Фенилгидразон циклогексанона, синтез

Механизм синтеза индола, предложенный Г. Робинсоном и Р. Робинсоном [84, 85], с изменениями, введенными Алленом и Вильсоном [86], является наиболее удовлетворительным при объяснении различных сторон рассматриваемой реакции. Этот механизм может быть показан на примере циклизации фенилгидразона циклогексанона. [c.11]

При применении синтеза индола, но Э. Фишеру, к фенилгидразону циклогексанона получаются тетрагидрокарбазолы (Борше, 1908 г.). [c.657]

Синтез индолов по Фишеру. ПФЭ используют для синтеза индолов из фенйлгйдразонов по Фишеру. Как правило, реакция завершается при слабом кипячении на водяной бане в течение Ъмин [5], Например, из фенилгидразона циклогексанона (1) в этих условиях образуется ], 2,3,4-тетрагидрокарбазол (2) с выходом 86%. При нагревании реакционной смеси до 160 наблюдается также этилирова-иие с образованием 3-этил-2,3-тетраметилениндоленина (3) с очень хорошим выходом . Эга реакция алкилпрования была применена и к [c.214]

Ранее эту реакцию наблюдал Дрексель (1888). Однако Борте впервые показал общность этого метода и получил ряд замещенных II. Распространение метода Борше для синтеза карбазола и его производных тормозилось отсутствием доступных способов дегидрогенизации тетрагидрокарбазолов. За последнее время дегидрогенизацией II и его замещенпых хлоранилом или коричной к-той и палладиево чернью удалось получить карбазолы с высокими выходами. Б. с. находит применение для синтеза замощенных карба-зола и установления их строения. В случае циклизации л -замеще1[ных фенилгидразона циклогексанона образуются два изомера — 5- и 7-замещенные тетра-гидрокарбазола [c.231]

Фенилгидразон циклогексанона циклизуется в 1,2,3,4-тетрагид-рокарбазол с такой легкостью, что синтез этого производного можно осуществить в одну стадию с помощью уксусной кислоты в качестве [c.33]

Реакция. Образование фенилгидразона из циклогексанона и фенилгидразина, катализируемая кислотой циклизация циклогексанонфенил-гидразона в производное индола через енгидразин. Диазаперегруппи-ровка Коупа и отщепление аммиака (синтез индола по Фишеру, см. также М-5). [c.355]

Механизм рассматриваемой реакции обсужден в работе Паузакера и Шуберта [31]. о-Толилгидразон циклогексанона и фенилгидразон 2-метил-циклогексанона дают в синтезе Борша смесь примерно одинаковых количеств гексагидрокарбазолов VI и VII. [c.236]

Роджерс и Корсон предложили упростить синтез Борша и, не выделяя фенилгидразона, действовать на циклогексанон раствором фенилгидразина в органических кислотах или в спирте с добавкой разбавленной минеральной кислоты [39]. [c.237]

Фенилгидразоны ацетона и циклогексанона в присутствии цеолитов РЗЭ-Х и СаХ при 150° С образуют с выходом 50—70% 2-мети-линдол и тетрагидрокарбазол соответственно [1]. Эти реакции, проведенные в гомогенных условиях, а не в присутствии кислотных гетерогенных катализаторов, известны под названием синтеза индола по Фишеру [13]. [c.129]

Нашли применение также и карбоксизамещенные фенилгидразоны. Так, например, нз п , о- и л-карбоксифенилгидразонов циклогексанона при кипячении с разбавленной серной кислотой были получены соответствующие тетрагидрокарбазолкарбоновые кислоты . Карбоксильная группа может быть отделена от бензольного ядра арилгидразона одной или несколькими метиленовыми группами В подобных синтезах можно использовать и гидразоны с цианогруппой . [c.23]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология