Виланд стрихнина

Хотя стрихнин известен давно и получается легко в больших количествах, установить его строения оказалось необычайно трудно. Этой проблемой занимались главным образом X. Лейхс (после 1908 г.), а также Р. Робинзон и X. Виланд (после 1929 г.). [c.1008]

Строение стрихнина и бруцина выяснялось на протяжении иескольких цесятилетий и было установлеио главным образом благодаря псследовагпям Лейхса, Робинсона и Виланда, а позднее — Прелога и Вудворда. Эти исследования привели для стрихнина к формуле (I) (Робинсон), представляющей систе.му из семи циклов. Синтез стрихнина был осуществлен Вудвордом с сотрудниками. [c.1126]

Наличие эфирного кислорода и место присоединения его к кольцу С в молекуле стрихнина доказано на примере изонитрозострихнина (XII), получаемого при действии на стрихнин этилнитрита (Виланд, 1932), превращающегося при бекмановской перегруппиров в карбаминовую кислоту (XIII), которая легко отщепляет углекислоту и синильную кислоту с обра- [c.485]

Альдегид Виланда — Гумлиха действительно может быть превращен в стрихнин нагреванием с уксусным ангидридом [4]. [c.502]

Судя только по молекулярному весу, стрихнин не является самым сложным алкалоидом однако его компактное строение и отсутствие отщепляющихся осколков сильно затрудняют установление его структуры на разрешение этой задачи положено много труда и изобретательности ей посвящено свыше 200 статей. Результаты этой работы обширны, интересны и важны, но совершенно невозможно дать полный обзор химии этих алкалоидов в объеме, уделяемом им в настоящей книге. Можно только надеяться, что в последующем изложении удастся рассмотреть достаточно большое число конструкционно важных соединений и реакций, необходимых для уяснения процессов, приведших к установлению формул строения этих алкалоидов. В области химии стрихнина и бруцина работало сравнительно немного исследователей. Первые ценные работы были проведены Хансеном и Тафелем в последнее время этими исследованиями занимались три группы ученых группа Лейхса с 1908 г., группа Перкина и Робинсона с 1909 г. и группа Виланда с 1929 г. Эти авторы предусмотрительно включали слова стрихнин, бруцин или Stry hnos в заголовки всех своих статей, так что читателям, желающим получить более полную информацию, чем приводится в этой книге, будет нетрудно составить библиографию наиболее важных сообщений по химии строения этих двух алкалоидов. Для этого достаточно просмотреть ссылки на работы этих шести авторов по трем указанным соединениям в периодических указателях, выпускаемых английским и американским реферативными журналами. Можно рекомендовать также доклад Роберта Робинсона (1931 г.) Молекулярное строение стрихнина и бруцина , где дан критический обзор основных реакций и теоретических данных, на основании которых построены формулы этих двух алкалоидов и показаны условия, которым должны эти формулы удовлетворять. Представляет интерес и более современная статья (1946 г.) того же автора , где рассматриваются более поздние работы в этой области. [c.583]

Схема Лейхса (Шб) используется также в формулах VII — IX, показывающих строение н взаимоотношение ряда кислот Ханссена и Виланда, i9, i, и i(i, полученных при окислении стрихнина или бруцина (стр. 588). Как видно, цепь от N(a) до N(6), упомянутая на стр. 594 (доказательства о наличии этой цепи в молекуле стрихнина и бруцина суммированы Робинсоном "), образует paзвeтвлelи yю цепь атомов углерода 10,11,12, 7,8,9 в формуле I. [c.596]

Из других исследований представляет интерес изучение изомерных дигидропроизводных бруцина и стрихнина и их реакций, проведенное Лейхсом и его сотрудниками которые исследовали красный о-хинон (выделенный в виде перхлората 2lHou04No H 104), образовавшийся при хорошо известной пробе на бруцин с азотной кислотой интересно также проведенное Виландом исследование продуктов превращения оксимино-бруцина . [c.601]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология