Аденозин фосфат гидролиз фосфоэфирной связи

В результате щелочного или нейтрального [225] гидролиза рибонуклеотидов (катализируемого ионами металла) образуются соответствующие нуклеозиды и фосфорная кислота. Освобождению фосфорной кислоты при кислотном гидролизе (pH —1), вероятно, предшествует разрыв гликозидной связи, после чего образуется неустойчивый фосфат сахара , расщепляющийся затем дальше [226]. Так как пиримидиновые гликозиды значительно более устойчивы, чем соответствующие пуриновые соединения, фосфорная кислота при кислотном гидролизе освобождается значительно медленнее в случае цитидиловой и уридиловой кислот, чем адениловой и гуаниловой (а также 4,5-дигидропиримидиннуклеотидов). Однако при pH 4 механизм гидролиза иной и включает прямой разрыв связи Р — О при отсутствии расщепления гликозидной связи и без заметной миграции фосфорного остатка [148]. Для определения расположения фосфатных групп в аденозин-2, 5 -дифосфате и аденозин-3, 5 -дифосфате оказался полезным гидролиз в аммонийно-формиатном буфере при гидролизе 2, 5 -изомера образуется аденозин, аденозин-2 -фосфат, аденозин-5 -фосфат и лишь в очень незначительном количестве аденозин-З -фосфат. Структура этих синтетических дифосфатов была подтверждена при помощи моноэстеразы, специфически расщепляющей З -фосфоэфирную связь в аденозин-3, 5 -дифосфате. [c.175]

Относительная легкость гидролиза фосфодиэфирных связей РНК под действием щелочи, отмеченная еще первыми исследователями , представляется необычной, если сравнить ее с устойчивостью тех же связей в ДНК и диалкилфосфатах . з, 47 Известен, однако, ряд фосфодиэфиров, которые, подобно РНК, легко гидролизуются в щелочной среде. Все они содержат ОН-группу в а-по-ложении по отношению к фосфоэфирной связи Так, 1-метил-фосфат глицерина , диметилфосфат этиленгликоляи 2 - или 3 -(но не 5 -)бензилфосфаты аденозина быстро гидролизуются в щелочной среде процесс сопровождается миграцией фосфатной группы [c.554]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология