Рибофлавин циклофосфат

Рибофлавин-4, 5 -циклофосфат при кислом гидролизе преимущественно дает РМФ (V). [c.552]

При действии мягких дегидратирующих агентов, например N, N -дициклогексилкарбодиимида в водном пиридине РМФ превращается в рибофлавин-4, 5 -циклофосфат ( XXXIX) с кадичественным выходом [3601. [c.551]

РМФ легко ацилируется при действии соответствующих ацилнрующих агентов получены 2, 3, 4 -триацетил- и 2, 3, 4 -трибензоилрибофлавин-5 -фосфат [361]. Если РМФ обработать трифторуксусным ангидридом, то он превращается в 2, 3 -дпфторацетилрибофлавин-4, 5 -циклофосфат [362], который при действии спирта и аммиака гидролизуется в рибофлавин-4, 5 -циклофосфат [362, 363]. [c.552]

Рибофлавин-4, 5 -циклофосфат был получен обработкой рибофлавина раствором хлорокиси фосфора в пиридине в присутствии молярного эквивалента воды [142. Вероятно, активным фосфо-рилирующим агентом является метафосфатное производное, образующееся при действии основания на дихлорфосфорную кислоту [143]. Кроме того, циклофосфат получали, действуя на рибофлавин-5 -фосфат карбодиимидом [141], а еще удобнее, обрабатывая нуклеотид хлоругольпым эфиром и три-н-бутиламином в водной среде [137]. [c.150]

Было показано, что триэтерифицированные пирофосфаты менее реакционносиособны, чем тетраэфиры пирофосфорной кислоты. Диэтерифицированные (Р , Р-) пирофосфаты еще менее реакционноспособны. Это уменьшение реакционной способности вновь можно отнести за счет наличия отрицательно заряженного атома кислорода, который не только значительно понижает электрофильный характер атома фосфора, но также в определенной степени электростатически экранирует атаку нуклеофильного реагента. Тем не менее даже Р Р--диэфиры пирофосфорных кислот в соответствующих условиях могут действовать как фосфорилирующие агенты не только в реакциях анионного обмена, но и на спиртовые гидроксильные группы, при условии, что они расположены соответствующим образом по отношению к пирофосфатной связи. Так, щелочной гидролиз уридиндифосфатглюкозы и флавинадениндинуклеотида дает глюкозо-1,2-циклофосфат и рибофлавин-4, 5 -циклофосфат соответственно. Близость гидроксильной группы в подходящей конфигурации понижает устойчивость пирофосфатной связи, так как в аналогичных условиях Р ,Р -ди(аденозин-5 )-пирофосфат вполне устойчив. Другой пример химического фосфорилирования Р Р -диэтерифицированного пирофосфата (благодаря тому, что гидро- [c.331]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология