Фенил нафтиламин, действие

Противостарители, предохраняющие каучуки и резину от старения, разделяются на две группы противостарители химического действия и физического действия. Противостарители первой группы, сами вступая в химическое взаимодействие с окислителями, тем самым задерживают окисление каучука. Наиболее широко применяемые противостарители — фенил- -нафтиламин (неозон Д) и альдоль-а-нафтиламин — добавляют в резиновые смеси в количестве около 1 вес. ч. на 100 вес. ч. каучука. К противостарителям физического действия относятся парафин, церезин, воск, вазелин, стеариновая кислота и др. Эти противостарители образуют на поверхности резинового изделия тонкую пленку, предохраняющую каучук от окисления кислородом воздуха. [c.366]

Амеронген [480] изучал процесс теплового старения при различных температурах в присутствии и при отсутствии кислорода. Им установлено, что нагревание СК-8 (полученного при низкотемпературной полимеризации) без доступа кислорода, сопровождается повышением сопротивления разрыву и твердости, снижением относительного удлинения и способности к набуханию в органических растворителях при нагревании же в присутствии кислорода падает, кроме того, и прочность. Эти наблюдения говорят о гом, что при тепловом старении СК-5 структурирование преобладает над деструкцией. Салимов, Кузьминский и Ангерт с сотр. показывают в своей работе [397], что некоторые противостарители, применяемые для ингибирования процессов окисления (соединения класса вторичных аминов), практически не оказывают действия при старении резин из СКС-30 при темп. 100°. Эти же авторы отмечают, что в этих условиях механизма окисления не изменяет и такой противоста-ритель, как неозон Д (фенил- -нафтиламин) [395]. [c.640]

Некоторые химические реагенты являются ингибиторами окисления. Они тормозят процесс окисления, у,уеньшая скорость окисления каучука в десятки и сотни тысяч раз по сравнению со скоростью свободного автокаталитического окисления. Вещества, специально применяемые в производстве для торможения окисления и старения каучука, носят название противостарителей. Наиболее часто в качестве противостарителя в производственной практике применяется фенил-( -нафтиламин (неозон Д). Ингибирующее действие оказывают и некоторые другие компоненты резиновых смесей. [c.65]

Широко распространенные антиоксиданты типа вторичных ароматических аминов, действующие аналогично фенолам, тоже содержат подвижный атом водорода. Обычно амины активнее фенолов. Например, фенил-р-нафтиламин действует по схеме [c.271]

Из нижней части колонны более или менее полно освобожденный от дивинила и стирола латекс течет в сосуд для смешения. Здесь помимо смешения отдельных порций латекса друг с другом происходит введение фенил- -нафтиламина, который предохраняет получаемый из латекса каучук от окисления под действием воздуха, а также от дальнейших превращений. Заправленный латекс далее подвергается коагуляции или используется как готовый продукт. [c.312]

Термоокислительная пластикация буна-З осуществляется нагреванием его в кислородной или воздушной среде под давлением. Под действием кислорода расходуется часть находящегося в буна-8 фенил- -нафтиламина. В процессе термоокислительной пластикации пластичность буна-8 возрастает до определенного максимума, а затем, если процесс не приостановлен, пластичность снова начинает уменьшаться. [c.337]

Емкость исходного ингибитора и его продуктов /а определяют следующим образом [288]. Кинетику инициированного окисления в присутствии ингибитора выражают в координатах А[02] —в которых она представляет собой ломаную линию (рис. 5.6, б), состоящую из двух участков. Верхний участок ломаной линии относится к окислению, когда тормозит исходный ингибитор, нижний — к окислению, заторможенному продуктами превращения исходного ингибитора. Перпендикуляр, опущенный из точки излома ломаной линии на ось абсцисс, отсекает на ней отрезок, численно равный обратному времени, в течение которого тормозит ингибитор, т. е. периоду индукции ть Отрезок оси абсцисс, полученный от пересечения продолжения ломаной линии с осью абсцисс, равен величине, обратной времени суммарного торможения тг, обусловленного действием ингибитора и его продуктов. По значениям Т1 и тх рассчитывают и т., а f2=fs—fl. Рассчитанные таким образом и 2 для фенил-р-нафтиламина (см. рис. 5.6,6) составляют 1,5 и 3,74 соответственно [288]. [c.141]

Трехгорлую колбу емкостью 100 мл, снабженную мешалкой и вводом для азота, откачивают и заполняют азотом 3 раза. Приготавливают следующие растворы а) 500 мг олеата натрия (или лаурилсульфата натрия) в 16 мл деаэрированной воды б) 125 мг (0,32 ммоль) Ре(N1 4)2(504)2 и 125 мг пирофосфата натрия в 4 мл деаэрированной воды (для создания буфера). Этот раствор встряхивают в течение 15 мин при 60—70 °С и затем выливают в колбу вместе с раствором, указанным в пункте а . После охлаждения до комнатной температуры в колбу вносят 20 мл (0,2 ммоль) изопрена, перегнанного в атмосфере азота и содержащего 50 мг (0,21 ммоль) перекиси бензоила. Сильное перемешивание способствует образованию стабильной эмульсии, вязкость которой возрастает во времени. После 6-часовой выдержки при комнатной температуре изопрен почти полностью полимеризуется. Полимер высаживается в виде хлопьев из латекса при добавлении эмульсии по каплям к 500 мл метанола, в котором содержится 500 мг М-фенил-Р-нафтиламина, необходимого для стабилизации полиизопрена образование осадка можно усилить добавлением в осадитель нескольких капель соляной кислоты. После фильтрования с отсасыванием и промывки метанолом прочный эластичный образец высушивают в вакуумном сушильном шкафу при 50 °С. Определяют растворимость полученного полимера в различных растворителях, измеряют характеристическую вязкость в растворе толуола при 25 °С, содержание 1,2- и 1,4-звеньев в цепи, а также соотношение цис- и тро яс-структур (см. опыт 3-30). Сопоставьте полученные данные с результатами полимеризации изопрена под действием бутиллития (опыт 3-30). [c.137]

Неозон Д (фенил-Р-нафтиламин), неозон А (фенил-а-нафтил-амин), этиленоксид и некоторые другие вещества относятся к третьей группе веществ с предполагаемым канцерогенным действием. Этиленоксид, кроме того, является наркотиком с сильной специфической ядовитостью. [c.194]

Насыщенность (или малая ненасыщенность) Э.-п. к. обусловливает их очень высокую стойкость к окислению и атмосферостойкость, хорошую теплостойкость, а также устойчивость к действию многих агрессивных сред — спиртов, кетонов, эфиров, гидравлич. жидкостей, щелочей, кислот. Э.-п. к. стабильны при хранении даже в отсутствие противостарителей. В товарные Э.-п. к. вводят обычно при их получении 0,2—0,5% (в расчете на массу каучука) неокрашивающих антиоксидантов фенольного типа, напр. 2,6-ди-т/)ет-бутил-4-метилфенол (ионол) в некоторых случаях применяют окрашивающие антиоксиданты, например фенил- -нафтиламин (неозон Д). [c.510]

Исследования влияния аминосоединений проводили с фенил- -нафтиламином и фенилциклогексилфенилендиамином. Действие аминосоединений является избирательным и зависит, как и при введении жирных кислот, от природы функциональных групп в пленке адгезива (см. рис. 2.12). [c.79]

Из этого может быть сделан вывод, что озонозащитное действие обусловлено другим механизмом, чем при рассмотрении действия производных Аг-фенилендиамина. Возможно, что фенил-Р-нафтиламин действует как ингибитор окисления и его влияние на процесс связано с очень хорошей растворимостью (растворимость фепил-Р-нафтил-амина в нолихлоропрене превышает его растворимость в других каучуках в 3—4 раза в отличие от ранее рассмотренного механизма действия нротивоозоностарителя, связанного с его плохой растворимостью и миграцией на поверхность. [c.204]

Одним из путей подавления каталитической активности примесей металлов переменной валентности в процессах окисления является перевод их в неактивную форму за счет образования комплексов или хелатов. В качестве таких агентов могут применяться антиоксиданты, относящиеся к производным /г-фениленди-амина [30, 31], которые пассивируют каталитическое действие меди, марганца и железа в процессе окисления каучуков. Аналогичный эффект наблюдался при введении в высокомаслонапол-ненный бутадиен-стирольный каучук, содержащий повышенное количество меди и железа, таких антиоксидантов, как п-гидрокси- фенил-р-нафтиламин (параоксинеозон) или меркаптобензимидазол [31]. Достаточно эффективными пассиваторами меди в процессе окислительной деструкции каучуков является щавелевая кислота, аминобензойные кислоты, продукт конденсации бензальдегида с гидразином [41]. [c.631]

При описании реакции окисления каучука было указано, что некоторые вещества способны ускорять, другие замедлять эту реакцию. В этой связи следует рассматривать действие ряда органических соединений на процесс пластикации. Типичные антиоксиданты, например фенил- -нафтиламин замедляют пластикацию, в особенности если последняя ведется при высоких температурах, при которых окислительная деструкция превалирует над механической. Тиокрезол ускоряет пластикацию -нитро-диметиланилин ускоряет ее при низких температурах и замедляет при высоких. В особенности эффективно действуют такие ве щества, как меркаптобензотиазол (каптакс), -нафтилмеркаптан, ксилилмеркаптан и др. Их действие связано с ускоряющим влиянием на процесс окислительного распада каучука. Каталитический характер действия указанных веществ подтверждается тем, что их влияние сказывается уже при незначительных дозировках (0,2—1,0%) от веса каучука. Цинковые соли жирных кислот, апример лаурат цинка, при более высоком содержании их (3—5%) также производят положительный эффект. Так как они проявляют свое действие и в том случае, когда пластикация ведется в атмосфере инертного газа, то можно считать, что их роль иная по сравнению с катализаторами окисления. Ряд производных гидразина, например фенилгидразин, ускоряют процесс механической пластикации и даже способны вызывать заметное увеличение пластичности в результате простой диффузии их в каучук. При этом обнаруживается зависимость действия гидразинов от характера заместителей в их молекуле. Если одно-замещенные гидразины в большинстве случаев вызывают смягчение каучука, то дифенилгидразин и тетрафенилгидразин имеют обратное действие — увеличивают эластичность и жесткость этого продукта. В отмеченных случаях мы имеем дело с химическим и отчасти с физико-химическим взаимодействием каучука с гидразинами. Однако существо процесса пока остается невыясненным. [c.291]

Промышленность СК и резин. Стабилизатор бутилкаучука, бутадиеновых и уретановых каучуков. По эффективности стабилизующего действия в условиях термостарения бутилкаучука практически не уступает фенил-р-нафтиламину, а в условиях светостарения значительно превосходит его. Эффективный термостабилизатор резин на основе натурального каучу , вулканизованных тиурамом в смеси с меркаптобензимидазолом, ацетонанич лом, фенил- -нафтиламином и др. Дозировка 0,1—2%. [c.86]

Производные фенил-а-нафтиламина могут быть получены и из самого фенил-а-нафтиламина действием на него различных агентов. Так, алкилированием фенил-а-нафтиламина а-пиненом в присутствии безводного хлористого алюминия при температуре 150° получен изоборнилфе-нил-а-нафтиламин [218] температура кипения 245—270° при 0,7 мм рт. ст. Продукт используется в качестве антиоксиданта смазочных масел. При алкилировании фенил-а-нафтиламина диизобутиленом в аналогичных условиях получен Ы-п-1,1,3,3-тетраметилбутилфенил-а-нафтиламин с температурой плавления 76—77° и выходом 62% [39], использующийся также для стабилизации синтетических смазочных масеЛ [39, 219]. [c.104]

Проведена большая работа с целью отыскания веществ, добавка которых к каучуку тормозила бы его ухудшение под воздействием кислорода. Вот песколько веществ, являющихся превосходными антистарителями или антиокислителями каучука фенил-/9-нафтиламин, продукт реакции ацетальдоля и а-нафтиламина, продукты реакции дифениламина и ацетона, 2,5-ди-/Иуое/и,-бутилгидрохинон. Требуется добавка всего лишь 1 части антиокислителя на 100 частей каучука. Сырой природный каучук содержит незначительные количества природных антиокислителей, которые защищают его от действия кислорода. По-видимому, эти вещества разрушаются при нагревании каучука в процессе вулканизации. Очищенный каучук подвергается воздействию кислорода довольно легко. [c.217]

В ряде работ от.мечена высокая ингибирующая способность комплексов металлов. Гидроксихинолин слабо тормозит окисление углеводородов. Однако комплексы оксихинолина с Си, Со, Мп и Ni обладают сильным ингибирующим действием они обрывают цепи в окисляющемся этилбензоле с константами скорости 10=—10 л/(моль-с) при 60 С [312]. Окисление кумола тормозят, обрывая цепи, комплексы кобальта с диметилглио-ксимом [313]. Стеарат меди усиливает тормозящее действие фенил-р-нафтиламина, видимо, через образование комплекса с амином и продуктами его превращения [314, 315]. [c.197]

Действие антиоксидантов сводится к ингибированию окислительных процессов, происходящих при тепловых воздействиях на полимер. По данным ВНИИВ, наиболее эффективными стабилизаторами поликапролактама являются динафтил-п-фени-лендиамин и фенил-п-нафтиламин. Стабилизированное волокно капрон по своим физико-механическим свойствам не уступает аолокну анид, как это следует из таблицы 103. [c.343]

Для относительно глубокоочищенных и работающих при температурах не выше 100—120 С масел применяются антиокислительные присадки (или, как их часто называют, антиокислители), механизм действия которых основан на способности обрывать окислительные цепи. К таким антиокислителям относятся соединения аминного или фенольного характера, например фенил-а-нафтиламин (неозон-а), п-оксидифениламин, 2,6-ди-трйт-бутил-4-метилфенол (ионол), некоторые азотистые, сернистые, фосфористые соединения и т. п. Параоксидифениламин, фенил-сс-нафтиламин и др. добавляются к маслам глубокой очистки (турбинным, трансформаторным, для реактивных двигателей МК-8 и др.) в количестве 0,01—0,02%, ионол — в количестве 0,2—0,7%. Такие присадки наиболее эффективны нри добавлении к нестабильным белым маслам (вазелиновому, медицинскому), из которых в процессе очистки полностью извлечены естественные антиокислители (табл. И. 17— И. 21). Некоторые антиокислители способны снижать окисляемость этих масел в десятки или даже сотни раз (см. табл. И. 21). Добавление антиокислительных присадок к турбинным и трансформаторным маслам также достаточно эффективно стабильность масел возрастает в несколько раз (табл. И. 22-11. 24). [c.581]

Диметилбутадиен-1,3 можно получить из пинакона при действии различных дегидратирующих агентов, таких, как бромистоводородная кислота, окись алюминия и фосфат кальция [23—25] с выходами до 86%. Менее прямой способ синтеза транс-1-фешл-бутадиена-1,3 (выход 72—75%) состоит в кислотном гидролизе (30%-ная серная кислота) аддукта, образующегося из коричного-альдегида и метилмагнийбромида [26] (в качестве ингибитора полимеризации прибавляют следы фенил-р-нафтиламина). [c.89]

Дезактивация катализатора путем разрушения каталитического комплекса действием метанола (стоппер) и стабилизация полимеризата. В качестве стабилизатора используется раствор в метаноле фенил-р-нафтиламина (неозон) или К,К -ди-фенил-п-фенилендиамина (ДФФД). [c.435]

Разъедающим действием обладают водные системы, содержащие более 10% алканоламинов их широко используют в качестве компонентов СОТС. Фенил-а-нафтиламин, широко применявшийся ранее в качестве антиокислителя, заменяют ингибиторами, не содержащими канцерогенного а-нафтиламина. Смазочные материалы, содержащие морфолин в качестве ингибитора коррозии, классифицируются как раздражающие (1 — 10%) и разъедающие (более 10%). В водосмешиваемых СОТС изредка в качестве биоцида используют формальдегид при его содержании 5—30% эти продукты считаются малотоксичными, более 30% — токсичными. [c.46]

Проведенные испытания (ГОСТ 23797-79) показали, что по антнокислительному действию в синтетическом масле при повышенной температуре (225 С, 25 ч) все указанные соединения превосходят известные ингибиторы окисления - динзооктилдифениламни (ДАТ) и фенил-а-нафтиламин (ФАН). Это выражается в улучшении такюС эксплуатационных показателей масла, как кислотное число и содержание осадка в окислительном масле, увеличение вязкости. [c.48]

Действие химических противостарителей основано на ингибировании процесса окисления каучука. Они разрушают перекиси каучука в первый период их образования и производят обрыв цепи окисления каучука. К химическим противостарнтелям относятся органические соединения самых различных классов (фенолы, первичные ароматические амины, аминофенолы и др.). Наиболее распространены неозон Д (фенил-Р-нафтиламин) и альдоль (а-нафтиламин). [c.319]

Подходящим катализатором является также серная кислота. Кроме того, можно применять алкоголяты алюминия, особенно в случае таких спиртов, на которые сильные кислоты действуют неблагоприятно. Алкоголяты натрия вызывают нежелательные побочные реакции и способствуют получению более низких выходов. При применении щелочных катализаторов следует добавлять вместо гидрохинона щелочьюй ингибитор полимеризации, например п-фенилендиамин или фенил-Э-нафтиламин. [c.117]

Наконец, имеется большое число соединений, оказывающих ингибирующее влияние на полимеризацию. Такими соединениями являются молекулярный кислород, окись азота, фенолы — гидрохинон, грвг-бутилкатехин, некоторые ароматические амины, например Ы-фенил-р-нафтиламин, нитросоединения и ряд серосодержащих соединений. Механизм действия большинства ингибиторов точно не установлен. Ингибитор может реагировать либо с инициирующим радикалом, либо с растущей цепью с образованием продуктов, не способных к дальнейшему присоединению молекул мономера. Стабильные свободные радикалы, как, например, дифенилпикрил-гидразил [c.117]

В резиновых смесях ФСП проявляют свойства ускорителя серной вулканизации, а в резинах — неокрашиваюш,его стабилизатора, более эффективного, чем агидол 2 бис-(2-окси-5-ме-тил-3-трет-бутилфенил)метан или синергической системы, состоящей из неозона Д (фенил-р-нафтиламин) и диафена ФП (М-изопропил-Ы -фенил-и-фенилендиамин). Вследствие проявления полифункционального действия, пол) енные соли в резиновых смесях и резинах могзгг быть использованы взамен вторичного ускорителя серной вулканизации и синергической системы противостарителей [34]. [c.217]

Так, Ы-фенил-а-нафтиламин и М-фенил-р-нафтилами являются слабыми стабилизаторами,, тоща как диафен ФП ДФФД относятся к представителям сильных антиоксидантов Защитное действие аминных стабилизаторов основано на высокой реакционной способности аминогрупп. Благодаря ю/ резко сокращается длина кинетических цепей. Даже малые добавки стабилизаторов достаточны для прерьюания цепной реакции окисления полимеров [441]. [c.284]

О Химические добавки к полимерам. Справочник, под ред. И. П. Масловой. 2 изд.. М., 1981, с. 5—84. АНТИОКСИДАНТЫ (антиокислители), замедляют или предотвращают окислит, процессы, приводящие к старению полимеров, осмоленйю топлив, прогорканию жиров и др. Механизм действия основан на способности А. обрывать цепную р-цию окисления в результате взаимод. с образующимися активными радикалами или (и) промежут. соед., напр, гидропероксидами, Св-вами А, обладают аром, амгаы, напр, Ы-фенил-Р-нафтиламин, М-(1,3-диметил-бутил)-М -фенил-и-фенилендиамин фенолы и фенолсуль- [c.50]

В смеси этого амина со значительно менее эффективным ингибитором 2,6-ди-7 ре7 -бутилфенолом происходит восстановление радикала амина за счет реакции (1). Реакция (2) в этих условиях не идет, и в течение длительного времени сохраняется высокая концентрация эффективного ингибитора — амина (рис. 22, а, кривая 3). Синергизм, наблюдающийся при действии смесей К-фенил-Р-нафтиламина и 2,6-ди-7 7e7 -бyтилфeнo. Ia (рис. 22, б) хоропго объясняется схемой, включающей, помимо обрыва цепей на молекулах ингибиторов, реакцию восстановления Ат (1) и продолжения цепей (2). Рассчитанная на ЦВМ зависимость X от состава смеси (рис. 22, б, кривая 2) качвствеино хорошо воспроизводит полученную из экспериментальных данных [69]. [c.27]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология