Аннелирование колец ангулярное

В ряду линейно аннелированных полиядерных ароматических углеводородов (аценов) с увеличением числа бензольных колец длинноволновая часть спектра поглощения смещается батохромно. Аннелирование очередного бензольного кольца снижает частоты и 5 5(,-переходов в среднем на 5000 см [2]. При других типах аннелирования (например, ангулярное аннелирование) этот эффект проявляется в меньшей степени. Тем не менее у соединений с большим числом конденсированных бензольных колец энергия возбужденных уровней снижена настолько, что энергия Г-состояния приближается к энергии невозбужденного состояния молекулы. В этом случае непосредственный переход из основного состояния в триплетное может быть осуществлен за счет тепловой энергии. Если учесть, что многие фотохимические реакции протекают с участием Г-состояния, становится понятной высокая химическая активность таких углеводородов, как пентацен и гексацен [3]. [c.25]

Температура плавления аренов зависит не только от молекулярной массы, но и от формы молекул. Чем более симметричны молекулы, тем компактнее они могут упаковываться в кристали-ческой решетке и тем выше температура кристаллизации. Так, наиболее симметричный из изомеров ксилола — п-ксилол — имеет наибольшую температуру кристаллизации, дурол плавится значительно выше, чем другие тетраметилбензолы. Конденсированные арены с линейно аннелированными бензольными кольцами типа антрацена имеют более высокие температуры плавления, чем ангулярные изомеры типа фенантрена. Температуры кипения изомерных аренов различаются незначительно. Наиболее высокую температуру кипения имеют, как правило, изомеры с расположенными рядом алкильными группами (о-ксилол, гемимелли-тол, пренитол), имеющие наибольшие значения дипольных моментов. [c.234]

Линейное аннелирование к нафталину третьего бензольного кольца приводит к антрацену, ангулярное аннелирование — к фенантрену, свойства которых существенно различаются. Главное отличие антрацена (10) от нафталина заключается в повышенной активности его жезо-положений, присоединение к которым не связано с большой потерей энергии резананса. [c.68]

Присоединение к молекуле нафталина третьего бензольного кольца возможно двумя способами линейно и ангулярно. Линейное аннелирование приводит от нафталина к антрацену, ангуляр-ное — к фенантрену, свойства котор ых существенно различаются. Главное отличие антрацена (14) от нафталина заключается в по- [c.48]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология