Олефины из фосфониевых илидов

Более гл .боко исследован [43] механизм образования илида иа примере фосфониевой соли В результате электролиза смеси азобензола, соли фосфония и карбонильного соединеиий в безводном ДМФА при постоянном потенциале, при котором возможно лишь восстановление азобензола, получен олефин (уравнения 12.5, 12.6). [c.396]

При проведении реакции Виттига альдегид или кетон обрабатывают илидом фосфора (называемым также фосфораном), и в результате образуется олефин [477]. Илиды фосфора, представляющие собой гибриды двух канонических форм, обычно получают при действии основания на соль фосфония последние, как правило, синтезируют из фосфина и алкилгалогенида (т. 2, реакция 10-45). [c.398]

Илиды фосфония реагируют с эфирами по одностадийной реакции, давая кетоны схема (266) [228], или по двухстадийной реакции с образованием олефинов схема (267) [229]. Альтернативно, олефины из сложных эфиров [230] можно получать по схеме (268) эта реакция родственна синтезу олефинов по Витти гу. [c.353]

Более 20 лет назад Виттиг [1] показал, что алкилзамещен-ные соли фосфония могут депротонироваться под действием сильных оснований, давая илиды фосфония, которые в свою очередь, реагируя с альдегидами и кетонами, образуют олефины и соответствующую окись фосфина. Последовательность превращений для реакции метилтрифенилфосфонийгалогенида с циклогексаноном в присутствии основания, в результате которой образуется метиленциклогексан, показана уравнениями (14.1) (14.3). [c.280]

Наиболее известной реакцией илидов фосфония является реакция Виттига с карбонильными соединениями, приводящая к олефину и окиси фосфина. [c.95]

Далее этот илид либо вступает в реакцию переилидирования с исходной солью, либо реагирует со специально добавленным реагентом. Так, при разложении бромистого фенилкарбометокси-метилтрифенилфосфония в присутствии га-нитробензальдегида образуется около 50% я-нитростильбена. Интересно, что эта реакция осуществима только в случае метиловых эфиров в случае других алкиловых эфиров образуются олефин и СОг (из сложноэфирной группы), а также соответствующая соль фосфония. [c.135]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология