Бензил цистеин

Бензил-1-цистеинил-8-бензил- -цистеин Гб, 707. п-Толуолсульфонат п-нитробензилового эфира -лейцина Гб, [c.312]

Бензил-Ь-цистеина метиловый эфир гидрохлорид [c.70]

Метиловый эфир S-бензил-L-цистеина гидрохлорид [c.314]

Этиловый афир 5-бензил- Ь-цистеина гидрохлорид [c.562]

Этиловый эфир карбобензилокси-8-бензил-Ь-цистеинил-8-бен-зил-Ь-цистеина [170]. Раствор 346 г карбобензилокси-5-бензил-L-цистеина в 139 мл триэтиламина в 3 л толуола охлаждают до —5° и обрабатывают 131 мл изобутилового эфира хлоругольной кислоты. Через 10 мин прибавляют холодный раствор 276 г хлоргидрата этилового эфира 5-бензил-Ь-цистеина и 139 мл триэтиламина в 2 л хлороформа и смесь оставляют на ночь при 25°. После этого прибавляют еще 1 л хлороформа и смесь промывают последовательно водой, водным раствором бикарбоната, вновь водой и, наконец высушивают безводным сернокислым натрием. Фильтрат выпаривают в вакууме до небольшого объема и перемешивают с петролейным эфиром. Выпавший в осадок этиловый эфир карбобензилокси-5-бензил-Ь-цистеинил-5-бензил-Е-цистеина отфильтровывают и перекристаллизовывают из этилового спирта. Выход 382 г (67%), т. пл. 105° (исправлено). [c.210]

Бензил-/-цистеин-5 5 был получен [5] из образца S-бензил-d, /-цистеина-5 5 методом изотопного разбавления, описанным Вудом и Гутманом [7], и превращен с выходом 77%> в /-цистин- [c.425]

Бензил-Ь-цистеина этиловый эфир гидрохлорид СбН.СНаЗСНаСН (КНа) СООС Н.-НС [c.562]

На устойчивость а-С—Н-связи аминокислот сильно влияет характер заместителей. Особенно легко при катализе основаниями рацемизуются активированные эфиры М -бензилоксикарбониламинокислот, имеющие -заместители, оттягивающие электроны. Рацемизация через азлактоны в этом случае исключена. Предполагается [366], что в таких случаях рацемизация протекает путем прямого а-депротонирования, причем возникающий карбанион мезомерно стабилизируется. Механизм /3-элиминирования и обратного присоединения, который первоначально постулирован для рацемизации 4-нитрофенилового эфира М-бензилоксикарбонил-8-бензил-ь-цистеина, был опровергнут исследованиями Ковача и др. [367]. Изучение [c.174]

К наиболее интересным примерам этерификации с ПФК относится взаимодействие а-аминокислОт с бёнзиловым спиртом, осуществляемое нагреванием в течение 4 час при 90— 105° [54]. Этим методом были получены хлоргидраты бензи-ловых эфиров Л-фенилаланина (выход 65%), /-цистеина (выход 45%), /-фенилаланина, /-лейцина и /-тирозина. ПФК использовалась при получении многих монофосфатов амино-сииртов, оксиэфиров, (жсиамидш. и оксинитрилов [31]. Одним из первых примеров примене л ПФК является получение фосфатов из спиртов [32J, в том числе из глюкозы [142]. [c.81]

Одно из больших преимуществ карбобензилоксиаминокислот состоит в том, что они, как правило, не рацемизуются в обычных условиях образования пептидных связей [135, 178, 223]. Рацемизация наблюдалась лишь в случае некоторых активированных эфиров Ы-карбобензилокси-8-бензил-ь-цистеина [28, 101. С другой стороны, в карбобензилоксипептидах рацемизация С-концевой аминокислоты происходит гораздо легче, если она участвует в обра- [c.162]

Разделение й /-цистина-3,3 -С на оптические изомеры через образование нерастворимой в бутиловом спирте соли 8-бензил-Ы-формил- -цистеина-3-С подробно описано Арнштейном и Грантом [4]. Количество примеси С1 - -диастереоизомера в маточном растворе уменьшено до 0,1% с помощью изотопного разбавления носителем — нерадиоактивной -солью. Гидролиз с последующим восстановлением и окислением приводит к образований) сиотиетственно й- и /-цистина-3, З -Сг . Выход в рас- [c.221]

Тирозин. Наличие фенольной группы в этой кислоте обычно препятствует образованию смешанного ангидрида, так как фенольная группа вступает в реакцию с алкильным эфиром хлор-угольной кислоты. Одним из примеров может служить салициловая кислота [79], а другим —карбобензилокситирозин [80]. Для того чтобы получить удовлетворительные результаты, необходимо блокировать фенольную группу в тирозине [41] с этой целью применялись тозильные [81], карбобензилокси-[82] и ацетильные [28] производные. С другой стороны, блокирование не является необходимым в случае карбобензилокси-5-бензил-Ь-цистеинил-Ь-тирозина. Смешанный ангидрид образуется с этиловым эфиром хлоругольной кислоты и конденсируется с метиловыми эфирами лейцина, валина, фенилаланина [83] или изолейцина [84] с выходом 60—75%. Таким н<е образом К-то-зил-5-бензил-Ь-цистеинил-Ь-тирозин [85] и М-карбобензилокси-5-бензил-Ь-цистеинил-Ь-тирозин [82, 86] реагируют в виде ангидрида с изобутиловым эфиром хлоругольной кислоты с Ь-фенил-аланил-Ь-глутаминил-Ь-аспарагином выход неочищенного продукта реакции 62—64%. Аналогичный ангидрид из К-тозил-5-бензил-Ь-цистеинил-Ь-тирозил-Ь-фенилаланина образует пептид с Ь-глутаминил-Ь-аспарагинил-5-бензил-Ь-цистеином с выходом 59% [87]. Ввиду того что присутствие 5-бензил-Ь-цистеина рядом с остатком тирозина может уменьшить реакционную способность фенольного гидроксила, защищать его нет необходимости. [c.188]

О-изолейцил-Ь-пролина, но в этих сообщениях отсутствуют подробные данные [188]. Дегидратация амидогруппы аспарагина до нитрильной, которая наблюдалась при применении пирофос-фитного или карбодиимидного методов, не происходит, когда ангидрид, полученный из хлорангидрида изовалериановой кислоты и карбобензоил-Ь-аспарагина, конденсировали с S-бензил-L-цистеином [87]. Низкие выходы (10—30%) получены при аци лировании аллотреонина ангидридами, синтезированными из карбобензилоксипроизводных аланина, норлейцина и фенилаланина [189]. [c.216]

При конденсации карбобензилокси-Ь-аспарагина с метиловым эфиром 8-бензил-Т-цистеина в тетрагидрофуране с помощью М, Ы -дициклогексилкарбодиимида было получено 39% метилового эфира карбобензилокси-Ь-аспарагинил-8-бензил-Ь-цистеина и 26% нитрила [87, 223]. Если в этой реакции карбо-бензилоксиглутампн заменяли на аспарагин, то образовалось 76% пептида, а нитрил выделен не был [223]. При конденсации эквимолярных количеств Ы-тритил-Ь-аспарагина и эфиров аминокислот при комнатной температуре были получены выходы [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология