите 3-этилпентан гидрированием непредельного углеводорода и восстановлением галогенпроизводного. [c.49]

Отличительной особенностью галогенпроизводных непредельных углеводородов с галогеном при углероде с двойной связью типа хлористого винила СН2=СН—С1 является неподвижность атома галогена. Последний при обычных условиях не подвергается гидролизу, т. е. не обменивается на гидроксил при кипячении с водой или водными растворами щелочей ( неомыляемый галоген ), а также не замещается другими атомами или группами. Сравнительно высокая прочность связи углерода с галогеном в этом случае есть результат влияния, оказываемого на эту связь смежной двойной связью. [c.100]

Свойства галогенпроизводных непредельных углеводородов [c.99]

А. М. Зайцев, исследовавший направление реакций при образовании непредельных углеводородов из галогенпроизводных и спиртов при действии кислых агентов, установил в 1875 г. общее правило, согласно которому наиболее легко происходит отщепление водорода от наименее гидрогенизированного углеродного атома (правило Зайцева) [11. В 1888 г. Е. Е. Вагнер [21, продолжая работы А. М. Зай- [c.375]

Прочность связей галогенов с атомами углерода бензольного ядра является результатом влияния, которое оказывает на эти Связи само ароматическое ядро. Аналогично под влиянием двойных связей очень малой подвижностью обладают, как мы уже знаем, атомы галогенов галогенпроизводных непредельных углеводородов типа винилхлорида СН2=СН—С1 (с. 110). [c.380]

Непредельные углеводороды галогенируются значительно легче, чем парафины, присоединяя галогены по кратным связям и образуя галогенпроизводные с четным числом атомов галогена. [c.767]

ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ [c.29]

В зависимости от характера углеводорода, производным которого является галогенсодержащее соединение, различают галогенпроизводные предельных и непредельных углеводородов. [c.91]

Из сопоставления строения приведенных соединений следует, что моногалогенпроизводные непредельных углеводородов могут быть двух типов. Хлористый винил и соединения (1) и (2) относятся к галогенпроизводным непредельных углеводородов, в которых галоген расположен при углеродном атоме с двойной связью. Соединение (3) — З-хлорпропен-1, или хлористый аллил, относится к галогенпроизводным, в которых галоген находится при углеродном атоме с простыми связями. [c.99]

Аналогично галогенпроизводным ведут себя в реакции Фриде-чя — Крафтса непредельные углеводороды этиленового ряда (ал-тены). Так, в присутствии хлорида алюминия из этилена и бензо-ча получается этилбензол [c.189]

СВОЙСТВА ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ [c.110]

Таким образом, при получении непредельных углеводородов по первым двум методам—из галогенпроизводных при действии щелочи или из спиртов в кислой среде—преимущественно получается углеводород, наиболее алкилированный при кратной связи при образовании же непредельных углеводородов из четвертичных аммониевых оснований получается наименее алкилированный олефин. Отсюда, следует, что эти процессы протекают по разным механизмам и что при реакциях отщепления подвижность атомов водорода, стоящих у соседних углеродных атомов, зависит от характера процесса. [c.376]

Распад четвертичных аммониевых оснований, при котором также образуются непредельные углеводороды, подчиняется иным закономерностям, чем отщепление галогенводородов от галогенпроизводных (стр. 375) во всех случаях происходит отщепление наиболее протонизированного атома водорода в результате образуются непредельные углеводороды, содержащие наименьшее количество заместителей при атомах углерода с двойной связью [c.387]

Решение вопроса о механизме образования непредельных углеводородов из галогенпроизводных при отщеплении галогенводородов и из спиртов при проведении дегидратации последних в кислой среде осложняется тем, что в условиях реакции (щелочная среда в первом случае и кислая во втором) получающиеся непредельные углеводороды могут изомеризоваться, превращаясь в более устойчивые изомеры (см. гл. XIX). Экспериментально показано, что как из галогенпроизводных, так и из спиртов при действии кислых реагентов преимущественно образуются наиболее устойчивые углеводороды. Являются ли, однако, эти углеводороды всегда первичными продуктами реакции или же в некоторых случаях в первую очередь образуются изомерные им углеводороды—не выяснено. [c.388]

Несколько сложнее обстоит дело с выяснением вопроса о механизме образования непредельных углеводородов из галогенпроизводных при действии щелочей. Известно, что в случае различных стереоизомеров отщепление наиболее быстро протекает при наличии водорода и галогена в транс-положенин (стр. 377) это объясняется тем, что ион ОН с наименьшей затратой энергии может приблизиться к водороду, находящемуся в /пранс-положении по отношению к отрицательной группе [c.391]

Образование в ряде случаев непредельных углеводородов не в соответствии с правилом Зайцева свидетельствует о большом значении в некоторых случаях стерического фактора как в смысле пространственных препятствий для подхода нуклеофильного реагента, так и в отношении энергетической затрудненности процесса, идущего в сторону образования сильно разветвленных олефинов, имеющих в чыс-положении объемистые группы [31]. Так, например, при отщеплении галогенводородов, (НС1 и НЛ) от галогенпроизводных, которые содержат неопентильный радикал, реакция протекает преимущественно в сторону отнятия водорода от метильной группы, т. е. также не по правилу Вагнера—Зайцева [32] [c.393]

Перегруппировка, происходящая при образовании непредельных углеводородов из спиртов и галогенпроизводных типичным примером является так называемая ретропинаколиновая перегруппировка, имеющая место при действии водоотнимающих средств на пинаколиновый спирт [c.669]

При дегидратации спиртов, имеющих около карбинольной группировки третичную углеводородную группу, образуются только углеводороды с измененным углеродным скелетом. Первичные спирты такого типа, особенно в жирном ряду, исключительно устойчивы по отношению к дегидратирующим средствам, и получить из них углеводороды удается, как правило, лишь переходя через галогенпроизводные образование же последних связано с молекулярной перегруппировкой (стр. 597). При наличии в составе тре гичной углеводородной группы — фенила непредельный углеводород можно] получить путем непосредственной дегидратации, но при этом происходит молекулярная перегруппировка [4, 5] [c.671]

При получении непредельных углеводородов из галогенпроизводных молекулярные перегруппировки всегда наблюдаются в том случае, когда при углеродном атоме, связанном с галогеном, находится третичная углеводородная группа или полиметиленовый цикл. Следует иметь в виду (стр. 600), что получение галогенпроизводных из спиртов, имеющих аналогичную структуру, обычно также сопровождается молекулярной перегруппировкой. В связи с этим, при получении непредельных углеводородов из спиртов алициклического ряда различными методами—непосредственной дегидратацией или через галогенпроизводные—возможно образование различных изомерных углеводородов 1201 [c.675]

Замещенные полиолефины и полидиены классифицируют по типу функциональных групп, которые обрамляют углеродную цепь макромолекулы. Если атомы водорода в молекулах предельных или непредельных полимерных соединений замещены на атомы галогена, то эти соединения относят к группе полимеров галогенпроизводных предельных или непредельных углеводородов, например [c.24]

Галогенпроизводные диеновых олигомеров, содержащие циклогексеновые кольца, могут быть использованы для получения соединений, представляющих большой практический интерес. Примером могут служить производные пирокатехина, применяемые в качестве эффективных ингибиторов процессов окисления и полимеризации непредельных углеводородов, стабилизаторов полимерных материалов и др. [c.83]

Перечень деполяризаторов, содержащих электрофорные группы, включает почти все классы органических соединений непредельные углеводороды, галогенпроизводные, нитро- и серосодер- [c.461]

Наибольшее распространение среди карбоцепных получили полимеры непредельных углеводородов (полиэтилен, полипропилен, полистирол и др.) и галогенпроизводных непредельных углеводородов (поливинилхлорид, фторпроизводные полимеры), а также производных ненасыщенных спирюв, кислот и их эфиров (поливиниловый спирт, поливинилацетат, полиакрилонитрил и др.) и диеновых углеводородов (полибутадиен, полиизопрен, полихлоропрен и др.). Полимеры непредельных углеводородов в промышленности получают по радикальной, ионной и ионнокоординационной полимеризации соответствующих мономеров. [c.52]

Присоединение бромистого водорода к непредельным углеводородам жирного ряда и их галогенпроизводным обычно протекает нестереоспецифично лишь применяя особые условия (температура опыта—80° С, большой избыток НВг или DBr) удалось добиться течения реакции только по одному пути и, исходя из чис-2-бромбутена-2, получить только мезо-дибромт, а из транс-2-бромбутена-2— зрытро-дибромиды (транс-присоединение) [81]. Гомолитическое присоединение НВг и Вгд к ацетиленовым углеводородам протёкает преимущественно в транс-положение [82]. [c.889]

Процесс 1,3-элиминирования протекает при фрагментации галогенпроизводных, тогда как 1,4-элиминирование характерно для спиртов и тиолов. При этом образуются псев-домолекулярные ионы непредельных углеводородов, дальнейший распад которых протекает по уже описанной схеме и приводит к возникновению пиков характеристических ионов т е 41, 42, 55, 56, 69, 70 и т. д., имеющих часто весьма высокую интенсивность. [c.66]

Присутствие ароматических и алифатических углеводородов, галогенпроизводных, альдегидов, спиртов, кетонов, сложных эфиров и даже некоторых непредельных соединений не мешает полярографическому определению стирола по этому методу, как показали Шедивец и Флек. Этими авторами установлено, что при применении в качестве среды ледяной уксусной кислоты выход псевдонитрозита получается практически 100%, тогда как добавление уже 30% воды снижает выход до 70%. Поэтому содержание воды в реакционной смеси должно быть по возможности минимальным. [c.34]

Галогенпроизводные углеводородов при обыкновенных условиях le гидролизуются водой и даже не омыляются водными растворами целочей. При действии спиртового раствора едкого кали онп образуют непредельные углеводороды [c.47]

Эти реакции можно рекомендовать для препаративного получения алкилбензолов. Реакции сопровождаются образованием полиалкилированных производных, количество которых зависит от условий синтеза. Например, при взаимодействии СНзЛ с бензолом получаются значительные количества пента- и гексаметилбензола. Очень любопытно протекает алкилирование хлороформа бензолом— главным продуктом реакции является дифенилметан (до 40%), тогда как трифенилметана образуется лишь 3—4%. Этим же методом можно успешно проводить многочисленные реакции алкилирования непредельными галогенпроизводными и полигалогенпроизводны-ми. Большое практическое значение имеют реакции алкилирования парафиновых углеводородов олефинами, что дает возможность получать высокооктановое индивидуальное топливо (алкилаты). [c.652]