Антрацен взаимодействие с малеиновым

Тенденции, отмеченные у нафталина, еще в большей мере проявляются у фенантрена и особенно у антрацена. Эффект стабилизации у фенантрена составляет 385,10 кДж/мюль, а у антрацена 351,69 кДж/моль. В случае присоединения двух атомов водорода к антрацену понижение энергии сопряжения составляет всего 50,2 кДж/моль. Антрацен и фенантрен более реакционноспособны, чем нафталин и, тем более, чем бензол. В значительно большей степени антрацен и фенантрен способны к реакциям присоединения, идущим, как правило, по лезо-углеродным атомам 9 и 10. Среднее кольцо у антрацена отличается особой ненасыщенностью. Так, при взаимодействии с диенофилами, например с малеиновым ангидридом, образуется сравнительно стабильный продукт диенового синтеза [c.21]

Химические методы используют для определения в смесях содержания полициклических ароматических углеводородов. Так, антрацен определяют после окисления его хромовым ангидридом в уксусной кислоте в виде антрахинона либо гидролизом продукта взаимодействия антрацена и малеинового ангидрида с последующим титрованием водного раствора малеиновой кислоты [43, с. 366— 369]. Последний метод пригоден для анализа технического антрацена. [c.132]

Типичный и хорощо экспериментально изученный пример — присоединение малеинового ангидрида к сопряженным углеводородам. Так, антрацен легко взаимодействует с этим диенофилом по схеме [c.330]

Наличие заместителей в положениях 9 и 10 приводит к увеличению выхода аддуктов, однако если эти заместители имеют большой объем, то вследствие пространственных препятствий выход продукта реакции снижается. Антрацен и его гомологи взаимодействуют с малеиновым ангидридом даже в темноте - [c.104]

В более поздней работе Клар [Вег. 64, 2194 (1931) ХРЖ I (4), 32 (1932)] высказал мысль, что антрацен при взаимодействии с малеиновым ангидридом реагирует в состоянии диила. С увеличением количества формы II (по сравнению с I) скорость образования продукта присоединения малеинового ангидрида растет. Препаративно эта реакция для 9, 10-дихлорантрацена имеет то значение, что подвижность атомов хлора увеличивается при этом настолько, что является возможность заместить их по реакции [c.63]

Клар [4] установил, что антрацен и 2-хлорантрацен взаимодействуют с малеиновым ангидридом почти с одинаковой скоростью, тогда как 9,10-дихлорантрацен реагирует значительно медленнее. [c.462]

Все соединения ряда антрацена, как правило, активные диеновые компоненты [1, 4, 5, 15, 16, 22]. Наиболее изучена конденсация антрацена с малеиновым ангидридом. Реакцию между антраценом и малеиновым ангидридом впервые наблюдал Одди [23] в 1923 г. Однако лишь в 1931 г. Клар [4], а также Дильс и Альдер [5] одновременно установили, что малеиновый ангидрид присоединяется к антрацену по схеме диенового синтеза. Кроме того, Клар показал, что взаимодействие антрацена с л-бензохиноном, которое было известно и ранее [24], тоже происходит по схеме диенового синтеза. [c.450]

Из таблицы ясно, что малеиновый ангидрид при взаимодействии с ант-раценом является достаточно активным диенофилом. Однако еще более реакционноспособным диенофилом оказался малеинимид [63]. Сравнительно легко конденсируется с антраценом сама малеиновая кислота, ее этиловый эфир и фумаровая кислота [22, 64]. [c.457]

Типичными диенами являются бутадиен-1,3, его 1- или 2-ал-килпроизводные, циклопентадиен, циклогексадиен-1,3 антрацен (присоединение в положениях 9, 10) и фуран. С этими диенами в качестве диенофилов взаимодействуют алкены и алкины с электроноакцепторными группами у кратной связи (С1, СО, КО, N02, N и т. д.). Часто в качестве диенофилов используют а,р-ненасыщенные карбонильные соединения, например малеиновый ангидрид, /г-бензохинон, акролеин, метилвинилкетон [c.393]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология