Ментиловый эфир пировиноградной кислоты

Так, (—)-ментиловый эфир -пировиноградной кислоты действием фенил магнийбромида был превращен с 50%-ным выходом в атролактиновую кислоту с избытком (+)-кислоты (18%) [c.54]

Ментиловый эфир пировиноградной кислоты. В круглодонную колбу емкостью 100 мл поместите 5,0 г (0,032 моля) (—)-ментола и добавьте 10 г ( 0,05 моля) пировиноградной кислоты (50%-ный водный раствор), 50 мл толуола и две капли концентрированной серной кислоты. К колбе присоедините насадку Дина — Старка и обратный холодильник (рис. 47) и кипятите смесь таким образом, чтобы пары толуола и воды достигали холодильника и конденсат расслаивался в отстойнике насадки на органический и водный слои. Воду следует периодически удалять из прибора и кипячение проводить еще полчаса после того, как в отстойнике перестанет образовываться водный слой. Охладите колбу, промойте реакционную смесь небольшим количеством раствора бикарбоната натрия и толуольный слой высушите безводным сульфатом натрия. Толуол отгоните на роторном испарителе и получите неочищенный (—)-ментиловый эфир пировиноградной кислоты, представляющий собой масло с приятным запахом. В таком виде вещество может быть использовано на следующих стадиях синтеза если необходимо, очистить его можно перегонкой при пониженном давлении эфир содержится в фракции, имеющей т. кип. 150—160 °С при 15 мм рт. ст. Выход 6,5 г (85%). [c.164]

Реакции /-ментиловых эфиров пировиноградной, фенилглиоксиловой и левулиновой кислот с магнийорганическими соединениями, приводящие к оксикислотам (со слабой оптической деятельностью), описаны Маккензи [229[. [c.208]

Исходный (—)-ментиловый эфир пировиноградной кислоты обнаруживает мутаротацию противоположного направления, чем у (—)-ментилбензоилформиата. Отрицательное вращение спиртового раствора (—)-ментилового эфира пировиноградной кислоты убывает (по абсолютной величине) при стоянии за 24 часа с 4358= 21,77° до 19,18°, тогда как (—)-вращение такого [c.86]

Далее, было известно, что при мутаротации (—)-ментилового эфира пировиноградной кислоты в некоторых растворителях (—)-вращение убывает. Следовательно, при действии на этот эфир анизилмагнийбромида ожидалась (+)-метиланизилгликолевая кислота. Опыт подтвердил и это предположение (+)-вращающая кислота была получена также в оптически-чистом виде с 1а1 = — +61,0°. Оптическая чистота обеих кислот была затем доказана разделением на антиподы рацемической кислоты с помощью мор-фина1 1. [c.87]

КИСЛОТЫ СвН5СОСООСюН19 с метилмагнийбромидом с последующим гидролизом дает преимущественно (—)-атролактиновую кислоту СвНаС (СНз)ОНСООН, а реакция (—)-ментилового эфира пировиноградной кислоты СНяСОСООСюНо с фенилмагнийбромидом приводит к образованию главным образом стерео-изомерной (4-)-атролактиновой кислоты. [c.74]

Первые опыты в этом направлении были неудачны, полученные кислоты после удаления активирующего спирта были опти-чески-неактивны. Гидрировались (—) Ментиловыс эфиры меза-коновой, а-фенилкротоновой, пировиноградной кислот , (—)-борниловые эфиры бензоилмуравьиной, пировиноградной, цитра-коновой кислот, хининовые соли пировиноградной и левулино-вой кислот 1 . Бронировались (—)-ментиловый и (—)-амило-вый эфиры коричной кислоты . [c.31]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология