Соммле Хаузера,

Перегруппировка Соммле — Хаузера. [c.41]

При обработке амидами щелочных металлов бензильные четвертичные аммониевые соли претерпевают перегруппировку, называемую перегруппировкой Соммле — Хаузера [203]. Продукт реакции, третичный бензиламин, может подвергаться дальнейшему алкилированию и затем снова претерпевать перегруппировку. Процесс можно продолжать, ведя алкилирование по циклу до второго орто-полои ения [204]. [c.41]

При 2 = арил с реакцией Стивенса конкурирует перегруппировка Соммле — Хаузера (т. 3, реакция 13-27), а если одна из групп Р содержит р-водородный атом (реакция 17-6 и 17-7), возможно параллельное элиминирование по Гофману. [c.168]

Перегруппировка бензильных четвертичных аммониевых солей (реакция Соммле — Хаузера) [c.416]

Другим ТИПОМ перегруппировки Соммле — Хаузера является расширение кольца [42] [c.575]

Соммле — Хаузера перегруппировка 3, 343 сл. [c.113]

Соммле — Хаузера перегруппировка, обзор [1361] Соолигомеризация [c.113]

Соммле — Хаузера перегруппировка [c.113]

Представляется весьма привлекательным механизм перегруппировки Соммле — Хаузера, предполагающий промежуточное образование ионной пары. Такой механизм способен объяснить почти все примеры этой перегруппировки, а также связывает ее с перегруппировкой Стивенса. [c.253]

ИЗ ГАЛОГЕНИДОВ БЕНЗИЛГРИАЛКИЛАММОНИЯ (РЕАКЦИИ СТИВЕНСА И СОММЛЕ — ХАУЗЕРА] [c.573]

Соли бензтаммониев могут претерпевать и перегруппировку Соммле-Хаузера [c.152]

Перегруппировка Соммле-Хаузера арилзамещенных илидов 31, образующихся при десилилировании солей 32, дает 3-замещенные 7,8-дигидро-5Я,13Я-дибензо[с/ тионины 33 [30] (схема 8). [c.211]

Реакция цианстабилизированного трициклического илида серы 44а - производного тиафенантрена - с активированными ацетиленами протекает с образованием спироциклических соединений 45 (до 31%) [32]. Соединения 45 образуются в результате атаки карбаниона промежуточного илида 46а на атом С(4) и одновременным разрывом связи С(10)-8 (перегруппировка Соммле-Хаузера). При нагревании соединения 45 претерпевают 1,5-перегруппировку, давая дибензотио-ниновые производные 47 с выходом до 95%. В случае этильного заместителя у атома серы в соединении 46Ь возникает стерическое препятствие для такой [c.213]

Производные бензоксатионинов 152 получены перегруппировкой Соммле-Хаузера арилзамещенных илидов 153 (схема 38), образующихся при десилилировании солей 154 [79]. [c.230]

Называют также реакцией Соммле — Хаузера (Hauser). [c.380]

Два метода введения формильной группы в орго-положение фенола разработаны Гассманом и Эймиком [77]. Оба метода аналогичны перегруппировке Соммле— Хаузера [78], в которой для образования новой углерод-углеродной связи используется [2,3]-сигматропный сдвиг [схема (35)]. Хотя при этом достигаются лишь умеренные выходы (20—45%), реакции необычны тем, что [c.712]

При перегруппировке Соммле— Хаузера соли триалкил-бензиламмония под действием оснований переходят в о-алкил-замещенные [996]. Например, иодид соединения (118) почти количественно превращается в о-диметиламинометилтолуол (119) при обработке амидом натрия в жидком аммиаке. [c.435]

Рассмотренная выше 1,4-перегруппировка близка по характеру к перегруппировке Соммле — Хаузера [20]. Последняя состоит в том, что при взаимодействии солей бензилтриметиламмония с амидом натрия в жидком аммиаке образуется о-метилбензилди-метиламин. Если оба орто-положения в бензильной группе четвертичного аммония уже заняты метилами, то продукт перегруппировки не способен к ароматизации и в результате получаются соединения типа IV [21а. При нагревании эти соединения снова перегруппировываются в ароматические вещества например, соединение IV превращается в V [21]. [c.250]

Соответствующим образом построенные сульфонивые соли тоже вступают в перегр5шпировку Соммле — Хаузера под действием [c.251]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология