Халконы распространение

Особое место в ряду гетероциклизаций ненасыщенных карбонильных соединений занимают циклоконденсации на основе ароматических 1,2-диаминов. Эти реакции характеризуются многообразием направлений формирования нового гетероцикла, приводящим к различным, подчас неожиданным, структурам. Данная особенность связана с тем, что, во-первых, продукты "нормального" взаимодействия непредельного кетона с о-диамином - дигидрированные ди- и триазепи-новые системы - весьма химически лабильны и способны к дальнейшим превращениям. Во-вторых, при наличии альтернативы, процесс образования семичленных гетероциклов термодинамически заметно менее выгоден, чем шести-и пятичленных структур (особенно гетороароматических). И как следствие, распространенными явлениями при взаимодействии о-диаминов с халконами являются наложение на процесс конденсации вторичных химических побочных реакций. Такая неоднозначность нашла свое отражение в литературных дискуссиях по строению образующихся продуктов достаточно отметить, что некоторым из них последовательно приписывалось по три и более различных структур. В данном обзоре сделана попытка систематизации накопленных к настоящему времени в литературе данных и анализа закономерностей, касающихся реакций о-диаминов с халконами и их использования в синтезе гетероциклов. [c.140]

Кроме рассмотренных химических модификаций, халконы легко дают продукты внутримолекулярной реакции Михаэля — производные бензопирана, получившие название флавоноидов. В связи с большой распространенностью в природе и важностью для растений им будут далее посвящены специальные разделы. [c.320]

Бензо[Ь]пираны, имеющие ароматический заместитель в пирановом кольце, из-за их широкой распространенности и большой важности для растений выделяют в особый раздел классификации. Они носят общее название флавоноидов и подразделяются на несколько типов. Биогенетическими предщественниками арилбензо[Ь]пиранов служат халконы (см. разд. 3.4.5). Образование циклической системы флавоноидов происходит путем внутримолекулярной реакции Михаэля — присоединения фенольной гидроксильной группы по активированной двойной связи халкона (схема 92). [c.364]

Наиболее распространенным методом их получения является взаимодействие а,р-ненасыщенных кетонов (халконов) с арилгидра-зинами. Промежуточные продукты реакции — арилгидразоны неустойчивы и в большинстве случаев легко перегруппировываются в триарилпиразолины [76] [c.91]

Другая очень распространенная группа растительных метаболитов— флавоноиды — образуется из производных коричной кислоты путем последовательных реакций с малониклофермен-том А, в результате которых возникает второе ароматическое кольцо (ср. разд. 15.6). Биосинтез происходит через промежуточные халконы (рис. 15.27). [c.326]

Наиболее распространенными и конкурирующими являются процессы фирм Эллайд , Халкон и Сайнтифик дизайн. Первая использует в качестве катализатора тиомочевину или ее соли [119], другие — бромистые соли в присутствии окислительного агента — перекиси [120]. [c.68]

Дальнейшее изучение витамина Р показало, что не только эриодиктиол и гесперидин (или, вернее, халконы) обладают витаминным действием, но также и эпикатехин, широко распространенный и легкодоступный, и 6,7-диоксикумарин. (Как известно, последний является антивитамином витамина К). [c.265]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология