Неогесперидин

Плоды цитрусовых содержат большое число флавоноидных гликозидов, полностью метоксилированных флавоноидных агликонов и более простых фенолов (ср. Хоровиц [1]) ). Эти соединения присутствуют в значительных концентрациях в кожуре, особенно в альбедо, или белом слое, но они найдены также и в съедобной части плодов. Особенностью цитрусовых является то, что большая часть флавоноидов представлена в них флаваноновыми гликозидами. Известно, что в других растениях флаваноны встречаются реже, чем флавоны или флавонолы, и они редко присутствуют в гликозидной форме. С целью установления зависимости между структурой и вкусом подробно рассмотрены три главных вещества гесперидин, неогесперидин и нарингин. [c.416]

По аналогии с гесперидином и неогесперидином ь-рамнозил-в-глюкоза должна быть связана с нарингенином по гидроксилу в 7-положении. Некоторые авторы неправильно предполагали, что этот дисахарид является рутино-зой, хотя до недавнего времени этот вопрос не изучался. Было бы удивительно, если бы нарингин оказался рутинозидом, поскольку кажется невероятным, что резкое различие во вкусе между гесперидином и нарингином могло быть обусловлено небольшими изменениями заместителей в положениях 3 и 4. [c.420]

Наблюдение, сделанное несколько лет назад, во многом прояснило взаимоотношения между структурой и вкусом в этой группе соединений. Оказалось, что и нарингин, и неогесперидин дают один и тот же продукт разложения при обработке 20—25%-ным водным едким кали при нагревании. Этот продукт — флорацетофенонрамноглюкозид (Хоровиц и Джентили [34—36]) [c.420]

Флаваноны нарингин или неогесперидин превращаются в воднощелочных растворах в соответствующие халконы, которые после выделения могут быть переведены во флаваноны растворением в теплой воде, содержащей кристалл ацетата натрия в качестве катализатора. Интересно проследить этот цикл химических превращений по изменению вкуса, который от горького переходит к сладкому, а затем снова к горькому. [c.428]

Относительно роли карбонильной группы флавоноидов в проявлении вкусовых воздействий известно довольно мало. Из табл. 1 видно, что образование оксима (= N — ОН) по карбонильной группе в неогесперидине не уничтожает горького вкуса. Резонансные эффекты во флаванонах и их оксимах одинаковы. Об этом можно судить, например, по сходству их спектров поглощения. Указанные эффекты служат важным фактором в проявлении вкуса. В соответствии с этим предварительные опыты показывают, что при восстановлении карбонильной группы до гидроксильной с помощью борогидрида натрия горький вкус, по-видимому, исчезает, хотя этот результат еще требует подтверждения. [c.430]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология