Соммле Хаузера реакция

При обработке амидами щелочных металлов бензильные четвертичные аммониевые соли претерпевают перегруппировку, называемую перегруппировкой Соммле — Хаузера [203]. Продукт реакции, третичный бензиламин, может подвергаться дальнейшему алкилированию и затем снова претерпевать перегруппировку. Процесс можно продолжать, ведя алкилирование по циклу до второго орто-полои ения [204]. [c.41]

При 2 = арил с реакцией Стивенса конкурирует перегруппировка Соммле — Хаузера (т. 3, реакция 13-27), а если одна из групп Р содержит р-водородный атом (реакция 17-6 и 17-7), возможно параллельное элиминирование по Гофману. [c.168]

Перегруппировка бензильных четвертичных аммониевых солей (реакция Соммле — Хаузера) [c.416]

ИЗ ГАЛОГЕНИДОВ БЕНЗИЛГРИАЛКИЛАММОНИЯ (РЕАКЦИИ СТИВЕНСА И СОММЛЕ — ХАУЗЕРА] [c.573]

Реакция цианстабилизированного трициклического илида серы 44а - производного тиафенантрена - с активированными ацетиленами протекает с образованием спироциклических соединений 45 (до 31%) [32]. Соединения 45 образуются в результате атаки карбаниона промежуточного илида 46а на атом С(4) и одновременным разрывом связи С(10)-8 (перегруппировка Соммле-Хаузера). При нагревании соединения 45 претерпевают 1,5-перегруппировку, давая дибензотио-ниновые производные 47 с выходом до 95%. В случае этильного заместителя у атома серы в соединении 46Ь возникает стерическое препятствие для такой [c.213]

Называют также реакцией Соммле — Хаузера (Hauser). [c.380]

Два метода введения формильной группы в орго-положение фенола разработаны Гассманом и Эймиком [77]. Оба метода аналогичны перегруппировке Соммле— Хаузера [78], в которой для образования новой углерод-углеродной связи используется [2,3]-сигматропный сдвиг [схема (35)]. Хотя при этом достигаются лишь умеренные выходы (20—45%), реакции необычны тем, что [c.712]

Вторая реакция, которую называют перегруппировкой Соммле или перегруппировкой Хаузера, происходит при действии сильного основания на ион бензилтриалкиламмония. Типичными примерами могут служить превращения ионов бензилтриметиламмония и дибензилдиметиламмония в амины ХЬУ и ХЬУ соответственно. Промежуточными продуктами при [c.63]

Здесь также сначала образуется илид , который в результате побочной реакции делит свою неподеленную электронную пару с, ,раскрытой двойной связью ароматического кольца. В переходном состоянии (5-членное кольцо) новая связь С—С упрочняется и через стадию о-метиленового производного образуется метилированное в ядро производное дифенилметана. Эта перегруппировка, наблюдавшаяся впервые Соммле [30, 31], по данным Кантора и Хаузера [32] становится главной реакцией, если вести процесс при низкой температуре в жидком аммиаке с амидом натрия и соответствующими солями аммония. По-видимому, при низких температурах промежуточное образование 5-членного кольца в переходном состоянии предпочтительнее, чем образование 3-членного кольца, характерного для перегруппировки Стивенса и образующегося лишь при более высокой температуре. Таким путем удалось получить из бензилтриметиламмониййо-дида полностью метилированное производное бензола — диметил-аминогексаметилбензол [c.534]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология