Алюмогидрид производных сахаров

Для демезилирования производных сахаров используют амальгаму натрия в водном метаноле, либо проводят гидрогенолиз алюмогидридом лития или над никелем Ренея. [c.171]

Кроме иодистого натрия часто используется также алюмогидрид лития, который непосредственно восстанавливает первичную сульфо-ноэфирную группу в метильную (см. стр. 259), азид натрия (см. стр. 286) и др. Интересно, что перечисленные выше нуклеофильные агенты, которые достаточно легко реагируют с первичными сульфоноэфирными группами в циклических и ациклических производных сахаров, практически не взаимодействуют с первичной сульфоноэфирной группой при в кетозах из-за пространственных затруднений. Эти затруднения вызваны наличием группировки, сходной в стерическом отношении с группировкой неопен-тильного типа. [c.152]

Однако эфиры монометилгексоз не разделяются методом ГЖХ ни в виде свободных сахаров, ни в виде метилгликозидов. Поэтому их необходимо восстанавливать до эфиров сахароспиртов и ацетилировать продукт для получения достаточно летучих производных. Для этого более удобен боро-гидрид натрия, чем алюмогидрид лития, поскольку борогидрид натрия достаточно стабилен для использования в водных и метанольных растворах, тогда как алюмогидрид лития можно применять только в растворителях, не содержащих гидроксильных групп. Избыток реактива разлагают путем подкисления, после которого воду отгоняют, а сухой остаток обрабатывают смесью уксусной и серной кислот. Сахароспирты можно также ацетилировать смесью уксусного ангидрида, уксусной кислоты и хлорной кислоты [1]. [c.553]

Восстановление сахаров и их производных. По этому вопросу появилось много статей. Боргидрид патрия может быть применен для превращения лактонов альдоновых кислот с хорошим выходом, в зависимости от условий, либо в альдозу, либо в полиол (Wolfrom et al., 1951 Frush et al., 1956). Алюмогидрид лития здесь не может быть применен в качестве восстановителя, а при восстановлении амальгамой натрия и каталр1тическом гидрировании на платине получается плохой выход. [c.176]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология